“月旦桥”的前身是老桥，当时它西通汝宁府，南至正阳、信阳，东至新蔡、临泉、颖州，北至项城、周口，来往行人、车辆较多，加之集市贸易又设在此桥附近的清河堤旁，甚是拥挤，行驾不便。为了便民利市，东汉后期享有名望的人物许邵、许靖兄弟，自己资助和筹集当地民众捐募兴建了一座长30米、宽5米的三孔石桥。因这座桥位于“月旦亭”的西侧，是通往“月旦亭”必经之路，故名之“月旦桥”。

当时，正是东汉末年，宦官集团把持朝政，广树党羽，恣意妄为，大肆搜刮民财，百姓无不切齿痛恨，在统治阶级内部也引起了一部分富有正义感的知识分子（太学生）和一些正直官员的反对，他们掀起了一个品评清议的风潮。出生在士大夫家庭的许邵、许靖经常评论乡党人物，褒贬所鉴，言后验证，众皆信服，一时四方志士慕名云集，聚会平舆，清谈高论。青年时代的曹操，曾随同其父大司农曹嵩居住在洛阳，结交了一些权贵豪门子弟，但仍嫌自己没有名望，备了厚礼，踌躇满志地来到平舆，求见许邵。邵知其祖父是宦官，操自幼又放荡不羁，名声不好，鄙其行而不予理睬，门人亦不让操入“月旦亭”。但操不气馁，耐心窥视许邵动静。一日，他趁邵不防，伺机潜入邵之住宅，要许邵给他评介。邵据其言行举动，胸有成竹地说：“子治世之能臣，乱世之奸雄。”简洁两语，说得曹操大笑而去。邵见操极其豪爽，也改变了对他的看法。以后每当曹操来“月旦亭”拜访，许邵很客气地让门人请操入“月旦亭”，以宾友相待，曹由此而知名于天下。由于许邵、许靖为天下清谈名士，其故居被誉为“二龙里”，也因每逢月之初一更改品题拜会者雅举为“月旦亭”，许邵、许靖筹资兴建的桥亦称之“月旦桥”。