朱利亚烯烃合成

更新时间:2022-05-04 15:50

朱利亚烯烃合成(Julia olefination),也称茱莉亚烯烃合成、Julia烯烃合成、Julia烯化反应、朱莉娅烯化反应、Julia-Lythgoe烯烃合成等,是苯基作用并官能团化生成,然后在还原剂(如钠汞齐[1][2]、二碘化钐[3])作用下发生还原消除生成烯烃的反应。[4][5] 反应的主要产物是反式烯烃。

简介

朱利亚烯烃合成(Julia olefination),也称茱莉亚烯烃合成、Julia烯烃合成、Julia烯化反应、朱莉娅烯化反应、Julia-Lythgoe烯烃合成等,是苯基作用并官能团化生成,然后在还原剂(如钠汞齐、二碘化钐[3])作用下发生还原消除生成烯烃的反应。反应的主要产物是反式烯烃。

反应机理

砜的α-氢具有酸性,在强碱(如正丁基锂叔丁基锂甲基锂二异丙基氨基锂)的作用下失去,得到负离子2,与醛发生加成,生成负离子中间体3。接着3与R3-X反应成酯,经钠汞齐在极性质子溶剂(如甲醇乙醇)中还原消除,经过自由基机理,生成烯烃6。

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