洪武年间，李庆以国子监学生代理右佥都御史，后来被授予刑部员外郎，又升为绍兴府知府。

永乐元年（1403年），李庆被召为刑部侍郎。明成祖朱棣认为他很有才能，多次命他治理别的事，使他不能时常到部中。但属下官员与罪人交通，私下馈赠之事，李庆总是知道，给他们治以重罪。

永乐五年（1407年），李庆改任左副都御史，负责营造北京。他两遭亲丧，不待守孝期满即被召回任职。当时勋贵武臣多令子弟和家人经商贩盐，成为百姓的祸害。李庆说：“按旧制，四品以上官员的家属不能与百姓争利。现在都督蔡福既已被罚，公侯如有违犯，也请求进行查问处治。”皇上命依制度严申禁令。忻成伯赵彝擅自杀死运夫，盗卖军饷；都督谭青、朱崇贪婪放纵。李庆弹劾他们，他们都被交给司法官员审问。过后，他又弹劾都督费王献欺罔、梁铭贪婪残暴、镇守德州都督曹得贪财，结果他们都被谴责。中外官员都畏惧他的风采。