1996年，参演首部电影《浮生》。1998年，参演由刘德华、梁咏琪和关秀媚主演的动作片《龙在江湖》。1999年8月5日，参演由吴镇宇、古天乐和罗兰主演的剧情片《爆裂刑警》上映。同年10月16日，参演由林岭东指导的惊悚片《目露凶光》上映。

2000年2月3日，参演的喜剧动作片《决战紫禁之巅》在香港上映。同年9月9日，参演的动作片《爱与诚》上映。同年11月，参演由李小龙主演的动作片《死亡的游戏》上映。

2001年3月1日，参演由吴彦祖、曾志伟和安雅主演的犯罪片《知法犯法》上映，饰演警员阿聪，与男主角麦克一起被派去做卧底。同年4月5日参演由黎明和张柏芝主演的浪漫爱情片《情迷大话王》。5月10日，主演剧情片《等候董建华发落》上映，李尚文饰演男主角张有铭，凭借这部电影获得第21届香港电影金像奖最佳男配角奖的提名。9月20日，与方中信、张智尧和安雅共同出演犯罪片《险角》，在该片中饰演女主角阿雨的搭档神车手袋鼠。