更新时间：2023-04-17 14:09
该画共作五人，居中为唐代诗人、久居扬州的狂士崔涯，戴文生巾、留八字须，神情俊朗清爽，端居而坐，手持诗文卷纸半垂膝腿下。崔涯对面持白牡丹者即为扬州歌妓李端端和其婢女，李端端姿态文雅，面部表情从容大方，傲然站立于崔家客堂，在向崔涯细细陈述什么。崔涯正凝神谛听李端端的讲述，其面部神情和倚坐姿态，透露出儒雅洒脱的精神气质，似乎深为其言辞所折服，钦佩之情溢于眉目间。案上一古琴放于锦囊中，笔墨、书卷陈列案几。左侧书案两边站立者为主人的两位婢女，一着红色套裙，一着白色衫裙，在主人身后皆拱手静静倾听主客的议论。
画上有唐寅诗跋：“善和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁忆扬州金满市，胭脂价到属穷酸。唐寅画并题”。
钤“唐伯虎印”、“唐居士”印等。
该画乃根据唐人范摅《云溪友议》所记唐代名士崔涯为歌妓李端端作诗、改诗故事所绘而成，作李端端与狂士、诗人崔涯相会情形。李端端与崔涯同为唐代人，一是扬州名妓，一是淮扬名诗人；他俩之间有过交往、摩擦，关系从疏到密，从论辩、讥怨到相识互重，擦出爱的火花。崔涯为人豪侠，长于宫词，与同代诗人张祜齐名。崔每题一诗于娼肆，即传诵于街头巷尾：“誉之，则车马继来；毁之，则杯盘失错”。于是乎“红楼以为倡乐，无不畏其嘲谑也”。一次，崔嘲笑李端端“黄氏不语不知行，鼻似烟窗耳似铛。独把象牙梳插鬓，仑仑山上月初生”。李端端见诗后“忧心如病”，守候道旁，向必经此路的崔涯跪拜，“优望哀之”，崔被感动。真是“不打不相识”，一个歌妓奇女，一个诗坛高手，一来一往，相互理解，交谊日深；后崔涯另题“一绝饰之”：“觅得黄骝被绣鞍，善和坊里取端端。扬州近日浑成差，一朵能行白牡丹。”于是“大贾居豪，竟臻其户”。有的戏之曰：“李家娘子，才出墨池，便登雪岭。何期一日，黑白不均”。原来李端端肤色稍黑，然美艳过人，人戏呼之为“黑妓”，而今“黑妓”却胜丰润浓香的白牡丹，更是名噪遐迩，足见崔诗的社会效应。唐寅即据此创意而创作了《李端端图》。
该画用笔极为清新洗练，用笔瘦硬，多以方折的线条勾画衣纹线，线条凝练劲畅，疏落有致，湿笔生纸，亦见老辣、劲峭笔墨的韵致。背景山水、树木的勾勒、皴擦，亦多砍斫之笔，极见小斧劈皴的笔势。画中山重岭复，以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。由于唐寅儒雅、文秀气质的浸润，使过于生硬、苍劲、狂纵、板硬的笔势有很大的减弱和消除于酣畅淋漓中呈现出秀雅、文秀的气韵，确实最见唐寅山水画的精彩之处。
全幅人物形象潇洒生动，娴雅俊美，线条洒脱劲挺。李端端虽然从容安然向崔涯陈说自己的理由，但也微微露出某种不安和期待，将青年女性求见生人时忸怩不安的神态非常微妙地体现出来，颇为传神。李端端随行侍女，则背向观众而立，小心地随侍在主人身后。背景作一山水大屏风，带有明显的南宋山水画面貌，为唐寅典型的新院体山水画手笔。
上海财经大学副教授杨孝鸿：该画无论是工笔重彩还是写意淡彩，均显示其极高写实陵巧，形象准确而神韵独具。
南博艺术研究所副所长万新华：该画作内容比较随意，由此可以得知唐寅生性风流，偏好文人与名妓这类题材。
2014年12月9日—2015年3月8日，苏州博物馆举办“六如真如—吴门画派之唐寅特展”，其中包括《李端端图》。
2015年4月27日，南京博物院艺术馆推出明代吴门书画特展，展出100多件书画精品，其中包括《李端端图》。
唐寅（1470—1523），字伯虎，一字子畏，号六如居士，吴县（今江苏苏州）人。29岁得中应天府（今南京）第一名“解元”，30岁赴京会试，却受考场舞弊案牵连被斥为吏，此后以卖画为生。其绘画擅长山水、人物、花鸟各科。画法早年受沈周、文徵明影响，30余岁时拜周臣为师，主宗南宗“院体”一路，后泛学宋元诸家，自成一体。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，诗文上与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“江南四才子”。