1995年，李红旗从山东滨州教育学院美术系毕业；同年，成立摇滚乐队并成为了主唱。之后，发行歌曲《一会儿》，该歌曲收录在摩登天空的民谣合辑《花园村》。1999年，从中央美术学院油画系毕业，并开始写诗。2000年，在《芙蓉》、《人民文学》等期刊发表小说。

2002年，创作长篇小说《幸运儿》，该书是李红旗首次涉足长篇小说创作领域的小说处女作，讲述了一群年轻艺术家思考人生的过程。2003年，创作长篇小说《我感到浑身有使不完的劲》。

2005年，执导个人首部电影《好多大米》，该片入围第10届韩国釜山国际电影节“批评家的选择”单元、第30届香港国际电影节“亚洲数码”单元竞赛，获得第58届洛迦诺国际电影节亚洲电影促进联盟奖。

2006年，担任剧情电影《红色满洲里》的编剧。2007年，李红旗入围获得文化中国年度人物大奖；同年，担任剧情电影《姑妈在茶城》的美术设计。2008年，自编自导由小河、朵渔、杨波联合主演的剧情电影《黄金周》，该片入围第13届釜山国际电影节主竞赛单元-新浪潮奖。