杜杲学涉经史，有当世干略。其族父杜瓒清贞有识鉴，深器重之。常曰：“吾家千里驹也。”瓒时仕北魏为黄门侍郎，兼度支尚书、卫大将军、西道行台、尚孝武妹新丰公主，因荐之于朝廷。永熙三年，起家奉朝请，累迁辅国将军、成州长史、汉阳郡守。世宗（周明帝）初，转修城郡守。属凤州人仇周贡等构乱，攻逼修城，杲信洽于民，部内遂无叛者。寻而开府赵昶诸军进讨，杲率郡兵与昶合势，遂破平之。入为司会上士。

初，陈文帝弟安成王陈顼为质于梁，及江陵平，陈顼随例迁长安。陈人请之，太祖（宇文泰）许而未遣。至是，帝（宇文邕）欲归之，命杜杲使焉。陈文帝大悦，即遣使报聘，并赂黔中数州之地。仍请画野分疆，永敦邻好。以杜杲奉使称旨，进授都督，治小御伯下大夫，更往分界焉。陈人于是以鲁山县归我。帝乃拜陈顼柱国大将军，诏杜杲送之还国。陈文帝谓杜杲曰：“家弟今蒙礼遣，实是周朝之惠。然不还彼鲁山，亦恐未能及此。”杲答曰：“安成之在关中，乃咸阳一布衣耳。然是陈之介弟，其价岂止一城。本朝亲睦九族，恕己及物，上遵太祖遗旨，下思继好之义。所以发德音者，盖为此也。若知止侔鲁山，固当不贪一镇。况鲁山梁之旧地，梁即本朝蕃臣，若以始未言之，鲁山自合归国。云以寻常之土，易己骨肉之亲，使臣犹谓不可，何以闻诸朝廷。”陈文帝惭恧久之，乃曰：“前言戏之耳。”自是接遇有加常礼。及杲还，命引升殿，亲降御座，执手以别。朝廷嘉之，授大都督、小载师下大夫，治小纳言，复聘于陈。中山公宇文训为蒲州总管，以杲为府司马、州治中，兼知州府事。加使持节、车骑大将军、仪同三司。