更新时间：2022-08-25 18:42
苯的价键异构体。由英国化学家詹姆斯·杜瓦于1867年首先发现，故历史上称为杜瓦苯。于吡啶中(0℃时)可保存几个月，在室温时半衰期约为2天。最初由苯经光照激发获得，但产率极低。现由1，2-二氢化邻苯 二甲酸经三步反应制得，产率约20%。
杜瓦苯，或双环[2.2.0]己-2,5-二烯是苯的双环异构体，分子式为C6H6。
该化合物是以James Dewar的名字命名的，他在1867年将这种结构包括在可能的苯的结构列表中。 但他并没有将它作为苯的结构提出来。事实上，他支持了1865年8月Kekulé先前提出的正确结构。
与苯不同，杜瓦苯不是平面结构，因为环连接的碳原子与四个原子而不是三个原子结合。 这些碳倾向于形成四面体几何形状，并且两个环丁烯环形成一个角度，彼此顺式连接。 该化合物具有相当大的扭转张力，易转化成苯化学，半衰期为两天。 这种热转换相对较慢，因为它的轨道对称性参数是禁止对称的。
化合物首先在1962年以叔丁基衍生物的形式被合成，然后在1963年被Eugene van Tamelen以未取代化合物的形式合成。合成路线如下：
具体合成方法：用顺-1，2-二氢化邻苯二甲酸酐在乙醚溶液中，在光照条件下，生成化合物（A），（A）在四乙酸铅的作用下，则生成杜瓦苯。室温下杜瓦苯在吡啶溶液中是稳定的。
杜瓦并没有将他提出的结构作为苯的真正结构，他只是提出了七种可能的苯的异构体。并认为他在苯上的实验支持了凯库勒所提出的正确结构。
在1928年价键理论发展之后，苯主要用凯库勒所提出的两个共振结构所表示。 三种可能的杜瓦结构被认为是苯的结构中的次要共振贡献者，以及其他经典结构如异构体棱晶烷，盆苯和克劳斯苯。 棱晶烷和盆苯是在20世纪70年代合成的，克劳斯苯被认为是不可能合成的。