杨桥镇历史，起始于南宋，元末明初已成为江南行省常州府的重镇，它东西分别通达常州府的太湖和滆湖，以及镇江府的金坛县，是北上常州府城，南下宜兴县城及浙江湖州府城的必经之地。清代中期，杨桥镇成为常州府阳湖县和宜兴县交界地区的集市贸易中心，大批商贾云集于此，筑园造第，楼宇毗邻，其繁华一度超过宜兴县城，被称为“太湖首镇”。清末民初，虽然周边逐渐兴起一些市镇，但以杨桥老街为中心的商贸盛况仍居湖塘镇等街镇以上。目前从以南杨桥为中心地段形成的东、西、南、北等老街上，遗存的古典建筑及构件上，仍能反映出当年繁盛的概况。据当地人回忆，此地曾集中有饭馆、绸布庄、南北杂货、国药、木行、竹器、银匠店、渔行、肉庄、染坊、槽坊、豆腐坊、木匠店、茶馆、小吃店，甚至还有烟馆（鸦片馆）等各行各业商号店肆百余家，其中当年的同仁堂药店、白虎堂茶馆、丁家堂粮行、陈万隆烟店、全盛嫁妆铺、荣光客栈等老字号商铺更是名噪一时。而镇上开张的戏院和创设的中学堂也早于周边街镇。当时水路交通极为便利，每天有常州、无锡往返于宜兴、溧阳的轮船及不定期的班船泊于杨桥码头。至今无数遗存于保存完好的千余米长的石驳岸壁间的牛鼻孔缆绳石，见证了当时船只挤泊之情景。为了防止盗贼作案，老街四面街口均设置有昼开夜闭的栅栏门，并雇佣专职更夫巡逻报点。