不过，让西汉姆球迷对他非常痛恨的是，就在球队确定降级不到24小时，迪福竟然迅速的递交了转会申请。

迪福为西汉姆联一线队出场105次，攻入41球（其中联赛62次首发31次替补进29球，足总杯4次首发1次替补进6球，联赛杯6次首发1次替补进6球）。

托特纳姆热刺

2004年2月2日，以600万英镑（+萨莫拉，表现出色转会费将达到700万）加盟托特纳姆热刺，在4-3战胜朴次茅斯一役，迪福首次出场就取得进球，及后他更晋身国脚，2004年9月8日，迪福在对阵波兰的比赛中，打进代表英格兰队的第一个进球。这个赛季（03-04赛季），代表热刺出场15次，攻入7球。

2004-05赛季，迪福打入22球，其中联赛出场36次进13球，杯赛出场8次进9球。

2005-2006赛季，主教练马丁·约尔使用锋线轮换，迪福多次做为替补出场、或是被经常换下，联赛首发22次替补13次攻入9球。

2006-2007赛季，迪福和罗比·基恩的竞争中处于下风，已经不是固定首发，联赛登场34次进10球，包括杯赛赛季进帐18球。2007-2008赛季已完全替补，出场时间大为缩小。在四年时间里，迪福总共为热刺队打进64个入球（联赛88次首发51次替补进43球，足总杯8次首发5次替补进5球，联赛杯10次首发5次替补进10球，欧战4次首发6次替补进6球）。

朴茨茅斯

2008年1月31日，迪福在转会窗口关闭前加盟了朴茨茅斯，转会费大约为900万英镑，2月2日在对阵切尔西，双方1:1打平，他首次代表球队出战就攻入一球。3月29日，他在英超联赛中连续上演梅开二度，分别在击败伯明翰和维冈竞技的比赛中发挥出色。尽管错过了本赛季在朴茨茅斯的所有足总杯比赛，但他依然在10年后的2018年12月收到了冠军奖牌。2007-08赛季后半段迪福代表朴茨茅斯出场12次，打进8球，送出1次助攻。

2008-09赛季，迪福在联赛开局两连败后，他在接下来的两场联赛中连续两次上演梅开二度，帮助球队取得两连胜。由于雷德克纳普离开朴茨茅斯转而担任热刺主教练，迪福产生了追随恩师重回热刺的想法。这一表现引起了朴茨茅斯球迷的不满，最终导致他在赛季结束后转会至热刺。2008-09赛季前半程的比赛中，迪福代表朴茨茅斯出场24次，打进10球，送出4次助攻。

重回热刺

2009年1月6日，迪福以1575万英镑的转会费回到了托特纳姆热刺。1月18日，迪福在英超联赛中的表现依然稳定。在对阵朴茨茅斯的比赛中打进扳平比分的进球，帮助球队以1-1战平。然而，他在接下来的比赛中遭遇了伤病困扰，缺阵了大约10周。在伤愈复出后，他在英超联赛中再次取得进球。整个2008-09赛季，他代表热刺出场10次，打进4球，送出1次助攻。

在接下来的赛季中，迪福不仅在英超联赛中上演帽子戏法，帮助球队5-1击败赫尔城，还在对阵西汉姆联的比赛中取得进球。凭借在8月份比赛中的优异表现，他被评为2009年8月英超月度最佳球员。在11月的一场英超联赛中，他打进5球，成为继安迪·科尔和阿兰·希勒之后，第三位在一场英超比赛中打进5球的球员。2009-10赛季，他出场43次，打进24球，送出6次助攻。

他帮助球队在欧冠资格赛中晋级正赛，并在欧洲杯预选赛中打进3-1击败英格兰的比赛中的一球。在9月脚踝受伤并缺阵2个月。在伤愈复出后，他在欧冠小组赛中上演了梅开二度。他在英超联赛中对阵阿斯顿维拉的比赛中被红牌罚下，但球队最终以2-1击败对手。在足总杯第3轮比赛中，他再次上演梅开二度。整个2010-11赛季，他出场30次，打进9球，送出2次助攻。

迪福在2011年8月18日的欧联杯资格赛首回合比赛中，表现出色，帮助球队5-0战胜苏格兰的哈茨队。在这场比赛中，他贡献了两次助攻和一个进球。而在9月10日，他打进了个人在本赛季的第一个英超进球，帮助球队以2-0战胜了狼队。2012年3月7日，他在足总杯第5轮复赛中再次展现出色表现，帮助球队以3-1战胜斯蒂夫尼奇队。整个2011-12赛季，他共出场38次，打进17球，送出8次助攻。

2012年8月30日，热刺俱乐部宣布与迪福续约至2015年。这显示了俱乐部对他的能力和潜力的认可。在10月20日的英超联赛对阵切尔西的比赛中，迪福第350次代表热刺出场，并打进一球，虽然最终球队以2-4失利。11月8日，他在欧联杯3-1战胜斯洛文尼亚的马里博尔队的比赛中上演了帽子戏法，再次展现了他在重要比赛中的关键作用。整个2012-13赛季，他出场了43次，打进15球，送出6次助攻。

2013-14赛季的欧联杯比赛，迪福更是连续5场比赛打进7球，以23个进球打破了热刺俱乐部的欧战进球纪录。在这个赛季的前半程，他代表热刺出场了22次，打进10球，送出3次助攻。他的出色表现再次证明了他的能力和潜力。

多伦多FC

2014年1月10日上午，托特纳姆热刺官方宣布英格兰国脚前锋迪福转投美国大联盟球队多伦多FC，这位31岁老将得到一份为期4年的合同。转会费据传达到800万英镑。

31岁的迪福将在2014年2月28日前往多伦多FC队报到，这意味着他在离开英超前至少还能为热刺出场9次。

迪福表示：“所有人都清楚这家俱乐部（热刺）对我而言意味着什么，我将全心全意地踢好剩下的比赛，为球队，更为球迷们。我在这里度过了无比美妙的时光，热刺球迷对我来说是最出色的。转会多伦多FC对我来说是个机会，我可以与家人一道体验海外生活的经历，根据合同，我将在美国大联盟征战，直到35岁高龄。我将作为热刺的球迷，继续支持这支我心爱的球队，这一点毫无疑问。”

桑德兰

2015年1月16日，英超球队桑德兰官方宣布球队和之前效力于多伦多FC的迪福签约一份为期三年半的合同。而作为这位英格兰前锋交易的一部分，桑德兰阵中的另外一位前锋，美国人阿尔蒂多将从黑猫转至多伦多FC。

2015年2月7日，桑德兰与斯旺西的比赛进行到第41分钟，黑猫球员迪福禁区前摆脱费尔南德斯右脚大力爆射破门，这位英格兰名将也就此创造了一个历史——对该赛季英超20支球队都有破门记录。

北京时间2016年6月10日，英超桑德兰俱乐部官方宣布与球队33岁的前锋迪福续约一年。

本赛季迪福在英超赛场出场33次攻入15球，联赛杯出场1次攻入3球，他之前与球队的合同将在2018年到期，迪福提前续约一年至2019年。

2014年迪福由多伦多FC回归英超加盟桑德兰，加盟桑德兰之后的迪福宝刀不老，总共在53场赛事中攻入22球。他被球迷们选为桑德兰本赛季的最佳球员，另外在本赛季英超射手榜中，迪福是进球第三多的英格兰人，排在凯恩和瓦尔迪之后。

伯恩茅斯

6月30日，英超球队伯恩茅斯在其俱乐部官方网站上正式宣布，该队已经正式签下了前英格兰国脚迪福，双方签署了一份为期3年官方网站上正式宣布，该队已经正式签下了前英格兰国脚前锋杰梅恩-迪福，双方签署了一份为期3年的工作合同。伯恩茅斯官方透露，迪福此次是以自由转会的方式从桑德兰来投；而根据英国《太阳报》的报道，这位前英格兰国脚的周薪达到了6.5万英镑。

格拉斯哥流浪者

2019年1月7日，苏超格拉斯哥流浪者官方宣布迪福租借加盟球队，租期为18个月。迪福在1月23日对基尔马诺克的比赛中上演了苏超首秀并打进一球。2018-19赛季他代表格拉斯哥流浪者出场20次，贡献了8个进球和7次助攻。

2019-20赛季，迪福的表现更加出色。他在苏超联赛中上演了帽子戏法，帮助球队6-1击败爱尔兰人。9月29日遭遇了一场车祸，但并未受到太大影响。10月6日的苏超联赛中，他再次上演帽子戏法，帮助球队5-0战胜汉密尔顿学院。整个赛季，他出场了32次，打进了17球并送出了一次助攻。

2020年7月1日，迪福以自由球员的身份正式加盟格拉斯哥流浪者。2021年5月15日的苏超联赛中打进一球，帮助球队4-0击败阿伯丁，以赛季不败的成绩获得苏超冠军。整个赛季，他出场了20次，打进了7球并送出了2次助攻。

2021年6月8日，迪福以球员兼教练的身份与流浪者俱乐部签署了一份为期一年的新合同。2022年1月12日，流浪者俱乐部宣布迪福离开球队。在离开之前，他在2021-22赛季前半程为格拉斯哥流浪者出场了2次。

桑德兰

2022年2月1日，英甲桑德兰官方宣布，以自由转会的方式签回迪福，双方签约至赛季结束。

宣布退役

2022年3月，迪福宣布退役，结束22年职业生涯。

迪福的国家队生涯中，虽然46次出场15个进球的成绩单还算不错，但其实不管是在埃里克森，麦克拉伦还是卡佩罗时代，他都不是受重视的球员。卡佩罗时期情况能稍微好点，但当然，地位仍然是替补。迪福在英格兰U21队曾有过23次出场，打进7球。2004年3月，迪福在对瑞典的比赛中首次代表英格兰一队出战。首次首发则是04年9月对波兰的世界杯预选赛，迪福打进处子球，助球队2比1获胜。不过在06年世界杯上，迪福却经历了一段灰暗时光。他入选了英格兰的5人后备名单，还一度随队飞往德国的训练营，但当鲁尼被确认伤势无恙可以参赛后，迪福又被送回了英格兰。对此，迪福一直认为自己受到了不公的对待。

在麦克拉伦时代，迪福并未受到重视，但卡佩罗入主英格兰后，他的境况有了很大不同，在一系列比赛中接连进球，包括热身赛2比2战平荷兰时的独中两元，他在卡佩罗心中的地位也由此确立。

2010年6月23日，迪福在2010年南非世界杯英格兰对阵斯洛文尼亚的比赛中首发上场并打进制胜一球，帮助英格兰队小组出线。

在英格兰队，迪福虽然未必会是锋线的主力一员，但预计会是卡佩罗重要的一颗棋子。意大利人执教罗马夺冠的00-01赛季，蒙特拉作为替补进球连连，迪福有望成为卡佩罗为英格兰队保留的相似武器。

迪福曾代表国家队出场40次，进11球；在欧洲三大杯出场14次，进8球。欧洲冠军联赛上迪福出场0次，进0球。

2022年8月，迪福加盟热刺青训营教练组，并成为球队形象大使。

迪福对阵英超球队进球全记录

(加黑球队为2014-2015赛季英超球队)

参考资料：

(注：转会费单位为万欧元)

迪福在2013年创建了以自己的名字命名的基金会，致力于为他的家乡圣卢西亚的无家可归、脆弱和受虐待的儿童提供帮助。经过一段时间的发展，该基金会已经逐渐扩大了自己的影响力，为周边加勒比群岛和英国的儿童和家庭提供了支持。在为桑德兰效力的期间，迪福结识了患有神经母细胞瘤的当地小球迷布拉德利·洛里，他们之间建立了深厚的友谊。布拉德利与疾病的勇敢斗争深深触动了足球界内外的人们。遗憾的是，布拉德利于2017年7月去世，年仅6岁。在2018年的女王生日授勋仪式上，迪福被授予大英帝国勋章（OBE），以表彰他对慈善事业的杰出贡献。迪福将这枚勋章献给了布拉德利，并表示他愿意用勋章换取布拉德利回到自己的生活中。

迪福与唐娜·蒂尔尼于2022年6月在伯克郡的乡村别墅克莱夫登庄园举办了浪漫的婚礼。

“他是一个很开朗的小伙子，没有什么能让他一蹶不振。他是一个典型的射手，如果他错过一个机会，那么下一次他仍会出现在危险地点，力争破门得分。”（热刺主帅老雷德克纳普评）

“迪福为俱乐部带来了完整的阵容，他是一个有成就的得分手，我知道他的技术和富有感染力的个性将使他成为多伦多和整个联盟都受欢迎的明星。”（蒂姆·贝兹巴琴科，多伦多足球俱乐部总经理评）

迪福是一名灵巧和速度型的前锋，他身高不高，也难说强壮，头球并不擅长，因此并不是适合站桩中锋的类型。他最大的特点是速度、爆发力和射术。他的启动速度极快，直插防线身后令人防不胜防，常因此获得一对一的射门机会。另外，迪福在禁区内的意识很出色，虽然身体没有优势，但常能靠嗅觉出现在危险地点。（新浪体育评）

2003年西汉姆降级，不到24小时，迪福就提出了转会申请， 迪福以700万英镑的身价从西汉姆转会至热刺，热刺支付了500万英镑的现金，并得到了萨莫拉。迪福与热刺签订了5年合同，查尔顿也获得部分转会费用。由于注册手续原因，迪福将无法参加周三对曼城的足总杯重赛，但有望在周六的联赛中出场。迪福此前是多家大牌俱乐部的转会目标，但他最终选择了热刺。西汉姆CEO解释了转会的原因，称热刺一直关注迪福，并有机会获得英格兰主帅埃里克森的青睐。虽然他最终成功去了热刺，但这种态度惹恼了铁锤帮的球迷。现在每次当迪福做客回到西汉姆主场，都会听到球迷“你只是个矮个子的保罗-因斯(另一著名“叛徒”)”的嘲讽歌声。

2006年10月22日英超联赛第九轮结束之后，托特纳姆热刺队的前锋迪福成为媒体关注的焦点，因为他在赛后承认在比赛中咬了对自己犯规的西汉姆联队球员马斯切拉诺。马斯切拉诺因为这次恶意犯规吃到了一张黄牌，而迪福也因为他过激的反应同样被当值主裁判黄牌警告。比赛最终的结果是托特纳姆热刺队主场1∶0力克西汉姆联队。