2014年，Jessie在音乐剧《美丽》（Beautiful：The Carole King Musical）中饰演Carole King一角，这个角色使她成为百老汇最热门的演员之一。凭借这个角色，她获得了托尼奖（Tony Award）和剧评人奖（Drama Desk Award）的最佳女演员奖，以及格莱美奖的最佳音乐剧专辑奖。当时正在写音乐剧《服务员》（Waitress）的萨拉·巴莱利斯，参加了《美丽》的首演之夜，立刻就把杰西想象成她的女主角。2016年，杰西在百老汇扮演的这个角色为她赢得了第三次托尼奖提名和第二次格莱美奖提名。米勒于2018年2月28日返回百老汇，扮演《旋转木马》（Carousel）中的朱莉·乔丹。自2016年起，米勒开始涉足电视和电影领域，在《家庭》和《贵族》中担任客串角色。此外，她还将在斯皮尔伯格的电影《华盛顿邮报》中首次亮相，该片由梅丽尔·斯特里普和汤姆·汉克斯主演。