影片主人公是一位很有名气的小说家，在他结婚的前一天晚上，他决定穿越全国去寻找过去的五位旧情人。从西雅图到波士顿，他与高中时期交往过的女友山姆、对待性态度开放的泰勒，已经是有夫之妇的大学教授林赛、他好兄弟的妹妹蕾吉以及没能最终走到一起的“真爱”波比再一次重逢。这是一部当代版的《老实人》(注：伏尔泰所著漫游体分析小说)，探讨了当下男女之间关于分手的哲学。