1817年，他开始文学创作，曾写过诗歌，后来他的创作兴趣转向戏剧，与别人合作写过《大学生》和《自己的家庭》两部剧本。他的主要成就是1824年创作的喜剧《智慧的痛苦》（又名《聪明误》）。

早年，格利鲍耶陀夫结识不少后来成为十二月党人的青年，并与普希金有很深的交往。十二月党人起义失败后，他一度被捕。1828年，沙皇政府派他出使波斯格利鲍耶陀夫把这项外交使命视为沙皇政府对他的一次“政治放逐”。1829年2月，在波斯首都德黑兰发生反俄暴动中，格利鲍耶陀夫惨遭杀害。

《智慧的痛苦》是俄国文学中最杰出的讽刺喜剧之一。它通过一个刚从国外归来的思想倾向进步的青年恰茨基和以莫斯科大贵族法穆索夫为首的一伙反动权贵的矛盾冲突，深刻地反映了十二月党人起义前夕俄国社会的激烈思想斗争。 主入公恰茨基是一个具有十二月党人进步思想的酷爱自由、有见地的青年。他学识丰富，“写作和翻译都非常出色”，为了完成自己的学业而出国游学，用索菲娅的话来说，就是“去寻找智慧”。少年时代，他与大官僚法穆索夫的女儿索菲娅相爱。三年后，当他从国外回到莫斯科，法穆索夫却要将女儿嫁给斯卡洛茹布上校。法穆索夫的亲友也个个保守落后，拼命维护专制农奴制度。目睹俄国贵族社会的黑暗，恰茨基慷慨陈词，痛砭时弊。