梁健平第一部作品为80年代处境剧《城市故事》，在剧中饰演办公室同事阿Sam。

2004年，在时装喜剧《栋笃神探》中饰演阿平，与雪妮合饰黑白屏幕情侣。

2017年7月21日，其参演的喜剧电影《父子雄兵》上映，在片中饰演一名退休的老兵老钱，这是他首部内地电影作品。

2018年5月24日，参演的网络剧《东方华尔街》在腾讯视频播出。

2020年5月15日，参演的古装剧《长相守》首播，在剧中饰演韩修竹。