2007年7月初，梁孔德於售卖2007年巴克莱亚洲锦标赛门票时，球迷因足总安排失当而被困大球场，梁孔德发表「野餐购票论」，遭受球迷猛烈抨击，在舆论压力下致歉。

2009年，梁孔德在足总周年同人大会上，没有对手情况下自动连任主席。。2009年10月，梁孔德表示已以500万港元以上的价钱，将香港足球代表队的3场亚洲杯外围赛主场赛事的转播权，售予一间国际中介公司，为了方便日本方面转播，11月18日主场对日本之战提早至下午6时30分开赛。梁孔德更承认有意调整日後港足比赛票价。梁孔德说：「香港队比赛票价我想定高一点，但球迷又会嘈。对日本队的比赛门票收100港元大家都认为贵，对其他队岂不是要人免费入场？」。香港球迷对加票价及提前在傍晚6时30分开赛表达了强烈不满。

2010年2月，《壹周刊》报道揭发，香港足球总会在梁孔德就任主席短短两年半间，由原本盈馀一千一百万，跌至2009年只剩廿四万现金，陷入前所未有的财政困局，甚至无力支付员工薪酬。报道指梁孔德2008年贺岁杯短短三日便花了一千二百万元，更以十五万聘请打气团，又被指用人唯亲，以月薪八万元，聘用全无足球管理经验的前赤柱监狱狱长梁锦有出任总干事，专责将军澳足球训练中心，结果梁锦有在任十个月，计划无寸进，梁锦有在压力下辞职。又在未经足总董事局同意下，私自调拨足总一百万元成立香港C队参加预备组联赛，惟球队未够一年便已解散。