2000年8月2日，发行个人第二张音乐专辑《勇气》，该专辑收录了包括同名主打歌曲《勇气》《爱你不是两三天》等在内的10首歌曲，她则凭借同名主打歌曲《勇气》获得关注，而该曲则入围第12届台湾金曲奖最佳音乐录影带奖、获得马来西亚娱协奖十大原创歌曲奖；此外，她还获得马来西亚娱协奖新人推荐奖银奖。

2001年1月1日，发行新年贺岁单曲《迎春花》，收录于合辑《全球贺年发发发》中；6月27日，发行个人第三张音乐专辑《闪亮的星》，该专辑收录了包括《无条件为你》《最想环游的世界》等在内的11首歌曲，其中《这一天 （我们都健康快乐）》是她的首支原创歌曲；7月7日，举行“七月七夕无限勇气”演唱会；8月25日，举行“星静自然良”七夕情人节演唱会；此外，她还与张洪量共同为电视剧《东西奇遇结良缘》演唱了片尾曲《西厢记》。

2002年2月7日，发行个人第四张音乐专辑《Sunrise，我喜欢》，该专辑收录了包括《我喜欢》《分手快乐》等在内的11首歌曲，她则凭借该专辑获得HITO流行音乐奖年度HITO海外歌手奖，其中歌曲《分手快乐》获得第9届华语榜中榜最受欢迎十首歌曲奖、HITO流行音乐奖FM十大单曲奖等多个奖项，而歌曲《有你在》则获得第4届CCTV-MTV音乐盛典台湾地区年度最佳单曲奖；3月16日，举行Time & Love演唱会；5月30日，发行个人首张现场专辑《Time & Love 演唱会Live全记录》。

2003年2月12日，发行个人第五张音乐专辑《美丽人生》，该专辑收录了包括同名主打歌曲《美丽人生》《最快乐那一年》等在内的11首歌曲，尝试了Bossanova、R&B、Folk、Sad Ballad、Soft Rock等许多种不同风格的音乐，该专辑提名了第15届台湾金曲奖最佳流行音乐演唱专辑奖，她亦凭借该专辑提名最佳国语女演唱人奖；2月14日，举行美丽情人节演唱会；6月，为动画片《隋唐英雄传》演唱片尾曲《花园》；11月25日，发行个人首张精选专辑《恋爱的力量》，该专辑收录了包括《不想睡》《听不到》等在内的20首歌曲，该专辑在全亚洲销售突破百万张。

2004年，推出与品冠合唱的歌曲《明明很爱你》，收录于品冠的个人音乐专辑《门没锁》中；9月10日，发行个人第六张音乐专辑《燕尾蝶 下定爱的决心》（又名《燕尾蝶》），该专辑收录了包括《宁夏》《接受》等在内的11首歌曲，其中歌曲《燕尾蝶》获得第5届全球华语歌曲排行榜二十五大歌曲奖，歌曲《听不到》获得第2届东南劲爆榜港台劲爆十大金曲奖，而她本人则凭借该专辑获得第2届东南劲爆榜港台劲爆最佳女歌手奖、劲爆最佳唱片销量女歌手奖，提名第16届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖；同年，开始举行“爱的大游行”巡回演唱会；此外，她还出版了个人首本散文集《我的另一半》。

2005年1月11日，梁静茹获得第11届全球华语榜中榜港台最佳女歌手奖；3月4日，发行个人第二张现场音乐专辑《爱的大游行》；9月9日，在北京举办“爱的大游行”个人演唱会；9月16日，发行个人第七张音乐专辑《丝路》（又名《丝路 通往爱的路途》），该专辑收录了包括同名主打歌曲《丝路》《可惜不是你》等在内的10首歌曲，其中的歌曲《丝路》获得第6届全球华语歌曲排行榜二十大最受欢迎金曲奖，她则凭借该专辑入围第17届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖，获得第6届全球华语歌曲排行榜最受欢迎女歌手五强、第12届全球华语榜中榜港台最佳女歌手奖等多个奖项；10月23日，举行“丝路*通往爱的路途”渔人码头演唱会。

2006年7月16日，其演唱的歌曲《绣花》发布，该曲原本要收入到音乐专辑《丝路》中，但因为没有合适的歌词而一拖再拖，最后没能赶上《丝路》的发行；9月2日，获得MTV封神榜音乐奖TOP 20人气歌手奖；10月6日，发行个人第八张音乐专辑《亲亲》（又名《亲亲 固执爱的现在》），该专辑收录了包括《暖暖》《亲亲》等在内的12首歌曲，她则凭借该专辑获得MusicRadio中国TOP排行榜港台最佳女歌手奖；与此同时，她还参加了“李宗盛的理性与感性”音乐会，演绎了《梦醒时分》《伤痕》等歌曲；10月21日，举行“亲亲梁静茹暖暖”演唱会；同年，加盟相信音乐；此外，她还作为特别来宾参加了简单生活节。

2007年，梁静茹获得第7届音乐风云榜港台最佳女歌手奖；10月5日，推出与品冠合唱的歌曲《Way Back Into Love》《K歌情人》，收录于品冠的个人音乐专辑《Need U Most 最需要你 K歌情人》中；11月9日，发行个人第九张音乐专辑《崇拜》，该专辑收录了包括《会呼吸的痛》《一秒的天堂》等在内的11首歌曲，该专辑在中国台湾发行首周便取得了销量冠军的成绩，她则凭借该专辑入围第19届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖，获得第14届新加坡金曲奖最佳演绎女歌手奖及海外杰出歌手奖；同年，开始举行“今天情人节”世界巡回演唱会；此外，她还获得了马来西亚十大杰出青年奖。

2008年4月8日，获得第8届音乐风云榜港台最佳女歌手奖；8月26日，发行个人第三张现场音乐专辑《今天情人节》，她凭借该专辑入围第20届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖，获得北京流行音乐典礼年度最受欢迎女歌手奖及年度最佳女歌手奖，而歌曲《如果能在一起》则获得了北京流行音乐典礼年度金曲奖；12月12日，推出个人音乐EP《幸福的抉择 I Do?》。

2009年1月4日，其客串的爱情剧《败犬女王》播出，这是她的首部电视剧作品；1月11日，获得2008年度北京流行音乐典礼港台年度最受欢迎女歌手奖、港台年度最佳女歌手奖两个奖项；1月16日，发行个人第10张音乐专辑《静茹&情歌—别再为他流泪》，该专辑收录了包括《别再为他流泪》《没有如果》等在内的12首歌曲，她凭借该专辑获得第5届KKBOX数位音乐风云榜年度十大风云歌手奖，歌曲《没有如果》获得第5届KKBOX数位音乐风云榜华语榜单曲冠军，该专辑亦获得华语榜专辑冠军；3月14日，在香港红馆举行“今天情人节”个人演唱会。

2010年9月9日，其与阿牛、李心洁、曹格联袂主演的爱情电影《初恋红豆冰》上映，她在片中饰演个性安静的马丽冰，这是她的首部电影作品，她则凭借该片入围首届金筝奖最佳女配角奖；10月25日，签约环球音乐；12月24日，发行个人第11张音乐专辑《情歌没有告诉你》，该专辑收录了包括同名主打歌曲《情歌没有告诉你》《我就知道那是爱》等在内的10首歌曲，并首次担任了音乐总监，她凭借该专辑获得首届全球流行音乐金榜最佳女歌手奖以及马来西亚City FM推荐大奖，而歌曲《情歌没有告诉你》则获得了首届全球流行音乐金榜20大金曲奖；同年，凭借歌曲《情歌》获得马来西亚2010娱协奖本地组最佳演绎奖、国际组最佳原创金曲奖。

2011年1月24日，参加首届央视网络春晚的录制；2月1日，发行个人第二张精选辑《现在开始我爱你》（又名《恋爱的力量（下集）》）；4月24日，获得MusicRadio中国TOP排行榜港台地区年度最佳女歌手奖；5月28日，在台北小巨蛋举行梁静茹“爱的那一页”世界巡回演唱会的首场演出；6月，参加凤凰卫视谈话类节目《鲁豫有约》；7月9日，在北京首都体育馆举行“爱的那一页”北京演唱会；此外，她还举行了“静茹情歌告诉你”演唱会。

2012年6月30日，梁静茹在北京万事达中心举行“爱的那一页”安可篇演唱会；7月21日，参加由海南省文体厅主办的“激情海南群星璀璨演唱会”；7月29日，在长沙举行“爱的那一页”巡回演唱会；8月10日，发行个人第12张音乐专辑《爱久见人心》（又名《爱久见人心·看见爱的永恒》），收录了包括同名主打歌《爱久见人心》《偶阵雨》等在内的11首歌曲，她凭借该专辑获得了第11届CCTV-MTV音乐盛典港澳台地区年度最受欢迎女歌手奖，而她前12张音乐专辑在全亚洲的唱片总销量则超过了1800万张；9月19日，与王柏杰、王凯联袂主演的微电影《爱从心说温润心田》上映；12月，推出与张栋梁合唱的歌曲《Dreams & Hopes》。

2013年6月，作为歌词达人招募大使参加浙江卫视音乐互动类节目《我爱记歌词》决赛；同月2日，凭借歌曲《爱久见人心》获得2013hito流行音乐奖年度十大华语歌曲奖。2014年6月28日，梁静茹产后首度登台，担任了第25届台湾金曲奖的颁奖嘉宾；同年，获得第9届KKBOX数字音乐风云榜十大风云歌手奖；12月12日，为电影《极光之爱》演唱的极光主题曲《小小孩》正式上线；12月31日，参加湖南卫视跨年演唱会，演唱歌曲《在爱里等你》，这是她产后第一次亮相跨年演唱会。

2015年1月4日，为电视剧《只因单身在一起》演唱的主题曲《在爱里等你》正式上线；4月17日，在红馆举行“你的名字是爱情”世界巡回演唱会；5月9日，在北京首都体育馆举行“你的名字是爱情”北京站演唱会；6月26日，推出个人翻唱单曲《温柔》，收录于五月天的概念音乐专辑《女也herstory with Mayday》中；9月，推出个人单曲《可以的话》，该歌曲亦是电视剧《隐形的翅膀》的片尾曲；10月5日，参加在上海举行的简单音乐节；11月25日，获得世界杰出名人榜荣誉楷模奖；同年，举行“你的名字是爱情”世界巡回演唱会；此外，她还获得了马来西亚娱协奖最佳演绎歌手奖，而歌曲《爱久见人心》则获得了10大原创歌曲奖（国际组）及最佳原创金曲奖。

2016年1月9日，推出与范玮琪合唱的歌曲《最好的安排》，收录于范玮琪的个人音乐专辑《范范的感恩节》中；7月29日，推出个人数位单曲《不翼而飞》，该曲亦是电视剧《隐形的翅膀》的片头主题曲；10月9日，其演唱的歌曲《呵护》正式上线。

2017年1月，参加山东卫视春节联欢晚会；7月6日，为电影《秘果》演唱的同名主题曲《秘果》正式上线；9月29日，推出个人单曲《两难》，该歌曲亦是电视剧《我和我的四个男人》的片头曲；12月，以神秘导师的身份参加浙江卫视励志音乐竞技真人秀节目《梦想的声音第二季》；12月31日，参加浙江卫视“领跑2018”跨年演唱会。2018年7月，作为“想唱大来宾”参加湖南卫视音乐互动类节目《我想和你唱第三季》；同年，在美国加州举行了2场个人音乐会；此外，她演唱的歌曲《秘果》及与范玮琪合唱的歌曲《最好的安排》还获得了马来西亚娱协奖10大原创歌曲奖（国际组）。

2019年1月6日，为电影《寒单》演唱的主题曲《想都没想过》正式发行；5月16日，发行个人第13张音乐专辑《我好吗？－太阳如常升起》，该专辑收录了包括《以你的名字呼喊我》《我好吗》《慢冷》等在内的10首歌曲，该专辑是她暌违7年后的回归之作，通过借着歌曲诉说出道20年的歌唱生涯心路历程；8月30日，获得华人歌曲音乐盛典年度最佳女歌手奖（港台及海外地区），而歌曲《慢冷》则获得年度金曲奖；9月13日，梁静茹参加2019年中央广播电视总台中秋晚会，并演唱歌曲串烧《小手拉大手》《慢冷》《勇气》；11月4日，参加在北京举行的“2020当我们谈论爱情-梁静茹世界巡回演唱会”新闻发布会。

2020年5月11日，参与由人民日报客户端、国家人文历史等联合发起的“致敬白衣天使”线上音乐会。2021年8月20日，为电影《再见，少年》演唱的同名主题曲《再见，少年》发行；9月1日，发行个人音乐EP《时光随想‧三日思》。

2022年7月，加盟《2022中国好声音》担任导师；8月28日，举办个人线上夏日歌会，累计超2亿人次观看；9月，参加《花好月圆中秋赏歌会》，演唱歌曲《情歌》。2023年5月17日，她的巡回演唱会“2023当我们谈论爱情世界巡回演唱会”宣布北京站演出时间，于6月10日至11日在北京凯迪拉克中心公演，票务预售则于5月22日开启；5月18日，发行个人第14张音乐专辑《麋鹿》，该专辑收录了包括《麋鹿》《大人》《预感》等10首歌曲。

梁静茹的父亲和母亲都是音乐爱好者，父母是在歌唱比赛上认识的，后来结下了姻缘。梁静茹是在马来西亚的一个小镇长大的，平时没事的时候她就放风筝、钓鱼。小时候因为父母的关系，全家都迷邓丽君，参加歌唱比赛也都选她的歌曲。梁静茹的家境不是很好，父亲在她18岁的时候去世。高中毕业后，她选择了出去工作来赚钱持家，因此没能读上大学。她19岁去中国台湾，在这之前从未离开过马来西亚的这个小镇，而小镇也让她在内心深处追求简单的生活。

梁静茹的表哥是马来西亚歌手张智成，表哥初中时在她家住了4年，由于两家人都特别喜爱唱歌，一到晚上冲凉，就轮流在浴室唱歌，家长们唱费玉清、甄妮的歌，表哥唱张国荣、张学友的歌，而梁静茹则捏着嗓子学唱林忆莲和潘美辰的歌。

2007年，梁静茹在其上海演唱会庆功宴上，通过经纪人介绍认识了红酒商赵元同（Tony）；之后，两人开始交往。2009年6月中旬，梁静茹在马来西亚举办演唱会，赵元同送上价值17万元人民币的钻戒求婚。2010年2月1日，梁静茹与赵元同在菲律宾长滩岛举办婚礼，证婚人则由李宗盛担任；2月19日，在马来西亚举办婚礼；3月3日，在中国台北宴客，而3场婚礼总花费则超过了500万元新台币。2014年4月18日，梁静茹生下儿子赵奕晨（Anderson）。

2019年9月8日，梁静茹在专辑分享会上承认已经与赵元同离婚，并签完了离婚协议书，但还有些程序没有办完，至此二人结束了长达9年的婚姻。12月2日，梁静茹的前夫赵元同在社交网站发文称已与梁静茹签字离婚。

2020年11月4日，梁静茹方承认新恋情，男友是毕加索国际企业总裁林达光。

2021年2月，梁静茹在个人社交平台发文“世界上任何关系，不强求，个性不合的，好聚好散”，引来粉丝猜测情变，对此，梁静茹说：“合则来，不合则去。相处下来，彼此对人事物价值观大不同，选择退回朋友关系”。

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梁静茹除了当歌手，还参与了许多公益事业，亦是马来西亚世界宣明会爱心大使和创世基金会爱心大使。2005年12月3日，出席“我要上学！MusicRadio音乐之声微笑行动”。2006年3月8日，作为公益大使出席台湾育幼院院童筹募助学金活动；11月5日，担任关岛观光大使；12月5日，参加“我要上学！音乐之声”2周年百万爱心演唱会。2007年3月，为中华育幼机构儿童关怀协会募款活动拍摄了一组平面宣传海报；11月，参加“一万本书，一万双翅膀”捐书活动，并捐出了百本儿童图书。

2008年5月，以个人名义捐款75万元人民币给四川汶川地震灾区；随后，以明星志愿者的身份参加“抗震救灾，共铸爱心丰碑”明星志愿者行动；与此同时，梁静茹又与品冠、五月天等整个相信音乐公司的艺人共同为灾区捐出了50万元人民币，并将所有官网彩信彩铃下载收入捐献给四川震区；7月8日，出席“给爱一个家——思梦儿梦想计画”公益募款记者会，这是她第三度担任育幼机构关怀协会代言人，并现场呼吁大家用行动关怀孤儿，加入便利商店零钱捐款的行列。

2009年1月22日，参加台湾三立电视台《国光帮帮忙》发起的明星二手商品义卖活动，捐出价值6000元新台币的打歌服；8月14日，参加“把爱传出去”赈灾捐款晚会，与五月天、品冠等共同为台风“莫拉克”事件合捐200万元新台币（约合人民币44万元）；同年，获邀担任台湾“彩虹大使”，并于10月31日在台北举行的第7届同志大游行上演唱《勇气》等多首歌曲；11月14日，参加“穿越长三角——绿色出行看世博”环保联合行动，代表主办方宣读了绿色出行倡议书，并被授予了“2010绿色出行之星”的称号。

2010年4月12日，作为爱心大使出席迪斯尼电影与家扶基金会共同打造的公益特映会；5月，参加邓丽君逝世十五周年纪念演唱会，演出收入则全部捐献给青海玉树地震、台湾八八水灾，用于作灾后重建之用；同年，参加“爱音乐·翼起来”全国慈善巡演；11月8日，担任东莞电信爱心大使，并参加了“爱音乐·翼起来”全国慈善巡演东莞站；12月，作为爱心大使出席圣诞节义卖活动，而获得所得则全数捐给儿福联盟。

2011年6月14日，被委为大马旅游大使，并拍摄了宣传大马旅游的影片。2012年9月3日，参加“MusicRadio我要上学助学行动”，并担任了爱心大使；与此同时，她还与其他艺人共同演唱了活动主题曲《爱X爱》。2017年8月，通过微博为四川阿坝州九寨沟县地震灾区祈福，并及时捐款支援。

2020年，武汉市慈善总会发布1月31日-2月1日期间关于新型肺炎捐款捐物公告列表。其中，马来西亚歌手梁静茹捐款100万元；5月11日，参加白衣天使活动。

梁静茹有着平易近人的可爱个性，她在华语歌坛女歌手的地位跟唱功给予了高度肯定。梁静茹一直是情歌代言人，从早期的《一夜长大》《勇气》，到中期的《分手快乐》《无条件为你》，再到《宁夏》《燕尾蝶》，梁静茹用亲切的笑容和甜美的嗓音诠释着爱情（网易、《北京青年报》评）。

梁静茹的声音温暖而磁性，每首歌曲都像是在述说一个故事。具有代表性的“梁氏情歌”，像《勇气》《宁夏》《情歌》这样的暖歌能尝到甜蜜浪漫的味道，而《分手快乐》《崇拜》《别再为他流泪》等疗伤歌曲则有失恋后的苦涩。梁静茹被称为治愈系歌手的代表，听她的歌就像是在回味自己的青春，会有很多感触，很容易让人产生共鸣（《大河报》评）。

梁静茹的音乐以抒情淡雅类为主，同时包含轻快、摇滚等多种音乐元素。她是在用自己的心和内涵去歌唱，有种力量，可以为人们心灵疗伤，可以在平凡中直指人心。在演绎歌曲《两难》时，梁静茹用细腻的唱腔唱出了对于选择的坚强，她在细节的处理上，唱出了那些说不出的烦恼（腾讯、《广州日报》评）。

当音乐越来越难做，不得不靠一些风格上的噱头或者说造型上的博人眼球来吸引注意力时，梁静茹却依然能靠着踏踏实实的一首又一首纯爱情歌占领市场，这和她自身的音乐魅力分不开。在音乐专辑《情歌没有告诉你》中，歌曲都是梁静茹在婚后的心情体现，所以在唱腔方面，曾经的悲苦、隐忍都不再被听见，取而代之的是一种更为甜蜜以及更为坚定的唱腔表现。《情歌没有告诉你》《我就知道那是爱》《给还没有遇见的你》《直觉》几首歌都是用偏Band式的编曲，梁静茹的唱腔显得坚定而坚强，充满了励志情歌般的正能量味道；演绎《你会不会》《不为失恋说抱歉》这样的苦情歌，梁静茹的表现也并不显得悲苦，而是有一种云淡风轻的淡然情绪在歌曲中，以此来溶解歌曲风格给听众带来的悲痛感（腾讯评）。

从个人首张唱片《一夜长大》，再到《亲亲》，梁静茹凭借多首情歌，稳稳当当地成为“疗伤系情歌歌手”，闯出了自己的一片天地，也是少有的完全凭唱片来打天下的歌手。她的歌，温和而少攻击力，却能攻占听她唱片的人心里最柔软的那块地方。梁静茹不是那种音色和条件都特别优秀的歌手，她的声音有时候甚至有一点沙哑和带一点点撕裂的感觉，不是最优秀的音乐，也不是最优秀的歌词，但她能用她的心和内涵去表述（《生活新报》评）。