曹雪芹写梅花观怀古是针对薛宝琴的命运而铺垫的。薛宝琴出身大皇商家庭，自幼随父外出经商，见的世面多，生活阅历丰富。后来许配给梅翰林的儿子为媳妇。可是最终没有结成婚，反而与柳湘莲并肩战斗。（红楼梦书中查不到的哈，因为曹雪芹八十回后已经遗失，这是红学派探轶的结果，也未做肯定。）

梅花观：明代汤显祖《牡丹亭》剧中的女主人公杜丽娘死后，葬于梅花观。杜丽娘是南安太守杜宝的女儿，她同丫鬟春香到花园游玩，在牡丹亭便睡着了，梦中与柳梦梅相会，醒来思念成疾，留一自画像而死，葬于梅花树下，建成梅花观。三年后，柳梦梅到南安，住在梅花观，拾得杜丽娘的画像，又在梦中见到杜丽娘，而后杜丽娘死而复生，他们终于结成夫妻。

不在梅边在柳边句：《牡丹亭.写真》一折中，杜丽娘自画像题诗：

近观分明似俨然，远观自在若飞仙。

他年得傍蟾宫客，不在梅边在柳边。

《梅花观怀古》其十 不在梅边在柳边，个中谁拾画婵娟？团圆莫忆春香到，一别西风又一年。 此诗咏汤显祖戏曲《牡丹亭》。 有人猜“纨扇”或“团扇”，因扇上多绘杨柳、仕女美人，似较切谜面。 有人猜“秋牡丹”亦自有其理。有人认为作者真意是指“林黛玉”，将杜丽娘与黛玉相比很相似。而西风则隐指潇湘馆“落叶萧萧，寒烟漠漠”的悲凉景象。 众人看了，都称奇道妙。宝钗先说道：“前八首都是史鉴上有据的，后二首却无考，我们也不大懂得，不如另作两首为是。”黛玉忙拦道：“这宝姐姐也忒‘胶柱鼓瑟’，矫揉造作了。这两首虽于史鉴上无考，咱们虽不曾看这些外传，不知底里，难道咱们连两本戏也没有见过不成？那三岁孩子也知道，何况咱们？”探春便道：“这话正是了。”李纨又道：“况且他原是到过这个地方的。这两件事虽无考，古往今来，以讹传讹，好事者竟故意的弄出这古迹来以愚人。比如那年上京的时节，单是关夫子的坟，倒见了三四处。关夫子一生事业，皆是有据的，如何又有许多的坟？自然是后来人敬爱他生前为人，只怕从这敬爱上穿凿出来，也是有的。及至看《广舆记》上，不止关夫子的坟多，自古来有些名望的人，坟就不少，无考的古迹更多。如今这两首虽无考，凡说书唱戏，甚至于求的签上皆有注批，老小男女，俗语口头，人人皆知皆说的。况且又并不是看了‘西厢’‘牡丹’的词曲，怕看了邪书。这竟无妨，只管留着。”宝钗听说，方罢了。大家猜了一回，皆不是。

梅花观怀古其十 不在梅边在柳边，个中谁拾画婵娟。 团圆莫忆春香到，一别西风又一年。

谜底：1、莲 2、董小宛 解读 1、“在柳边”，“柳”多依水而种，如上面提到的隋堤之柳，那么“在柳边”表示在水里。“个中谁拾画婵娟”，谁知道可以用它比对着画“婵娟”呢？“婵娟”即月亮，所以应该是圆形，而且和月亮大小相似，这能是什么呢？荷叶也。“团圆莫忆春香到”，中秋的时候不要想起春天的荷花香，荷花开在春天，秋天当然指没有莲花之莲了。“一别西风又一年”，西风一吹荷叶就枯萎了，只有明年再见了。所以谜底是莲。 2、莲→无花之莲→青莲→董小宛。 董小宛，明末清初江南名妓，秦淮八艳之一，号青莲，早亡。其夫冒僻疆有《影梅庵忆语》忆之。所以作者在这里调侃冒僻疆：你这个傻瓜，怎么会在“影梅庵”怀念董小宛呢？董小宛号“青莲”，“青莲”当然应该在水里了，你应该去水边才对啊？或者说：你这伪君子，分明是在装模作样，别再假惺惺的了。所以有“不在梅边在柳边”之说，“梅”即指影梅庵之梅。

杜丽娘受传统礼教约束，婚姻不自由，抑郁而死，在这一点上与林黛玉很像。小说中黛玉还常常有意无意地引用丽娘的唱词，可见两心是相通的。但“画蝉娟”在这里却是脂评所谓的“画中爱宠”的意思（参见《秋窗风雨夕》鉴赏），亦即成了“镜中花”、“水中月”的意思，说贾宝玉的愿望终于成了“画饼”。黛玉不能像丽娘那样死而复生，所以诗的第三句用否定语气说不能“团圆”。黛玉死于何时，脂评虽无明文，但《葬花吟》中已经作过“谶语”：“试看春残花渐落，便是红颜老死时。”同时，春天又是宝黛曾经以为可以实现美好理想的时节，所谓“三月香巢初垒成”是也。但后来“人去梁空巢已倾”，理想全破灭了。所以“团圆莫忆春香到”句还可能包含这些双关意在。脂评还说后来潇湘馆“落叶萧萧，寒烟漠漠”，如果这是宝玉“对境悼颦儿”时所见的景象，那就恰好与诗的末句相符合了。

而薛宝钗之所以否定这首灯谜诗，并非是因为其古迹“无考”，而是其内容她不能接受。她受封建礼教的侵染太深，颇为赞同“父母之命，媒妁之言”所限定的婚姻形态，反对男女间自由恋爱的“柔情私意”；对于闺秀读一些词艳曲，以为有伤大雅，可说深恶痛绝。对诗的题旨，她哪是“不大懂得”，而是出于维护封建伦理道德标准的需要，予以全力排斥，从诗的形式上找毛病，达到彻底推翻内容的目的。

这种伎俩怎么瞒得过黛玉，她岂能缄默无言?！“黛玉忙拦道：‘这宝姐姐也忒‘胶柱鼓瑟’，矫揉造作了。这两首虽于史鉴上无考，咱们虽不曾看过这些外传，不知底里，难道咱们连两本戏也没有见过不成?那三岁孩子也知道，何况咱们！”(第51回)。驳斥得何等巧妙、机智、锐利！

林黛玉之所以如是说，是为了给宝琴的创作予以热情的支持和鼓励，因在内心深处，她和宝琴的思想是出于一脉的，宝琴的观念就是她的观念，她岂能见宝琴受斥而不援之以手？同时，也是为了保护自己，团结友军，将宝钗置于众人的对立面上。我们不能忽视宝玉和黛玉曾共读《西厢记》的情景，宝玉说：“真真这是好书，你要看了，连饭也不想吃呢。”而黛玉“不到一顿饭工夫，将十六出俱已看完，自觉辞藻警人，余香满口”(第23回)。

黛玉对《牡丹亭》之“艳曲”亦分外欣赏，初听时“十分感慨缠绵”，止步侧耳细听，“不觉点头自叹”，“心动神摇”，此后，竟“亦发如醉如痴，站立不住，便一蹲身坐在一块山石子上，细嚼‘如花美眷，似水流年’八个字的滋味”，弄得“心痛神痴，眼中落泪”(第23回)。黛玉以“虽不曾看这些外传，不知底里”敷衍过去，然后来一句“难道咱们连两本戏也没有见过不成”，把宝钗一并牵进去，意思是说“咱们不是都看过这两本戏吗”，一下子击中了宝钗的要害，让她挣挫不脱，有口难辩。