亨德森靠买卖酒店起家。他的主要兴趣是看准机会，购买一些小酒店或者是因经营不善而衰败的酒店。买到手后，他重新设计、更新设备、改善经营，使酒店本身增值。

1937年，他与罗伯特·摩尔在马萨诸塞州的斯普林菲尔德拥有了他们的第一家酒店。在随后的两年时间内，他们收购了波士顿的三家酒店。

1939年，饭店开始启用“喜来登”这个统一的名称，这是“喜来登”名字的由来。一年之后，喜来登推出了“预订系统”，行业内第一个自动化的电子预订系统。

1961年和1963年，喜来登在中东及拉丁美洲开设了第一间旅馆，而到了1965年，喜来登迎来了第100家开业的酒店——波士顿喜来登酒店。