清光绪二十四年冬（1899年1月）开始向李伯元主办的《游戏报》投稿，此后，惜秋生的文章经常在《游戏》报上发表。因投稿而得到李伯元的赏识，并邀他来上海小住。光绪二十五年夏（1899年6月），他由苏州来到上海，当即到李伯元寓所拜访。不久便成了《游戏报》的编撰，协助李伯元办报。他擅长文章词赋，下笔敏捷，在小报馆工作可谓游刃有余，除了在《游戏报》写稿编报外，还经常为上海其他文艺小报撰写诗文。光绪二十七年（1901年）春，作为李伯元最得力的副手参与创办并编辑《世界繁华报》；光绪二十九年（1903年）春末又参与创办和编辑《绣像小说》。在这段时间里，他开始创作小说和戏剧，如《负曝闲谈》、《维新梦传奇》等，对维新运动持积极的态度。光绪三十二年（1906年）李伯元去世，他成了当然的接班人。为了《世界繁华报》的产权问题曾与李伯元的家属产生过一些纠纷，最后协商解决，《世界繁华报》归欧阳巨源所有，李氏家属得到一些经济补偿。李伯元尚未写完的小说如《官场现形记》等，最后也由他续完。由于长期混迹风月场中，生活糜烂，最后因花柳病于光绪三十三年（1907年）逝世，死时未满25岁。