司徒毕保业因抗拒毕业，不断“留级”而成为同治大学的传奇人物。身边的同学都已经毕业离校，步入大社会，只有他依然如故地留在学校混日子。每当面对新的班级，都会遇见不同的学友。他都要开启新的人生，和新的同学发生新的化学连锁反应。他曾是学校出了名的帅哥，却因为“无恶不作”，像个社会混混一样活在别人眼里，只有“女汉子”有范小星和铁哥们吴蒙一直为他保驾护航，形影不离。

然而，让他真正留下来的原因只有一个，那就是要陪伴那个曾出现在他生命里的一年级师妹李莎明子……留级三年，他才如愿与女神成为同班同学，进而展开追求的攻势。襄王有梦，神女无心。明子钟情的则是从泰国来的交换生Thai。面对情敌，司徒使出浑身解术，以求吸引明子的关注，可他并不知道还有一场涉及精神和肉体的双重磨难在等着他……