氢醌一甲基醚

更新时间:2022-10-24 14:12

氢醌一甲基醚(C7H8O2),又名4-甲氧基苯酚,为白色片状或蜡状结晶体。是一种医药、香料、农药等精细化工产品的重要中间体。主要用于乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品抗氧化剂BHA等。

【中文名称】氢醌一甲基醚;对羟基茴香醚4-甲氧基苯酚

【英文名称】hydroquinone methylether; p-hydroxyanisole

【结构或分子式】C7H8O2

【密度】1.55(20/20℃)

【熔点(℃)】53

【沸点(℃)】243

【性状】

白色至淡褐色片状晶体。

【溶解情况】

微溶于水,溶于乙醇、丙铜、乙酸乙酯和苯。

【用途】

用于制防老剂、药物、增塑剂,也用作丙烯酸类单体和乙基纤维素等的抑制剂。

【制备或来源】

1、以对苯二酚为原料,用硫酸二甲酯作甲基化剂,或者在高温高压和催化下用甲醇作甲基化剂,均可制得4-甲氧基酚。另一种较新的方法是,在存在对苯醌的条件下由对苯二酚与甲醇反应。将甲醇和浓硫酸混合均匀,加入对苯二酚,加热回流,滴加对苯醌的甲醇溶液反应3h。冷却,用40%氢氧化钠溶液中和,滤除硫酸钠沉淀。滤液回收甲醇后用乙醚萃取,萃取液蒸去乙醚,再进行减压蒸馏,收集110-112℃(0.53kPa)馏分即得成品。收率为76%。

2、对硝基苯甲醚法 由对硝基氯苯经取代反应生成对硝基苯甲醚;再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基苯甲醚;最后经重氮化反应,分解成产品对羟基苯甲醚。合成步骤如下。

对硝基氯苯合成对硝基苯甲醚 将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中,加入39.4g(0.25mol)对硝基氯苯、100mL甲醇、2g聚乙二醇800,加热并搅拌,当有大量甲醇回流时,一次加入68.2g33.5%的NaOH溶液,升温至(78±0.5)℃,反应3h。趁热过滤于烧杯中,待稍冷后,往烧杯中加入60mL水,立即析出晶体,抽滤收集,干燥,称重得32.0g淡黄色固体。熔点54℃,产率83.6%。

对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚 配制22%~23%Na2S溶液60g,加热到95℃后,再加入10g对硝基苯甲醚,搅拌,小心加热到100℃,对硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、还原,反应6h。然后溶液沉降,将下层碱液排弃,将粗制的对氨基苯甲醚用热水洗涤3~4次,静置,趁热过滤,稍冷,结晶抽滤,干燥后,转入50mL克氏蒸馏瓶中,减压蒸馏,在5333~6665Pa收集145~150℃馏分,得微红色固体6.5g。熔点56~57℃,产率81%。

【毒性】

口服- 大鼠 LD50: 1600 毫克/ 千克

【储运特性】

库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与强氧化剂分开存放;

【其他】

化学性质稳定。能吸收部分紫外光。

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