氯碘羟喹

更新时间:2022-01-21 15:53

氯碘羟喹其化学式为5-氯-7-碘-8-羟基喹啉,为淡黄色至褐黄色疏松粉末;似有特异臭,无味;遇光易变质。在沸无水乙醇中微溶,在水或乙醇中不溶;在热冰醋酸中溶解。临床上用于化脓性皮肤病、脓胞疮、毛囊炎、传染性湿疹样皮炎、手癣、足癣、体癣、股癣、急性湿疹样皮炎、真菌、细菌混合感染的皮肤病。

化合物简介

基本信息

中文名称:氯碘羟喹

中文别名:氯碘喹啉;5-氯-8-羟基-7-碘喹啉;5-氯-7-碘-8-羟基喹啉;奎诺仿;

英文名称:5-chloro-7-iodoquinolin-8-ol

英文别名:5-Chloro-8-hydroxy-7-iodoquinoline;oralcer;Nioform;Emaform;Amoenol;Bactol;Clioquinol;5-chloro-7-iodo-8-hydroxy-quinoline;5-Chloro-7-iodoquinolin-8-ol;cortin;hysone;5-Cl-7-I-8-HQ;Amebil;8-Quinolinol, 5-chloro-7-iodo-;iodochlorohydroxyquinoline;iodochlorohydroxyquin;corque;Rometin;

CAS号:130-26-7

MDL号:MFCD00006787

EINECS号:204-984-4

RTECS号:VC5075000

BRN号:153637

PubChem号:24893028

分子式:C9H5ClINO

结构式:

分子量:305.50000

精确质量:304.91000

PSA:33.12000

LogP:3.19840

物化性质

外观与性状:奶油色的至褐色-黄色粉末几乎无气味的

密度:2.047g/cm3

熔点:175-183°C

沸点:350.4ºC at 760mmHg

折射率:1.753

储存条件:库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放

分子结构数据

分子性质数据:

1、摩尔折射率:64.22

2、摩尔体积(m/mol):153.0

3、等张比容(90.2K):442.5

4、表面张力(dyne/cm):69.8

5、极化率(10cm):25.46

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积33.1

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:193

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

安全信息

· 符号:GHS06

· 信号词:危险

· 危害声明:H301

· 警示性声明:P301 + P310

· 包装等级:III

· 危险类别:6.1(b)

· 海关编码:2933499090

· 危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

· WGK Germany:3

· 危险类别码:R25

· 安全说明:S36/37/39-S45

· RTECS号:VC5075000

· 危险品标志:T

用途

用作抗寄生虫药

药典标准

来源(名称)、含量(效价)

本品为5-氯-7-碘-8-羟基喹啉。按干燥品计算,含氯碘羟喹(C9H5ClINO)应为98.0%~102.0%。

性状

本品为淡黄色至褐黄色疏松粉末;似有特异臭,无味;遇光易变质。

本品在沸无水乙醇中微溶,在水或乙醇中不溶;在热冰醋酸中溶解。

熔点

本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为173~179℃,熔融时同时分解。

鉴别

(1)取本品0.5g,加硫酸5ml,加热,即发生碘的紫色蒸气,遇润湿的碘化钾淀粉试纸,即显蓝紫色。

(2)取本品的沸乙醇溶液,加三氯化铁试液1滴,即显暗绿色。

(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》506图)一致。

检查

1有关物质

取本品50mg,置50ml量瓶中,加甲醇适量,微热使溶解,放冷,用甲醇稀释至刻度,摇匀,精密量取10ml,置25ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液}精密量取供试品溶液1ml,置100ml量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液。照高效液相色谱法(2010年版药典二部附录ⅤD)试验,用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以乙二胺四醋酸二钠盐缓冲液(取乙二胺四醋酸二钠0.5g,加水400ml,振摇使溶解,加三乙胺4ml,用磷酸调节pH值至3.0)-甲醇(35:65)为流动相;检测波长为254nm。另取氯碘羟喹系统适用性试验对照品约10mg,置100ml量瓶中,加甲醇10ml微温使溶解,用流动相稀释至刻度,摇匀,量取20μl,注入液相色谱仪,记录色谱图。除主成分峰外,在相对保留时间约为0.7和1.2处应显示二个杂质峰,各相邻色谱峰之间的分离度应符合要求。取对照溶液20μl,注入液相色谱仪,调节检测灵敏度,使主成分色谱峰的峰高约为满量程的20%。再精密量取供试品溶液与对照溶液各20μl,分别注入液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的4倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍(3.0%)。

2游离碘与碘化物

取本品1.0g,加水20ml,振摇30秒钟,放置5分钟,滤过,取滤液10ml,加1mol/L硫酸溶液1ml,再加三氯甲烷2ml,振摇,放置,三氯甲烷层无紫色出现(游离碘);上述溶液中加1mol/L硫酸溶液5ml与重铬酸钾试液1ml,振摇15秒钟,放置,三氯甲烷层中出现的颜色与对照液(取碘化钾溶液(1→6000)2.0ml,加水稀释至10ml,加1mol/L硫酸溶液6ml与重铬酸钾试液1ml,加三氯甲烷2ml,振摇15秒钟,放置]比较,不得更深(碘化物0.05%)。

3干燥失重

取本品,置五氧化二磷干燥器中减压干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(2010年版药典二部附录ⅧL)。

4炽灼残渣

不得过0.3%(2010年版药典二部附录Ⅷ N)。

含量测定

取本品0.2g,精密称定,加醋酐20ml溶解后,加冰醋酸30ml,照电位滴定法(2010年版药典二部附录ⅦA),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于30.55mg C9H5ClINO。

药理作用

本品为卤代8-羟喹啉衍生物,可直接杀灭阿米巴滋养体,局部外用,对细菌、真菌也有杀灭作用。

药动学

本品局部用药可由皮肤吸收,1h后迅速吸收,2h后可在血液中检查到此药,4h在血浆中达稳定的浓度,平均约(40±6.5)%的药量可被吸收。

适应症

适用于化脓性皮肤病、脓胞疮、毛囊炎、传染性湿疹样皮炎、手癣、足癣、体癣、股癣、急性湿疹样皮炎、真菌、细菌混合感染的皮肤病。

用法用量

口服:成人每次服0.25~0.5g,1日3~4次,连用10日。小儿1次每千克体重用5~10mg。

不良反应

1.偶有轻度刺激,红斑,灼痛感。

2.对碘过敏,甲状腺肿大及肝功能不良者慎用。

禁忌

对碘过敏的患者禁用。

2岁以下儿童禁用。

物质毒性

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