水杨酸

更新时间:2024-10-17 10:56

水杨酸,是一种有机酸,化学式为C7H6O3,为白色结晶性粉末,微溶于冷水,易溶于热水,乙醇乙醚丙酮,溶于热,主要用作医药、香料、染料、农药、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。作为阿司匹林(乙酰水杨酸)的前体物质和一种植物激素,水杨酸自然存在于多种植物中,尤其是在柳树的树皮中。它主要通过从苯酚和二氧化碳的合成过程中制得,现代生产是通过干燥的苯酚钠(苯酚钠盐)和二氧化碳反应,随后经酸处理得到。

基本信息

理化性质

分子结构数据

计算化学数据

合成

生物体中水杨酸可由苯丙氨酸合成得到。

水杨酸的工业生产是通过柯尔伯-施密特反应用苯酚与二氧化碳在高温(390K)高压(100大气压)下合成水杨酸的钠盐,再通过硫酸酸化得到水杨酸。

水杨酸也可通过水解阿司匹林(乙酰水杨酸)或水杨酸甲酯得到。

用途

1、用作碱量法碘量法滴定的标准、荧光指示剂、络合指示剂。

2、在橡胶工业中用作防焦剂及生产紫外线吸收剂和发泡剂等。

3、用作配合指示剂、配合掩蔽剂等离子的显色剂及防腐剂。

4、在某些弱酸性电解液中作为添加剂,也可用作电镀化学镀络合剂

5、用作化妆品防腐剂,主要用于花露水、痱子水、奎宁头水等水类化妆品。除防腐杀菌作用外,还有祛除汗臭、止痒消肿、止痛消炎等功能。

6、用作医药工业的原料,用于制备阿司匹林、水杨酸钠水杨酰胺止痛灵水杨酸苯酯血防-67等药物。染料工业用于制备媒染纯黄、直接棕3GN、酸性铬黄等。还用作橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂等。

7、用作环氧树脂固化的促进剂,也可作为防腐剂,也可用来制备水杨酸甲酯、水杨酸乙酯等合成香料,还可染料工业用作制备直接染料及酸性染料等的原料,还可用作橡胶防焦剂、消毒剂等。

8.、少量用于配制动物香型香精等日用香精,微量用于食品中,起防腐剂的作用。

药典信息

基本信息

本品为2-羟基苯甲酸,含C7H6O3不得少于99.5%。

性状

本品为白色细微的针状结晶或白色结晶性粉末,无臭或几乎无臭,水溶液显酸性反应。

本品在乙醇或乙醚中易溶,在沸水中溶解,在三氯甲烷中略溶,在水中微溶。

熔点

本品的熔点(通则0612)为158~161°C。

鉴别

1、取本品的水溶液,加三氯化铁试液1滴,即显紫堇色。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集57图)一致。

检查

有关物质

高效液相色谱法(通则0512)测定。

供试品溶液:取本品0.5g,精密称定,置100mL量瓶中,加流动相溶解并稀释至刻度。

对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置50mL量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,再精密量取1mlL,置10mL量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀。

对照品溶液:取4-羟基苯甲酸对照品、4-羟基间苯二甲酸对照品与苯酚对照品各适量,精密称定,加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中分别约含4-羟基苯甲酸5µg、4-羟基间苯二甲酸2.5µg与苯酚1µg的混合溶液。

色谱条件:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以甲醇-水-冰醋酸(60:40:1)为流动相,检测波长为 270nm,进样体积20µL。

测定法:精密量取供试品溶液、对照溶液与对照品溶液,分别注入液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。

限度:供试品溶液色谱图中如有与对照品溶液中保留时间一致的色谱峰,按外标法以峰面积计算,4-羟基苯甲酸不得过0.1%,4-羟基间苯二甲酸不得过0.05%,苯酚不得过0.02%,其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.25倍(0.05%),杂质总最不得大于0.2%。

炽灼残渣

不得过0.1%(通则0841)。

重金属

取本品1.0g,加乙醇23mL溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2mL,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十。

含量测定

取本品约0.3g,精密称定,加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)25mL溶解后,加酚酞指示液3滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定,每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于13.81mg的C7H6O3。

类别

消毒防腐药

贮藏

密封保存。

制剂

水杨酸软膏

药用

水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热、同时还有消炎作用。

现代医学中,水杨酸甲酯也被用于缓解关节和肌肉疼痛;水杨酸胆碱广泛用于治疗口腔溃疡

浸泡在水杨酸中的化妆棉可用于化学性去除皮肤角质

与果酸(α-羟基酸)类似,水杨酸是很多护肤品中的关键去角质成分,用于药品时,可治疗痤疮脂溢性皮炎银屑病鸡眼、毛囊角化症。用于脱去肥厚的茧时,其典型的浓度是6%的阿司匹林-凡士林膏,涂抹在该部位1小时,再洗去即可。

水杨酸外用对微生物有抗菌性,其防腐力近于酚。水杨酸可使角质溶解,其制剂浓度不同而药理作用各异:

① 1%-3%有角化促成和止痒作用;常见非处方(OTC)可购的水杨酸洗发水含水杨酸3%

② 5%-10%具有角质溶解作用,可使角质层中连接鳞细胞间粘合质溶解,从而使角质松开而脱屑,亦可产生抗真菌作用(因去除角质层后并抑制真菌生长,水杨酸能帮助其他抗真菌药物的穿透,并抑制细菌生长)。

③ 25%浓度具有腐蚀作用,可脱除肥厚的胼胝。适用于皮脂溢出,脂溢性皮炎,浅部真菌病,疣,鸡眼,胼胝及局部角质增生。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处,如呼吸困难,给输氧,就医。

食入:饮足量温水,催吐,洗胃,导泄,就医。

消防措施

危险特性:遇明火、高热可燃。

有害燃烧产物:一氧化碳二氧化碳

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏处理

隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

处置储存

操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

安全信息

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection.

穿戴适当的手套和眼睛/面保护。

风险术语

R22:Harmful if swallowed.

吞食是有害的。

R36/37/38:rritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R41:Risk of serious damage to eyes.

对眼睛有严重损害的风险。

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