在温瑞安的眼中，大儿子的模样儿像许冠杰，小儿子像吴彦祖。每一次的对话中，温瑞安提到两个儿子的言语，除了流露出浓浓父爱，还总是透露出一股自豪感。温挽飞经常在湖北的外公家上学，不能回深圳和香港与温瑞安重聚。温瑞安一有机会就抽空陪他，接儿子上学放学，和他们一起玩游戏，还带着他们去海洋公园看水母。两兄弟也时常一起陪在父亲身边，看他写稿子到深夜。两兄弟不听话的时候，也不免会被父亲责骂，尤其是温挽飞，温瑞安说他还不够独立，总是被吓得双腿哆嗦，眼泪汪汪。在接受采访时，小儿子温挽飞说“爸爸很可爱”，但后又补充一句：“有时有点怕他。”温瑞安则说，每次对小儿子说了重话，自己心里揪心，只有自己才知道。温挽飞在幼儿园里时已经是同学们的小老师了，能用英文旁白，懂千余汉字，最大的爱好是看书。而且已完全能替隔壁家读小学二、三年级的孩子把功课做完。这是他的兴趣。他们叫他“人肉功课机器”。两兄弟都很有侠情，小小年纪，就懂打抱不平，而温瑞安在他们满5岁时就已开始教他们习武，先从站马步开始，这时要求他们一定要“脚踏实地”。虽然年龄不大，他们却深刻懂得感恩之心，在温瑞安夫妇结婚纪念日，两兄弟熬夜在被窝里自制心形彩灯卡片。