温特伯恩最初是为了接替年老的桑森而签来的，但是他的第一个赛季大部分时间都是在预备队里度过的。他在恰当的时间表现出色，赢得为一个首发位置战斗的机会。替代一个像桑森这样坚定的人并不是一个简单的任务，但是奈杰尔以自己的特性来面对它。

虽然一个后卫在一支强调防守的球队很重要，温特伯恩并不反对在左边路向前进攻轰炸。他就是这么做了，也可以完成最后一击。在对切尔西和诺维奇比赛中激烈的飞跑长久留在记忆中，在1988-89赛季冠军争夺末期，他在面对前东家温布尔顿比赛中同样以弱项右脚完成了进球。