更新时间:2023-10-26 15:51
烷基化方法是在催化剂存在下,芳香族化合物与烷基化剂发生取代反应而将烷基引入芳环的有机合成方法。由法国化学家弗瑞德(C.Friedel)和美国化学家克拉夫茨(J.M.Crafts)于1877年共同研究所发现,故又叫Friedel-Crafts反应。①采用的烷基化剂有:卤代烷烃、烯烃和醇等。以卤代烷烃最为常用,各种卤代烷烃的反应活性顺序为:氟>氯>溴>碘。②采用的催化剂为酸性化合物,如三氯化铝、三氯化铁、氯化锡、氟化硼、氯化锌、氟化氢、硫酸和磷酸等。最常用的是三氯化铝。
质子酸一般只用于以烯或醇为烷基化剂的反应中,烷基化剂在催化剂作用下生成正碳离子或极化的配合物,然后离子或配合物进攻芳环。该反应常常由于发生进攻试剂的重排或芳烃原料的重排而变得复杂化。因为烷基使芳环活化而趋向进一步发生多元取代,必须予以控制。有些化合物如硝基物及芳胺不能发生烷基化反应。在工业上主要用于制备烷基苯及烷基酚。例如制备聚苯乙烯的单体苯乙烯、制备苯酚的中间体异丙苯、制备烷基苯磺酸盐洗涤剂以及非离子型表面活性剂和抗氧化剂的重要中间体烷基苯酚。