2020年1月，参演的由明石家秋刀鱼主演的舞台剧《七转拔刀！戸塚宿》开始公演。8月7日，与龙星凉搭档主演的青春喜剧电影《碧蓝之海》在日本全国公映。10月23日，参演加藤雅也主演的电影《她在梦中跳舞》上映。

2021年1月，参演纯爱剧《OH!MY BOSS!爱在副刊》，他在剧中饰演女主角奈未从小就单恋的学长日置健也。2月，参演的由吉泽亮主演的NHK大河剧《势冲青天》开播，他在其中饰演政治家、文学家、记者福地源一郎。3月5日，参演的电影《无电话不生活》上映。3月7日，参演的系列刑侦剧《果然是掉链子刑警》播出，在剧中继续饰演刑警横出彻。3月26日，参演的漫改剧《狂赌之渊双》播出。3月27日，主演的漫改剧《绝对会变成BL的世界VS绝不想变成BL的男人》播出。7月，与原乃木坂46成员堀未央奈双主演的MBS/TBS日剧《另一边的蓝色》播出，他在剧中饰演主人公田川畅。

2022年1月13日，参演的由铃木伸之主演的YTV日剧《契×约—危险的搭档—》播出，在剧中饰演英狮郎。3月16日，参演的由小芝风花主演的电视剧《花开正盛》播出，饰演主人公男友森薗洋平。3月20日，主演电视剧《绝对会变成BL的世界VS绝不想变成BL的男人 第二季》播出，饰演主人公路人（mob）。4月8日，参演的由冈部大主演的电视剧《白饭修行僧 》（しろめし修行僧）播出，饰演主人公好友佐藤ぶりあん；7月24日，参演的喜剧《新·信长公记～同学是战国武将～》播出；8月12日，参演电视剧《减重50公斤的灰姑娘》播出。

2023年2月，参演电视剧《我们的餐桌》。3月11日，特別出演的短篇电影《あおいそら》上映。3月30日，参演的Netflix真人漫改剧《好想告诉你》上线。4月6日，主演的电视剧《我们的餐桌》播出；6月15日，参演电视剧《我们的餐桌~我们的假日~》播出；6月27日，参演电视剧《穷途末路的我们》播出；7月15日，参演的电视剧《最棒的教师 1年后，我被学生■了》播出；7月20日，参演的电视剧《这个美好的世界》播出。

2024年4月8日，参演的电视剧《95》开播；4月13日，出演的日本电视台土9剧《花咲舞无法沉默》开播。4月23日，参演的电视剧《绝对会变成BL的世界VS绝不想变成BL的男人 2024》播出；7月19日，参演的电视剧《传说头目 翔》播出；8月13日，主演的电视剧《完美妻子的完美复仇计划》开播。10月9日，出演的电视剧《小镇的千叶君。》播出。11月7日，主演的电视剧《初次见面你好，请跟我离婚》播出。

犬饲贵丈作为演员的魅力，简单来说，就是不单用“帅哥演员”就能够概括的演技幅度和颇具亲和力的笑容。而也正是这一特质让他获得了爱情剧《懦弱野兽》的出演机会，在剧组中担任选角的制作人松本京子，对犬饲贵丈的演技幅度也给予了很高的评价，她坦言，起用犬饲的理由就是“不想给他强行贴上一个‘帅哥演员’的标签”。

在经常会突然提拔新人演员来出演的特摄系列剧《假面骑士》中，犬饲贵丈在某种程度上可以说是充满实绩了，他在特摄剧《假面骑士build》中也展现出了安定的演技。而在《懦弱野兽》中，其所扮演的由新垣结衣饰演的主人公深海晶的后辈——一位完全靠不住的社员上野，则是个会在工作相关的聚餐会上打瞌睡等的废柴角色，从第1集开始就展现出完全我行我素的无能样子，这个角色与他在《假面骑士Build》中所演绎的桐生战兔有着不小的差距，也让观众惊讶地看到了一幅与过去“正义的英雄”完全不同的模样。（MANTANWEB、CINEMATODAY综合评）