霍登是一名漫画家，和他的漫画家老友班克住在一起。两人的快乐单身汉生活被一个叫艾莉莎的女子打乱了：霍登对艾莉莎一见钟情，但却被迎头浇了一盆冷水：艾莉莎是个坚定的女同性恋者。班克眼见霍登爱上了一个女同，心里替他不值，加上预感到将要失去这个死党，于是暗中寻机挑拨二人的关系。另一方面，艾莉莎渐渐也爱上了霍登，两人发生了关系，霍登为艾莉莎的转变感到兴奋不已。但当霍登知道了艾莉莎过去的性史后的失态使他与艾莉莎和班克的关系变得异常尴尬，三人之间面临着两段复杂的友情和爱情。

凯文·史密斯在为他的第三部电影写剧本时，与被传是双性恋者的女演员乔伊·劳伦·亚当斯交往，凯文从乔伊身上取得了灵感，写成了《情·猜·寻》剧本，并邀请乔伊担任女主角。