活跃期：1718年7月-1720年11月（29个月）

说到两个著名女海盗就不得不提一下她们共同的情人“棉布杰克”，喜欢穿着漂亮的棉布衣服而得名。他们三个出名也是由于他们间错综复杂的男女关系，事实上他们只不过是三流小海盗的典型代表。

杰克·瑞克姆是韦恩（Vane，一个著名海盗，也以运气不佳著名）的手下，当韦恩从新总督伍德·罗杰手里侥幸逃脱时，他也赶紧逃离了新普罗维登斯岛。不久韦恩的海盗团伙出现纷争，瑞克姆趁机取代韦恩成为新的海盗首领，并把他流放到陆地上，自己带着韦恩的2艘帆船继续游弋。不过不久以后，他们被1艘牙买加人的巡逻舰俘获，瑞克姆损失了这两条船。

瑞克姆逃脱后重新回到新普罗维登斯。在1719年5月总督罗杰的全面大赦中有幸被赦免。正是在那里，他遇到了安妮·波妮。

对瑞克姆来说，在陆地上过循规蹈矩的生活显得索然无味。1719年，他又偷了一条帆船，取名为“威廉姆”号（William），重新过起了海盗生活，而此时他的手下成员包括了著名女海盗安妮·波妮和玛丽·里德。

他以巴哈马岛海域为根据地，捕获了几艘货船和许多值钱的货物。而后，在抵达牙买加北部海域之前，他又绕古巴岛周围航行袭击当地小船。

然而就在这时，他的好运走结束了。在从古巴西端起锚离开时，海盗船惊动了牙买加海岸附近的一艘军舰。当时，瑞克姆手下的九名男海盗几乎都喝得酩酊大醉。虽然玛丽·里德和安妮·波妮费尽力气最终喊醒了“棉布杰克”瑞克姆和其他醉得一塌糊涂的海盗，瑞克姆砍断“威廉姆”号的缆索逃跑，但还是在夜间被牙买加官船搜查到了。两艘船经过一阵乱炮冲突后，海军的巴内特（Barnet）舰长率领士兵冲向海盗船的甲板。

海军上船后，士兵们惊奇的发现波妮和瑞德是海盗中仅有的还能抵抗的人。当波妮和瑞德被制服后，战斗结束了，海盗们被带到太子港接受审讯。两个女海盗由于怀有身孕而被免除绞刑，但瑞克姆和其他海盗都被绞死了。

入狱后一年，也就是1721年，玛丽·里德因热病而死，年仅31岁左右。

当时的审判记录下了女海盗的家庭背景，这引起了整个欧洲和美洲的轰动。人们觉得非常刺激，这很大程度上是因为，她们很多年来都像男人一样生活，摆脱了一切当时强加到妇女身上的枷锁。也就是说，人们感兴趣不仅仅因为她们是女海盗，还因为她们打破了当时社会的严格规范。玛丽·里德的母亲显然是“把她当作一个男孩来养的，让她穿得跟男孩一模一样”。在家务劳动中，甚至在英国的军舰上服役时，她都被当作一个男人。

后来，她爱上了一个士兵并嫁给了他。丈夫死后，她又恢复了她的“男性”角色，在一艘加勒比海地区的船上做了一段时间水手。1717年，玛丽·瑞德被海盗俘虏后，加入了盗伙，随后结识棉布杰克的同伴安妮·波妮。

据当时的资料记载，安妮·波妮虽然仍保留着女性特征，但“为了满足一个愿望的需要”，她也是被当作一个男孩来抚养。在离家之后，她嫁给了一个水手，后来她丈夫变成了海盗，并以新普罗维登斯岛为据点活动。因此在那里，她遇到了玛丽·里德。虽然据记载说两个女海盗第一次相遇时相互敌视，但不久就亲密无间了。无论如何，女人之间成为朋友都不足为奇，尤其是两个有着相似的不平常的出身背景女人。在新普罗维登斯岛，安妮·波妮遇到了瑞克姆，在瑞克姆让她抛弃她的丈夫后，她就追随瑞克姆了。

由于她们的传奇事迹已经声名远扬，因此两个女海盗和其他海盗被分开审判。据法庭记录，“她们都生性放荡，在法庭上不停咒骂，乐意做任何不知廉耻的事情。”受害者证实说，她们在抢劫时身着男式服装，其他时候穿女性的服饰。

在其后的审判中，她们俩都被判处死刑，但当法庭发现她们都怀有身孕后，便将死刑暂缓。后来，玛丽在1721年在监狱去世，安妮被她爸爸保释，1782年去世享年82岁。