就在中学毕业后，玛丽亚·凯莉只身来到了纽约，等待能够进录音棚的那一天。她在这段时期当过歌者，临时演员，女服务生等等。但大都被炒了鱿鱼。老板大都抱怨她除了会唱歌什么外什么都不会，因为她认为这没有唱歌重要。玛丽亚·凯莉独自生活在纽约市，每天仅靠一美元生存，醒来要做的第一件事就是决定仅有的一美元要用来买早餐还是地铁票。她甚至没有钱买鞋子，她只能穿母亲的黑色平底皮革短靴，而由于尺码太小，久穿后脚都会变肿。与此同时，她遇到了本·马古赖斯，他们一起写了很多歌曲，并四处演出。最后，玛丽亚·凯莉有了一卷试音带，但却无处去送。她的一个朋友是歌手布兰达·K·斯塔尔的鼓手，借此机会，她成为了布兰达·K·斯塔尔的和音歌手。两人成为了很好的朋友，布兰达把玛丽亚带到了一个唱片界的聚会上。玛丽亚·凯莉带上了她的试听带，并试着将其交给哥伦比亚唱片公司唱片制作人杰瑞·格林伯格。聚会的最后，哥伦比亚唱片的总裁汤米·摩托拉拿走了试听带，并在回家的路上听了这盘带子，他当即决定签下玛丽亚·凯莉。可当他开车赶回去的时候，玛丽亚已经离开了（她甚至忘了在试听带上写名字）。不过，就在一周后，19岁的玛丽亚·凯莉正式签入了哥伦比亚唱片。

1990年5月15日，玛丽亚·凯莉发行个人首支单曲《Vision of Love》，正式开启了她的职业歌手之路。该曲是玛丽亚·凯莉在高中时期和本·马古赖斯创作的，她在签入哥伦比亚后重新制作了这首歌。该曲发行后于8月4日登上了公告牌百强单曲榜冠军。唱片公司为歌曲拍摄了两个MV，第一个MV被废弃，第二个MV的花费超过45万美元。6月1日，她登上《阿瑟尼奥·霍尔秀》，表演了这首歌曲，这也是她首次参加电视节目。对于20世纪90年代的唱片业来说，像这样尚未发行专辑便能上电视的新人歌手很罕见。由于哥伦比亚旗下缺乏像玛丽亚这样年轻的女歌手，因此对她给予厚望，为宣传她和她的音乐作品花了很大功夫。玛丽亚的加入也为公司带来了不少新灵感。在得到公司厚望的同时，玛丽亚也被迫失去了对自己音乐作品的主要掌控权。接着，她又登上了NBA决赛的现场，现场表演了歌曲《America the Beautiful》，在表演中玛丽亚·凯莉最后唱出了哨音，震撼到了现场的球员们和观众。这场演出扩大了玛丽亚·凯莉的名声，让更多美国人认识了她。

1990年6月12日，玛丽亚·凯莉的首张录音室专辑《Mariah Carey》正式发行。哥伦比亚唱片公司为玛丽亚·凯莉邀请了纳罗达·迈克尔·沃尔徳恩、华特·亚凡瑟夫等制作人帮助她制作专辑，整张专辑展现了她那充满浪漫色彩的抒情音色。这张专辑的题材不止于情爱，玛丽亚·凯莉将视线投向美国社会，在歌曲《There's Got to Be a Way》中探讨了美国社会存在的种族歧视、贫穷等问题。媒体对20岁的凯莉的唱功大加赞赏，指出她为之后音乐新人树立了标准。她在专辑中展现了宽广的音域，有力的声音，让大众与她和另一位女歌手惠特妮·休斯顿相对比。哥伦比亚唱片公司也花了很大功夫宣传专辑。由于后续单曲发行、现场演出等原因，专辑蝉联了公告牌百强专辑榜11周冠军，最终全球销量突破了1500万张。《Mariah Carey》是音乐史上流行乐、节奏蓝调两种风格的代表作品，让玛丽亚在1990年女歌手竞争激烈的赛道中脱颖而出。玛丽亚·凯莉的演唱方式对后世女歌手产生了很大影响。

1990年8月22日，玛丽亚·凯莉发行个人单曲《Love Takes Time》。这是专辑《Mariah Carey》的结尾曲。在她创作这首歌曲前，《Mariah Carey》的母带已经制作完毕，因此决定把这首歌放到下一张专辑。但是唱片公司认为这首歌会成功，因此不顾她的反对，将这首歌提前发行。在短短三天的时间里，这首歌就完成了混音、制作。歌曲发行后成为了她的第二支冠军单曲。接下来，她发行的单曲《Someday》《I Don't Wanna Cry》登上了公告牌百强单曲榜冠军，这让专辑《Mariah Carey》诞生了四支冠军单曲，也满足了哥伦比亚唱片公司对“至少要有一首歌打进单曲榜前二名”的要求。这一年，她的单曲《Vision of Love》《Love Takes Time》获得BMI流行音乐奖“最佳歌曲”奖项，她获得了灵魂列车音乐奖“最佳当代节奏蓝调新人”奖项。1991年，她登上第19届全美音乐奖颁奖典礼，表演了歌曲《Someday》，并获得了“最受欢迎灵魂乐/节奏蓝调女歌手”奖项。2月，登上第33届格莱美奖颁奖典礼，表演歌曲《Vision of Love》。她获得了“最佳新人”奖项，凭借歌曲《Vision of Love》获得了“最佳流行女歌手”奖项；同年，她获得三项公告牌音乐奖，获得纽约城音乐奖“最佳新人”奖项。

1991年下半年，哥伦比亚唱片公司计划让玛丽亚·凯莉发行推广她首张专辑的第五支单曲。但考虑到诸多情况——避免过度曝光、保护其他歌曲的热度、促使注重成本的听众购买专辑，他们放弃了这一计划（原定的第五支单曲《There's Got to Be a Way》于英国发行）。因此，玛丽亚·凯莉开始筹备、录制她的第二张录音室专辑，她开始和更多的音乐人合作，如C+C音乐工厂。8月13日，她发行了推广这张专辑的首支单曲《Emotions》，该曲展现了她宽广的音域，再度登上公告牌单曲榜冠军，让她成为历史上首位个人前五支单曲均夺冠的歌手。9月17日，专辑《Emotions》正式发行，登上公告牌二百强专辑榜第四名。这张专辑的商业成绩不如《Mariah Carey》那么亮眼，全球销量约800万张。在这张专辑中，玛丽亚·凯莉大量炫技，展现了其惊人的演唱实力。以《滚石》为代表的媒体认为虽然她的演唱令听众印象深刻、但缺乏表现力。在这张专辑中，她还邀请了歌手、词曲作者卡洛尔·金和她创作了歌曲《If It's Over》。卡洛尔原本想让玛丽亚翻唱她1967年写给艾瑞莎·弗兰克林的歌曲《(You Make Me Feel Like) A Natural Woman》，但玛丽亚有了其他灵感。于是，两人合写了这首歌，向艾瑞莎致敬。

1991年9月5日，玛丽亚·凯莉登上第8届MTV音乐录影带奖颁奖典礼的舞台，表演了歌曲《Emotions》。10月23日，发行个人单曲《Can't Let Go》，该曲登上公告牌百强单曲榜亚军，中断了她在该榜单的单曲连冠纪录（据说是唱片公司为保障专辑销量而限量发行实体单曲，导致供货不足）。她登上了灵魂列车音乐奖的颁奖典礼，表演了这首歌曲。之后，她的歌曲《Someday》《Can't Let Go》《Emotions》获得了BMI流行音乐奖“最佳歌曲”奖项。1992年2月，她登上第34届格莱美奖颁奖典礼，表演了歌曲《If It's Over》，展现了其宽广的音域和演唱实力。她凭借专辑《Emotions》提名了“年度非古典音乐制作人”奖项，凭借同名单曲提名“最佳流行女歌手”奖项。

由于出道两年后，玛丽亚·凯莉并没有举行巡回演唱会，加上她在录音室的演唱难度甚高，媒体怀疑她是否具备真实演唱这些歌曲的能力。为回应外界对她唱功的质疑，1992年3月16日，玛丽亚·凯莉应MTV电视台之邀，在美国纽约的“Kaufman Astoria Studios”摄影棚举办了“MTV Unplugged”不插电音乐会。这场演出让她证明了自己，虽然很紧张，但她打消了外界的疑虑，之后她发行了现场专辑《MTV Unplugged EP》，收录了CD和DVD。这张专辑的销量接近300万张，进一步推动了她的事业发展。这张专辑登上了公告牌二百强专辑榜季军，在榜时间为57周。她现场还同特雷·洛伦兹演唱了杰克逊五兄弟乐队的歌曲《I'll Be There》，之后该曲现场版作为单曲发行，登上公告牌百强单曲榜冠军，成为她的第六支冠军单曲。她和特雷凭借这首现场版的单曲提名第35届格莱美奖“最佳节奏蓝调合作”奖项，她凭借这张EP提名“最佳流行女歌手”奖项。

1993年7月，玛丽亚·凯莉发行个人单曲《Dreamlover》，该曲蝉联公告牌百强单曲榜八周冠军，她凭借这首歌提名第36届格莱美奖“最佳流行女歌手”奖项。7月，于美国纽约州斯克内克塔迪市普罗克特大剧院举行了宣传专辑的个人演唱会，提前表演了来自专辑的几首歌曲。该场表演被制作成DVD《Here Is Mariah Carey》，于1993年11月15日发行，同时通过美国广播公司电视台播出。8月，发行第三张录音室专辑《Music Box》，该专辑的曲风以成人抒情为主，更加偏向流行乐，适合电台播放，她的演唱也发生了变化——更加稳定、声音更加醇厚，玛丽亚也通过这张专辑为自己确立了一套较为成熟的音乐创作格式。这张专辑在商业上取得了成功，登上了公告牌二百强专辑榜8周冠军，被美国唱片业协会认证为“钻石唱片”，全美销量突破1000万。此外，该专辑登上了英国、日本等15个国家和地区的专辑榜冠军，仅日本销量便突破了260万张，全球销量突破3000万。专辑的乐评不尽人意，部分媒体认为玛丽亚的演唱很空洞，缺乏感情，歌曲也缺乏深度，但却不影响专辑的畅销。在经过多年后，部分媒体又重新审视了这张专辑，肯定了她的进步和专辑的贡献。

1993年10月19日，专辑收录曲《Hero》作为单曲发行，该曲原本是玛丽亚·凯莉为电影《小人物大英雄》创作的主题曲，原定交于歌手葛洛丽亚·伊斯特芬演唱。但录制好小样后，哥伦比亚唱片公司的总裁汤米·摩托拉听到了这首歌，坚持让玛丽亚留下这首歌。这首歌是玛丽亚生涯具有独特地位的歌曲，它所承载的积极信息鼓舞了众多听众，给予他们希望和力量，玛丽亚也因这首歌受到了众多感谢信。12月中旬，玛丽亚参加了在麦迪逊广场花园举行的音乐会，她表演了这首歌，献给于同年12月7日“长岛火车枪击案”的受害者和家属，并将歌曲的收入捐给了受害者家属。12月25日，该曲登上公告牌百强单曲榜榜首，共夺得四周冠军。她还凭借这首歌提名第37届格莱美奖“最佳流行女歌手”奖项。在这一年年末，她举行了“Music Box”美国巡回演唱会，共6场。这是她首次举行巡回演唱会，因生病、怯场等原因，场次并不多，同时她的嗓子也出现了不适，现场表演有时不太稳定；同年，其单曲《Dreamlover》《Hero》获得BMI流行音乐奖“最佳歌曲”奖项。

1994年1月21日，玛丽亚·凯莉发行双A面单曲《Without You / Never Forget You》。前曲《Without You》虽然是玛丽亚翻唱自坏手指乐队的作品，但她的版本取得了很好的商业成绩，成为了她的代表性作品之一。这张双A面单曲登上了公告牌百强单曲榜季军，《Without You》成为了她首支登上英国官方单曲版冠军的单曲。5月，发行个人单曲《Anytime You Need a Friend》，该曲是玛丽亚首支未进入公告牌百强单曲榜前十名的歌曲——最高为12名，该曲还获得了BMI流行音乐奖的“最佳歌曲”奖项。8月，玛丽亚应路德·范德鲁斯之邀，翻唱了歌曲《Endless Love》，该曲登上了公告牌百强单曲榜亚军。她还获得了美国公告牌音乐奖“最佳女歌手”奖项。

在《Music Box》时期，玛丽亚·凯莉还筹划了一张圣诞专辑。她当时的歌唱事业如日中天，此前圣诞专辑一直被视为歌手巅峰不再时，保全体面的选择，因此这个决定让当时很多人震惊、质疑和不解。当时，玛丽亚·凯莉准确预判到了当时普通大众想要听一些区别于传统风格、更具有流行感觉的圣诞歌曲，为专辑加入了原创曲目。1994年11月1日，玛丽亚·凯莉的这张专辑《Merry Christmas》正式发行，她也凭借这张专辑成为了西方圣诞节的一个文化符号。该专辑的全球销量已经超过1500万张，是历史上销量最高的圣诞专辑之一。

玛丽亚·凯莉为这张专辑推出了三支单曲——《All I Want for Christmas Is You》《Miss You Most (At Christmas Time)》《Joy to the World》，其中前两首为原创曲目，第三首为翻唱的传统曲目。其中，第一首单曲于1994年10月19日发行，在电台播放，当时并没有发行实体商业单曲，因此当时没有资格进入公告牌百强单曲榜。12月，玛丽亚·凯莉为宣传圣诞专辑，在美国纽约圣约翰大教堂举行了一场圣诞演唱会，表演了专辑内的歌曲，她的嗓音也从之前的疲软状态中恢复过来。

1995年9月12日，玛丽亚·凯莉发行个人单曲《Fantasy》，该曲取样了汤姆汤姆俱乐部的歌曲《Genius of Love》。这首单曲标志着逐她渐掌握了更多的音乐控制权，创作风格更偏向于节奏蓝调和嘻哈音乐。哥伦比亚唱片公司对玛丽亚·凯莉选择向嘻哈风格转型的举动很不满，他们并不看好这一流派的前景，担心会毁掉她的事业，但最终还是同意发行这首歌。该曲发行首周即登上公告牌百强单曲榜冠军，是历史上首支女子“空冠单曲”，并蝉联八周冠军。玛丽亚·凯莉还邀请了说唱歌手O.D.B（Ol' Dirty Bastard，男子说唱组合武汤派成员，Wu-Tang Clan），为歌曲混音，该版本名为《Fantasy (Bad Boy Fantasy)》，这是主流歌手首次与说唱歌手合作制作的单曲，为节奏蓝调和说唱相结合的音乐模式提供了范例，开创了这一模式，也为这种模式的流行化作出了很大贡献。

1995年10月3日，玛丽亚·凯莉发行第五张录音室专辑《Daydream》，这张专辑的风格更加嘻哈、流行化，玛丽亚·凯莉的声音也变的更加明亮、空灵。这张专辑的在商业上取得了成功，登上公告牌二百强专辑榜6周冠军，在1995年的圣诞周单周销量超过76万。这张专辑的累计销量突破了2400万，全美销量突破1100万张，被美国唱片业协会认证为“11倍白金唱片”（专辑在销量超过千万时便已认证为“钻石唱片”）。这张专辑在玛丽亚·凯莉的音乐生涯有着重要的意义，引发了流行乐、嘻哈乐和节奏蓝调在之后几十年里融合的大趋势，她在跨流派这条路上走得越来越远，奠定了玛丽亚·凯莉之后的音乐基调，也是她自主掌握音乐风格的开端。此外，专辑收尾曲《Looking In》被认为是反应了玛丽亚当时情感生活的不顺。

1995年11月，玛丽亚·凯莉在美国麦迪逊花园广场上举行个人演唱会，该场演出被制成家庭录影带《幻想：玛丽亚·凯莉麦迪逊花园广场演唱会》，于1996年推出，DVD于2004年推出；同月，专辑收录曲《One Sweet Day》作为单曲发行，与大人小孩双拍档合作。单曲发行首周登上公告牌百强单曲榜冠军，此后蝉联16周冠军，成为当时在该榜夺冠时间最长的单曲（该纪录保持了23年，于2019年被单曲《Old Town Road》打破）。玛丽亚因为该项记录获公告牌音乐奖的“特别奖”。12月，专辑收录曲《Open Arms》作为单曲正式发行，翻唱自Journey乐队，这支单曲没有在美国发行，主要在欧洲发行。同年，获世界音乐奖“全球最畅销艺人”“最畅销美国艺人“”最畅销流行艺人“奖项；其单曲《Fantasy》获BMI流行音乐奖“最佳歌曲”奖项，她还获得了百视达娱乐奖“最佳流行女歌手”奖项。

1996年1月，玛丽亚·凯莉登上第23届全美音乐奖颁奖典礼的舞台，表演了歌曲《Fantasy》，她获得了“最受欢迎流行/摇滚女歌手”和“最受欢迎节奏蓝调/灵魂乐女歌手”奖项。2月，登上第38届格莱美奖的颁奖典礼舞台，同大人小孩双拍档合作表演了歌曲《One Sweet Day》。在这场颁奖典礼上，她获得了6项提名，是当晚夺奖的大热门，但无一命中。这令大众很震惊，玛丽亚对此很失望，公开了表达了她的不满，自此10年没有参加格莱美奖颁奖典礼。3月，发行单曲《Always Be My Baby》，该曲首周登上公告牌百强单曲榜亚军，次周夺冠并蝉联2周冠军。自此，《Daydream》在美国正式发行的三支单曲共获得了26周冠军（约为半年），玛丽亚·凯莉也因此获得了公告牌音乐奖“最佳百强单曲艺人”奖项。

为了宣传专辑，玛丽亚·凯莉还推出了《Underneath the Stars》《Forever》两支单曲，这两首歌曲都没有在美国发行商业单曲，仅在电台播放，因此没有进入公告牌百强单曲榜的资格，只能进入分榜单，但在其他国家和地区发行了部分单曲。玛丽亚还飞往法国和英国，为单曲《Underneath the Stars》拍摄了MV，但在拍摄后工作人员不慎弄丢，因此当时未发行。在时隔24年后，玛丽亚的团队在筹划周年庆祝的活动中又找了MV母带，和她之后举行的巡演的演出片段剪辑在一起，正式发行，该曲重新进入了公告牌节奏蓝调数字单曲榜，登上第13名。《Forever》在宣传期凭借电台成绩进入了5个公告牌的分榜，均进入了前20名，在成人抒情榜甚至登上了亚军。之后，专辑《Daydream》获得第10届日本金唱片大奖“年度最佳国际流行专辑”奖项，她还获得了4项世界音乐奖，其单曲《Always Be My Baby》《One Sweet Day》《Forever》获得了BMI流行音乐奖“最佳歌曲”奖项。为了宣传专辑，她还举行了“Daydream”世界巡回演唱会，共7场。同年，福克斯电视台推出了特别节目《白日梦：从纽约到东京》，节目里放出了她在日本东京巨蛋场的部分歌曲的演出视频。在之后庆祝其出道30周年的活动中，东京场的演出影像在24年后被制成DVD《玛丽亚·凯莉：东京巨蛋演唱会》发售，并上线流媒体。

在创作专辑《Daydream》时，玛丽亚·凯莉和唱片公司起了冲突，同时和丈夫也起了矛盾。她光鲜亮丽的生活背后有着不为人知的苦楚。在这种背景下，她同时筹划了一张另类专辑，以乐队El Tree的名义录制专辑，叫做《Someone's Ugly Daughter》，来发泄她当时的愤怒。她当时白天录制《Daydream》，晚上录制这张专辑，所有参与这张专辑的人员均使用了化名，玛丽亚的化名为D·苏（D. Sue）。由于没有约束，玛丽亚的创作更加自由。但索尼唱片公司（哥伦比亚唱片公司的母公司）拒绝让玛丽亚·凯莉发行这张专辑，认为专辑风格偏离了玛丽亚原来的形象。他们强硬地让乐队的名字改为Chick，让玛丽亚修改其中过于露骨的歌词，甚至请来了玛丽亚的朋友克拉丽莎·戴恩（Clarissa Dane），让她来担任乐队主唱，把她录制的音轨叠在玛丽亚的声音之上，来掩盖她的声音。索尼甚至没有让哥伦比亚唱片发行这张专辑，而是转头交给了史诗唱片。公司对待专辑相当敷衍，因此成绩并不好。玛丽亚在2020年出版的自传《花蝴蝶回忆录：玛丽亚·凯莉的真情告白》中才首次揭露此事。

1997年，玛丽亚·凯莉遭遇婚变。她的前夫汤米·摩托拉试图控制、监视、家暴她。离婚后，玛丽亚重获“人身自由”。由于在过去6年的过度用嗓，加上个人生活变动后她的工作量变化很大，大量的录音等工作使得她的声音机能开始下滑，她的声音开始变得沙哑，现场演唱变得不稳定起来。但她利用当时的声音特征，将沙哑音色结合气声进行运用，借用气声自带的“沙沙声”，更加强化沙哑这一音质特点。由于脱离了前夫的控制，她的形象也发生了变化——由过往的保守着装变得更加开放、成人化，她的衣服也变得更加的奢华。1997年7月29日，玛丽亚·凯莉发行个人单曲《Honey》，该曲标志着玛丽亚·凯莉音乐风格的转变，走嘻哈风格和流行乐融合的路线，发行首周便登上公告牌百强单曲榜冠军，歌曲的MV花费超过了200万美元。玛丽亚·凯莉还推出了歌曲的混音版《Honey (Bad Boy Remix)》，融入了更多的嘻哈风味。

1997年9月16日，玛丽亚·凯莉发行第六张录音室专辑《Butterfly》。在专辑中，她的声音变得更加成熟，专辑也展现了她脆弱的一面。当时她摆脱了一段控制欲很强的婚姻，因此完全沉浸于专辑的创作中，她将自己的情感寄托于歌曲中，作品代表了她当时的那段生活，展现了她的成长。对于她来说，这张专辑是她为自由和生命而战的结晶。同时，婚变后她开启了一段恋情，将恋情中的幸福写成了收录曲《The Roof》《My All》。这张专辑在中国被译作“花蝴蝶”，这个名字之后也成为了中国听众对玛丽亚的美誉。这张专辑的黑人音乐风格更加浓厚，以节奏蓝调风格为主，玛丽亚邀请了达·布拉特、吹牛老爹等嘻哈音乐人参与专辑的制作工作。这进一步推动了流行歌手和说唱歌手合作的潮流，推动了不同流派风格的交融。这张专辑登上了公告牌二百强专辑榜冠军，全球销量突破千万。这张专辑获得了百视达娱乐奖“最佳女歌手专辑”奖项，获得第12届日本金唱片大奖“年度最佳国际流行专辑”奖项，以及三项格莱美奖提名。为宣传专辑，她还推出了《The Roof》《Butterfly》《Breakdown》三支地区性单曲，由于没有在美国发行商业单曲，三支单曲均无资格进入公告牌百强单曲榜，不过在分榜取得了不错的成绩。

1998年1月起，玛丽亚·凯莉为宣传专辑，举行了“Butterfly”世界巡回演唱会，演出共11场。她于1月末在中国台湾省台北市举行演唱会，这是她首次来华演出。巡演影像被制成DVD《环游世界》发行。在录制专辑时，她的嗓音便已经遭到损伤，专辑宣传期她还参加了一系列节目，在没有休息好的情况下，这两个月的全球巡演进一步恶化了她的嗓音状态。1月，获得第25届全美音乐奖“最受欢迎节奏蓝调/灵魂乐女歌手”奖项。4月，发行个人单曲《My All》，该曲登上了公告牌百强单曲榜冠军，她还登上百视达娱乐奖颁奖典礼，表演了这首歌曲。这首歌成为了她的第13首冠军单曲，让她成为首位达到该成就的女歌手，因此获得了公告牌音乐奖“特别奖”。同月10日，参加本质音乐奖颁奖典礼，表演歌曲《If Only You Knew》《Somewhere Over The Rainbow》的串烧，向帕蒂·拉贝尔致敬。玛丽亚在演出中大量即兴演唱，被音乐杂志《公告牌》评为她最好的颁奖典礼演出之一。之后，她在世界音乐奖上斩获“最畅销节奏蓝调艺人”奖项，并现场表演歌曲《My All》。她还参加了VH1电视台的特别节目《世纪天后的喝彩》（Divas Live），同其他歌手同台表演。

1998年10月，玛丽亚·凯莉受邀与惠特妮·休斯顿一同为动画电影《埃及王子》演唱主题曲《When You Believe》。两位歌手在之前从未见过面，在录制过程中成为了好朋友。由于单曲有两位演唱者，两人达成协议——在欧洲国家的版本把玛丽亚的名字放到前面，在美国版把惠特妮的名字放到前面。这次合作打破了媒体多年来所爱炒作的“两人不和”的传言。歌曲登上了公告牌百强单曲榜第15名，在大部分欧洲国家都进入了榜单前5名。两位歌手之后在《奥普拉脱口秀》以及第71届奥斯卡金像奖颁奖典礼上表演了这首歌曲。

1998年11月，玛丽亚·凯莉推出了首张精选辑《#1's》。这张专辑的意思为“冠军单曲”（Number Ones），收录了她在公告牌百强榜的12支冠军单曲。此外，她将当时合作的《Sweetheart》《Whenever I Call》等单曲也一并收录于专辑中。不过受限于“冠军单曲”的要求，玛丽亚没能全将她所喜爱的单曲一并放入精选辑。此外，为了感谢曾帮助自己获得唱片合约的歌手布兰达·K·斯塔尔，她还翻唱了其代表作品《I Still Believe》，该曲之后作为单曲发行，登上公告牌百强单曲榜第4名。《#1's》登上公告牌二百强专辑榜第4名，全球销量突破1500万张。在日本，专辑的销量突破360万，让她成为了日本历史上单张专辑销量第四高的非日本籍歌手（含宇多田光）。专辑获得第13届日本金唱片奖“年度国际流行专辑”奖项。

1999年9月30日，玛丽亚·凯莉发行单曲《Heartbreaker》，该曲与JAY-Z合作，成为了她在公告牌百强单曲榜的第14首冠军单曲，该曲提名灵魂列车音乐奖“最佳节奏蓝调/灵魂乐女歌手单曲”奖项。11月4日，发行第七张录音室专辑《Rainbow》，这是她与哥伦比亚唱片公司的合约的最后一张专辑。当时她的生活出现了很多问题，和哥伦比亚公司也出现了很多矛盾，因此她拼尽全力在三个月内完成了这张专辑。她在流行乐、节奏蓝调、嘻哈乐三种流派交融的路上越走越远。同时，她的造型相比较过往变化很大，色调更加丰富，如“彩虹”（rainbow）般绚丽。这张专辑在性少数群体中也有着影响力。在专辑宣传期间，她的与唱片公司的矛盾进一步激化。这张专辑的首周销量为32.8万张，是玛丽亚·凯莉出道以来10年来首周销量最高的专辑，登上了公告牌二百强专辑榜亚军，全球销量突破800万张。在专辑发行月，她登上了十余个电视节目表演歌曲，对她当时状态不佳的嗓音也造成了负担。她还发行了单曲《Thank God I Found You》，与男子组合98°和歌手Joe合作，成为了她在公告牌百强单曲榜的第15首冠军单曲。此外，她还客串了电影《亿万未婚夫》。

1999年12月，玛丽亚·凯莉回到了高中母校，举行了一场演唱会。相较行程繁忙的11月，她的嗓音状态有了些回升。这场演出被制成电视节目《玛丽亚·凯莉：校友返校特别演唱会》，通过福克斯电视台播出。在20世纪90年代，玛丽亚·凯莉的唱片销量超过1亿3000万张，让她成为90年代销量最高的女歌手，是拥有冠军单曲最多（15）、冠军单曲周数最多（61）、首周空降冠军单曲最多（3）的女歌手，她也是90年代唯一拥有三张在美销量突破900万的录音室专辑的女歌手。2000年1月，携手98°和Joe，出席第27届全美音乐奖颁奖典礼，表演了单曲《Thank God I Found You》（原版和混音版），在该场颁奖典礼上，年仅29岁的她获得“成就奖”。2月开始，她开始举行“Rainbow”世界巡回演唱会，共19场。在4月份的亚特兰大场演出前，玛丽亚·凯莉食物中毒、脱水，身体不适，但她还是坚持进行演唱会，之后她病情恶化，住院接受治疗，并推迟了部分演出。

2000年4月17日，玛丽亚·凯莉发行双A面单曲《Crybaby / Can't Take That Away (Mariah's Theme)》。这支单曲让玛丽亚·凯莉和唱片公司的矛盾达到了顶峰。玛丽亚·凯莉很重视《Can't Take That Away (Mariah's Theme)》这首歌曲，这首歌被她视为是她的“人生宣言”，歌曲的副标题“Mariah's Theme”的意思即为“玛丽亚的主题曲”。她想发行这支单曲，但是她的唱片公司却坚决不同意。玛丽亚无奈在个人网站上求助听众，希望借助听众的力量让公司屈服。唱片公司最终妥协，但并没有给单曲宣传资源，导致成绩不佳。另一只单曲《Crybaby》与史努比·狗狗合作，登上公告牌百强单曲榜第28名，是她首支未进入单曲榜前20名的单曲。5月，登上第6届百视达娱乐奖颁奖典礼，表演了歌曲《Can't Take That Away (Mariah's Theme)》。她还参加了VH1电视台的特别节目《世纪天后的喝彩：向戴安娜·罗斯致敬》，表演了5首歌曲。推广专辑的最后一支单曲为《Against All Odds (Take a Look at Me Now)》（又叫《Against All Odds》），翻唱自菲尔·柯林斯，专辑版为玛丽亚·凯莉独唱，单曲版则邀请了西城男孩来演唱，登上了英国官方单曲榜冠军。

2001年4月，玛丽亚·凯莉以4张专辑、8000万美元的签约金与维京唱片签下了合同。之后，她便开始继续她在哥伦比亚唱片公司所筹划的项目——拍摄自传电影《星梦泪痕》，并完成专辑的原声带《Glitter》（也是她的第八张录音室专辑）。她亲自身兼电影制片以及专辑的制作、填词、作曲及主唱。当时玛丽亚的压力很大，她当时的恋情告吹，情绪不佳，在工作上投入大量精力，压缩睡眠。玛丽亚的前夫汤米·摩托拉开始进一步打压她。为了报复出走的前妻，他想方设法弄到了玛丽亚工作的进程。当得知玛丽亚为了她的单曲《Loverboy》采样了黄色魔术乐团的作品《Fireworks》时，他令他旗下的另一位女歌手提前采样这首歌，并邀请了当时和玛丽亚合作的音乐人为这位歌手混音，让这首歌先于《Loverboy》发行，导致玛丽亚被迫赶工更换采样源，重新创作歌曲。《Loverboy》发行后，汤米·摩托拉动用关系撤下了玛丽亚的宣传物料，限制电台播放。维京公司之后选择打折促销，最终让单曲登上了公告牌百强单曲榜亚军，该曲获得公告牌节奏蓝调/嘻哈音乐奖“最畅销节奏蓝调/嘻哈单曲”奖项。

2001年7月17日，玛丽亚·凯莉参加了黑人电视台制作的节目《106 & Park》，在节目中她坦诚自己的状态并不好，精疲力尽。之后玛丽亚脱下了自己的大号T恤衫，引起了轰动。美国媒体开始大张旗鼓地渲染“玛丽亚·凯莉精神崩溃、疯了”等负面舆论。3天后，她参加了长岛购物中心的问答活动，在接受采访时，她的公关团队成员夺下了她的麦克风，推着她离开了媒体访问区。又过了5天，玛丽亚的个人网站上出现了两段音频，表示她“搞不懂发生了什么，不再相信任何人”。这些音频不久便被删除，几个小时后她便入院接受精神治疗。玛丽亚原定担任MTV电视台20周年特别节目主角的形成也被迫取消。

2001年8月6日，玛丽亚·凯莉出院，狗仔队穷追不舍，不断骚扰她。专辑《Glitter》的发布日期推迟到9月11日，电影《星梦泪痕》的上映日期推迟到9月21日。之后玛丽亚去找她哥哥，玛丽亚单方宣称她哥哥骗她去了一个“核心戒毒中心”，她被喂了大量麻醉剂，之后在9月11日（专辑发行日）出院。这一天，美国发生了9·11事件，全球轰动。这张专辑因此销量不佳，同时之后上映的电影反响很不好，影评很糟糕，美国票房仅为430万美元，不足成本的五分之一。玛丽亚之后推出的单曲《Never Too Far》《Don't Stop (Funkin' 4 Jamaica)》《Reflections (Care Enough)》成绩都不如预期，《Never Too Far》登上了公告牌百强单曲榜81名，是她首支未进入榜单前40的歌曲，《Don't Stop (Funkin' 4 Jamaica)》甚至没有进入总榜，不过登上了英国官方单曲榜第16名，《Reflections (Care Enough)》英美都未入榜。这是玛丽亚·凯莉人生的至暗时刻——不仅是事业备受打击、遭遇不顺，她也承受着很大的精神压力。

《Glitter》的全球销量仅为200万张，当时在舆论均不利于玛丽亚的情况下常被忽视。但多年后，乐评又为这张专辑”翻案“。《PopMatters》将这张专辑评为“21世纪00-10年代最佳的舞曲专辑”之一，杂志《公告牌》将专辑收录曲《Lead the Way》评为“玛丽亚·凯莉被低估的歌曲”之一，位列第二。在《Glitter》中，玛丽亚·凯莉加入了众多嘻哈元素，邀请了众多的嘻哈歌手，甚至有意弱化自己的存在感，在当时遭受严厉批评。但20年后（约为2018年-2021年这段时间），美国乐坛和听众钟情于这种“融入大量嘻哈元素，嘻哈歌手客串”的歌曲，《公告牌》认为“玛丽亚·凯莉的选择领先了时代20年，预示了接下来的乐坛走向”。

在9·11事件发生后，玛丽亚参加了“美利坚向英雄致敬”演出，还参加了“United We Stand: What More Can I Give”慈善演唱会。12月，哥伦比亚唱片公司发行了玛丽亚的第二张精选辑《Greatest Hits》；同月，她还发行了单曲《Never Too Far/Hero Medley》，这首歌曲融合了《Glitter》中的单曲《Never Too Far》和她1993年的单曲《Hero》。这是慈善单曲，旨在安抚美国民众，在9·11事件后传递“团结与爱”的信息。这支单曲的B面曲为《There For Me》，被《公告牌》评为“玛丽亚·凯莉被低估的歌曲”之一，位列第三。之后，她还参加了圣诞特别节目《A Home for the Holidays》《BET Christmas Remembrances Special》。2002年1月，维京唱片公司因《Glitter》的成绩不够理想，选择与玛丽亚凯莉已经提前解约，并支付她2800万美元补偿金。2月，玛丽亚·凯莉登上第36届超级碗的舞台，表演了美国国歌《The Star Spangled Banner》。这是9·11事件后的首场超级碗，美国人对此有着很深的记忆，在歌曲的结尾她选择使用哨音演唱。这场演出被《公告牌》评为“超级碗历史上最佳的国歌表演”之一。

2002年5月，玛丽亚·凯莉与环球唱片公司旗下的小岛唱片签约，并组建了自己的音乐工作室Monar C Music。之后，她便着手自己第九张录音室专辑《Charmbracelet》的制作，专辑名的意思是“幸运手链”。9月，发行个人单曲《Through the Rain》，这是带有史诗气势的抒情曲。由于单曲在美国电台反响一般，该曲登上了公告牌百强单曲榜第81名，但登上了公告牌舞曲榜冠军，登上了英国官方单曲榜第6名。接下来她还陆续推出了单曲《Boy (I Need You)》《Bringin' On the Heartbreak》，两曲均未进入公告牌百强单曲榜。后曲翻唱自威豹乐队，是玛丽亚·凯莉11岁学会唱的歌曲。在这一年，玛丽亚·凯莉的父亲逝世，她为父亲创作了歌曲《Sunflowers for Alfred Roy》（意为“给父亲的向日葵”，Alfred Roy是她父亲的名字），也收录于专辑中。为了宣传专辑，她参加了众多节目宣传专辑。

2002年12月3日，玛丽亚·凯莉发行第九张录音室专辑《Charmbracelet》，这张专辑凭借首周24.1万张的销量在公告牌二百强专辑榜夺下季军。玛丽亚·凯莉在采访时表示这是她的“重生之作”。从成绩上看，这张专辑一定程度上扭转了玛丽亚之前的颓势。这张专辑的全球销量突破300万张，较上一张滑铁卢的《Glitter》回升了100万。接下来，专辑英国版收录曲《I Know What You Want》（与布斯塔·莱姆斯、Flipmode Squad合作）作为单曲发行，登上了公告牌百强单曲榜季军，她的单曲成绩也开始回暖。专辑获得了第17届日本金唱片大奖“最佳流行摇滚专辑”奖。她的唱法也进行了调整，从1998年的嗓音不适期恢复过来。不过专辑的乐评却不是很好。2003年1月，登上第30届全美音乐奖的颁奖典礼，表演歌曲《Through the Rain》。为了宣传专辑，她还举行了“Charmbracelet”世界巡回演唱会，共69场。她在中国上海市虹口足球场举行了演唱会，这是她第二次来华演出；同年，她还出席了灵魂列车音乐奖颁奖典礼，表演歌曲《My Saving Grace》。她还推出了混音专辑《The Remixes》。

经历了四年来事业上连续不利，玛丽亚·凯莉终止了自己在都市嘻哈风格上的迷失，筹划了专辑《The Emancipation of Mimi》（被意译为“天后再临”）。她本人参与了专辑全部歌曲的创作和制作，音乐多元化，更适合派对播放，充分展现了玛丽亚嗓音的表现力。专辑名中的“Mimi”是玛丽亚的昵称，专辑的意思是“解放她的思想和精神，表现了她经历风雨之后重拾自信、释放自我的感受，也是她重塑自我的真情流露。2005年1月，玛丽亚·凯莉发行单曲《It's Like That》，她登上了几个节目为单曲和专辑预热。该曲推出4周仅靠点播就登上公告牌百强单曲榜前20名。3月29日，发行个人单曲《We Belong Together》，她通过这首歌成功拯救了自己的职业生涯。这首歌获得公告牌百强单曲榜14首冠军，成为了她第16首冠军单曲；登上了2005年年榜冠军，此外还是21世纪00年代十年榜冠军单曲，让玛丽亚蝉联了这个成就（上一支单曲为《One Sweet Day》）。该曲的单周电台点播量最高曾达到2亿1200万。

2005年4月，专辑《The Emancipation of Mimi》正式发行，首周凭借40.6万张的销量登上公告牌二百强专辑榜单冠军，成为玛丽亚·凯莉时隔8年首张冠军专辑。玛丽亚·凯莉在这张专辑里更加的倾向于当时流行的节奏蓝调、都市曲风。她为这些单曲填上了能够代表个人心态的歌词，音乐上也努力的希望把她和她那招牌式的嗓音释放出来。她也改变了演唱思路——更多使用真声实唱，让气声和纯粹炫技式的演唱都退居次席。这一改变得到了媒体的称赞，被誉为“伟大嗓音的回归”。这张专辑在美国于8个月内销量达到约500万，成为当年美国最畅销的专辑，专辑的全球销量突破了千万。

2005年4月，玛丽亚·凯莉还参加黑人娱乐电视台为她制作的特别节目《蓝图：伟大嗓音的回归》（BET Blueprint: The Return of the Voice）。6月，参加日本MTV音乐录影带奖，表演歌曲《We Belong Together》。7月，发行个人单曲《Shake It Off》，该曲发行后登上了公告牌百强单曲榜亚军，当周的冠军是她的单曲《We Belong Together》，她还发行了单曲《Get Your Number》；同月，参加MTV电影奖颁奖典礼，表演了歌曲《We Belong Together》。MTV电视台后期制作演出视频时，将此场演出其余人员和背景改成黑色，只留下身着红裙的玛丽亚·凯莉。她还参加了第22届MTV音乐录影带奖颁奖典礼，表演了歌曲《Shake It Off》《We Belong Together》。

专辑发行七个月后，玛丽亚·凯莉又发行了专辑的白金加曲版，额外收录了《Don't Forget About Us》等歌曲，该曲成为了玛丽亚·凯莉在公告牌百强单曲榜夺冠的第17支冠军单曲。她在第33届全美音乐奖颁奖典礼上表演了这首歌曲，并获得了“最佳节奏蓝调女歌手”奖项。12月31日，参加由美国广播公司主办的迪克·克拉克跨年摇滚演唱会，表演了歌曲《It's Like That》《Shake It Off》《We Belong Together》。《The Emancipation of Mimi》共获得10项格莱美奖提名（有8项提名在2006年，剩下2项在2007年），玛丽亚·凯莉因此在10年后重新出席格莱美奖颁奖典礼。她在第48届格莱美奖颁奖典礼表演了《We Belong Together》《Fly Like a Bird》两首歌曲，表演结束后观众起立向玛丽亚·凯莉致敬。她凭借《We Belong Together》获得“最佳节奏蓝调女歌手”奖项，该曲获得“最佳节奏蓝调歌曲”奖项，专辑《The Emancipation Of Mimi》获得“最佳当代节奏蓝调专辑”奖项。为了宣传专辑，她还举行了“The Adventures of Mimi”世界巡回演唱会。

2007年，玛丽亚·凯莉开始筹划她的第11张录音室专辑。她将这张专辑命名为“E=MC2”，灵感来自于阿尔伯特·爱因斯坦提出的质能方程，“E”代表她上一张专辑“The Emancipation of Mimi”，而MC是玛丽亚·凯莉名字“Mariah Carey”的缩写，代表“双倍释放”。有部分人对于玛丽亚“曲解”相对论公式的行为感到不满，她被英国慈善组织“促进科学认知”评为“误解科学理论的明星”之一。2008年2月，发行个人单曲《Touch My Body》，该曲重现了她在《Fantasy》和《Honey》歌曲中的性感风情与甜美意境。该曲的歌词非常巧合地对应上了当时在中国发生的艺人“艳照门”事件，表现了她对此类事件的排斥与批评态度。该曲发行五天内缔造了3300万人次收听成绩，首周以28.6万的下载量登上公告牌数字单曲下载榜冠军，最终登上公告牌百强单曲榜冠军，这使得玛丽亚凭借累计18支冠军单曲的纪录超越埃尔维斯·普雷斯利（猫王），成为历史上拥有冠军单曲最多的独唱艺人。

2008年4月15日，玛丽亚·凯莉发行第11张录音室专辑《E=MC2》，专辑于美国发行首周销量达到46.3万张，登上公告牌二百强专辑榜冠军，这是她首周销量最高的专辑。在这张专辑中，她盲目追求那些用巨大肺活量、华丽花腔以及惊人海豚音堆砌而成的气势磅礴却沉重的大路歌曲。她减少了炫技高音的使用，让中低音展现出温暖的亲和力，甚至也比上一张专辑少了戏剧化的唱腔，以细腻流转的演绎见真章，让人感觉神清气爽。专辑融合了舞曲、节奏蓝调和嘻哈乐，让她的音乐充满动感。专辑发行日，玛丽亚推出了单曲《Bye Bye》，该曲是她写给自己已逝爱犬和好友的歌曲，歌曲MV出现了鲁契亚诺·帕瓦罗蒂、路德·范德鲁斯、O.D.B.等她的已故好友。歌曲发行不久，中国四川省不幸发生了“5·12汶川地震”。由于歌曲的歌词感人，中国网友将歌曲和抗灾影像剪辑在一起，借以鼓励生还者，安慰了部分受灾人民。

在专辑发行周，音乐选秀节目《美国偶像第七季》将该期主题定为“玛丽亚·凯莉周”，要求选手在比赛中演唱玛丽亚的歌曲。她也担任了该期节目的导师，并现场表演了歌曲《Bye Bye》。此外，美国黑人娱乐电视台还制作了《MC2: 玛丽亚的相对性》特别节目，玛丽亚·凯莉表演了5首歌曲。为宣传专辑，她还推出了个人单曲《I'll Be Lovin' U Long Time》《I Stay in Love》。6月，出演的电影《田纳西》在纽约翠贝卡电影节上映，她饰演女服务生克里斯托尔，还为电影创作、演唱了歌曲《Right to Dream》。11月，出演的电影《珍爱》上映，她凭借这部作品一洗她在影坛的颓气，获得第14届好莱坞国际电影节“最佳女配角”奖项，以及第21届棕榈泉国际电影节“最佳突破演技”奖项。她在领取后一奖项前喝醉了，导致获奖感言逻辑不清，甚至最后忘记拿奖杯；同月，出席第36届全美音乐奖颁奖典礼，表演歌曲《I Stay In Love》，此外她还获得了世界音乐奖“特别成就奖”。在这一年，玛丽亚·凯莉结婚、怀孕，但最终流产，她被迫取消了专辑的后续宣传工作，这对其事业影响很大。2009年1月，受邀担任美国第44任总统贝拉克·侯赛因·奥巴马的就职晚会表演嘉宾，表演了歌曲《Hero》。

2009年6月18日，玛丽亚·凯莉发行个人单曲《Obsessed》，该曲登上公告牌百强单曲榜第7名。该曲在电台未有大规模宣传的情况下，稳步攀升至电台第六名，更登上节奏蓝调电台歌曲榜冠军。在歌曲MV中，她女扮男装，引起了美国网友的大规模讨论。7月7日，参加迈克尔·杰克逊追悼会，作为首位表演嘉宾表演了歌曲《I'll Be There》。8月5日，登上选秀节目《美国达人秀》的舞台，表演了歌曲《Obsessed》。9月18日，参加《奥普拉脱口秀》，来宣传专辑和同周推出的单曲《I Want To Know What Love Is》。该曲翻唱自乐队The Foreigner，发行后虽然在美国成绩不够理想，登上公告牌百强单曲榜第60名，但却蝉联了巴西音乐单曲榜27周冠军，是巴西历史上夺冠时间最长的单曲。为了配合专辑宣传，她还翻拍了自己过往的造型。

2009年9月29日，玛丽亚·凯莉发行第12张录音室专辑《Memoirs Of An Imperfect Angel》，专辑凭借首周16.8万张的销量在公告牌二百强专辑榜夺下季军，提名了第40届美国全国有色人种协会“形象奖杰出专辑”奖项。在这张专辑中，玛丽亚·凯莉减少了嘻哈元素，没有邀请任何说唱歌手。专辑的内容更加私人化，整体而统一，玛丽亚·凯莉对她的声音进行了Auto-Tune插件调整，让声音略微带有电音。专辑的风格也开始复古起来，更加侧重节奏蓝调风格。接下来，为宣传专辑，她推出了《H.A.T.E.U.》《Up Out My Face》（单曲版，与妮琪·米娜合作）《Angels Cry》（单曲版，与尼欧合作）三支单曲。她还举行了“Angels Advocate”北美巡回演唱会，共29场。她还打算推出混音专辑《Angels Advocate》，但专辑的发行计划与上面单曲的发行计划冲突，最终被取消。

2010年10月，玛丽亚·凯莉宣布了怀孕的消息，并公布了她第13张录音室专辑《Merry Christmas II You》的相关信息。10月1日，发行个人单曲《Oh Santa!》，该曲登上公告牌节日单曲数字下载榜、公告牌成人抒情单曲榜冠军。11月，专辑《Merry Christmas II You》正式发行，她在结束专辑《Memoirs Of An Imperfect Angel》的宣传工作之后便投入了这张专辑的制作，专辑不仅收录了她个人钟爱的圣诞经典歌曲，还收录了原创歌曲《One Child》《When Christmas Come》等，专辑发行首周登上公告牌二百强专辑榜第4名；同年，参与托尼·班奈特专辑《Duets II》的录制，与他对唱了歌曲《When Do the Bells Ring for Me》。她还和贾斯汀·比伯重录了她1994年的单曲《All I Want for Christmas Is You》，收录于后者的录音室专辑《Under the Mistletoe》中。

2010年10月，玛丽亚·凯莉参加了美国广播公司为其制作的《玛丽亚·凯莉：祝你圣诞快乐》特别节目，表演了9首歌曲，她当时身怀六甲，还和自己的母亲帕特丽夏合唱了一首歌曲，“祖孙三代”的场景温馨感人。她还参加了在美国国家建筑博物馆举办的“华盛顿的圣诞节”演出。2012年1月，玛丽亚·凯莉被美国黑人娱乐电视台授予“成就奖”（BET Honor）。之后，她还参加了时任美国总统贝拉克·侯赛因·奥巴马的竞选活动，演唱、发行了为支持竞选创作的歌曲《Bring It on Home》。7月，以1800万美元的酬劳担任《美国偶像第十二季》的导师，录制期间出现了她与另一位评委不合的消息。8月，发行单曲《Triumphant (Get'em)》；9月，被BMI都市音乐奖授予“偶像成就奖”，以表彰她在词曲创作方面的成就。2013年2月，为迪士尼电影《魔境仙踪》演唱主题曲《Almost Home》。

2013年5月，玛丽亚·凯莉发行个人单曲《#Beautiful》，该曲与米格尔·皮蒙特尔合作，登上公告牌百强单曲榜第15名，为接下来的专辑宣传开了个好兆头。接下来，她登上了黑人娱乐大奖颁奖典礼，表演了这首歌曲。为了宣传，她还参加了访谈《早安美国》，并表演了歌曲《#Beautiful》，该曲之后又提名了第45届美国有色人种民权促进协会奖“杰出二人合作曲”奖项。之后，玛丽亚·凯莉在拍摄歌曲MV时不慎摔伤了胳膊，导致她个人需要修养，也打乱了她接下来的计划，专辑被迫延期发行。7月，参加美国职棒大联盟全明星慈善演唱会，表演4首歌曲。8月，其出演的电影《白宫管家》上映，她饰演了黑奴海蒂·珀尔。由于玛丽亚是混血，肤色并不是非常黑，因此在出演时曾遭到舆论质疑。11月，发行个人单曲《The Art Of Letting Go》。12月圣诞季，她参加了第91届美国国家圣诞树点灯仪式，表演了歌曲《All I Want for Christmas Is You》。她还参加了麦可·布雷的圣诞特别节目《麦可·布雷的第三届年度圣诞特辑》，与他一同表演了歌曲《All I Want for Christmas Is You》。

2014年2月，玛丽亚·凯莉发行个人单曲《You're Mine (Eternal)》。玛丽亚在同月举行的黑人娱乐大奖成就奖颁发典礼上表演了这首歌。5月，发行第14张录音室专辑《Me. I Am Mariah... The Elusive Chanteuse》，专辑的译名为“听我，情歌万种...”，其中的“elusive chanteuse”是法语，意为“难以捉摸的女歌手”。专辑发行首周销量为5.8万张，登上了公告牌二百强专辑榜季军。由于发行计划一拖再拖，众多听众对专辑失去了耐心。在这张专辑中，她努力做出曲风转变，想要迎合当时年轻人的口味，在风格上与早前驾轻就熟的节奏蓝调有了很大的改变，更多是在以说唱和嘻哈的方式表现怀旧色彩。她试图在嘻哈音乐这片年轻人占据的领域维持自己的职业生涯，但专辑收录的歌曲演唱难度很大。她招牌的充满艺术气息的花音、强大的怒音以及装饰音的高音依然存在，但她也花费大量时间用在她柔软的中音区和低音区来传达简单直接的情感，效果仁者见仁。专辑发行月，美国全国广播公司为其推出了特别节目《玛丽亚·凯莉：居家演唱会》。为宣传专辑，她接下来举行了“The Elusive Chantuese”全球演唱会，共20场，中国站场次包括京、蓉、渝、津、沪和台北六城，这是她第三次来华演出；同年她还开始了“All I Want For Christmas Is You: A Night of Joy and Festivity”巡回演唱会，持续5年，在每年圣诞期间演出。

2015年4月，玛丽亚·凯莉回归索尼唱片，签约了旗下的史诗唱片。4月27日，推出个人单曲《Infinity》。5月18日，发行精选辑《#1 to Infinity》，这张专辑标准版收录了玛丽亚·凯莉在公告牌百强单曲榜的18首冠军单曲，以及为精选辑创作的单曲《Infinity》。5月，出席第22届美国公告牌音乐奖颁奖典礼，表演了《Vision of Love》《Infinity》；她还于同月开启为其两年的“#1 to Infinity”拉斯维加斯驻唱。8月5日，出席好莱坞星光大道的授星仪式，获得了好莱坞星光大道的第2556颗星。12月，推出圣诞特别电视节目《玛丽亚·凯莉：最快乐的圣诞节》，她表演了数首圣诞歌曲，此外她导演、主演的电影《圣诞旋律》上映。2016年，举行“The Sweet Sweet Fantasy”世界巡回演唱会；此外，客串的剧情剧《嘻哈帝国》播出，演唱了插曲《Infamous》。她还推出了个人真人秀《玛丽亚的世界》，记录她台前幕后的生活。

2016年12月31日，玛丽亚·凯莉受邀参加迪克·克拉克跨年摇滚演唱会，表演了歌曲《Auld Lang Syne (The New Year's Anthem)》《Emotions》《We Belong Together》。这是玛丽亚·凯莉职业生涯很严重的演出事故。玛丽亚在彩排期间耳返便出现了问题，她听不到自己在唱什么。正式上台后，耳返依旧没有修好，导致她无法正常演唱，只能与观众对话。到了第三首歌时，她直接告诉听众主办方放了这首歌的专辑版。尽管有伴舞暗示她应该离开舞台，她强撑着“表演”完了整场。当场演出时直播，主办方没有切广告来应对演唱事故。玛丽亚·凯莉的团队随后便指责演出主办方的错误，指责他们在耳返出问题的情况下让歌手上场，同时为了关注度没有采取其他补救方法。主办方随后承认了演出存在技术性问题，但否认了存在其他问题。演出结束后，出现了“玛丽亚·凯莉不参加彩排”消息，随后被确认为谣言。玛丽亚因为这场演出备受批评和指责，对她之后的表演状态影响很大。

2017年2月，发行与YG合作的单曲《I Don't》，回应了分手风波。在MV中，她烧掉了自己价值170万美元的婚纱。7月，客串喜剧电影《女孩之旅》。之后，她还与莱昂纳尔·里奇合作举行了“All the Hits”北美巡回演唱会。9月份，参加VH1电视台举行的嘻哈成就奖颁奖典礼，表演了歌曲《Honey》，她被授予“20世纪90年代规则改变者成就奖”，表彰她对当时引领嘻哈乐和流行乐结合的贡献。10月，为电影《圣诞星》演唱了主题曲《The Star》，该曲提名第75届美国电影电视金球奖“最佳原创歌曲”奖项，她参与了电影配音。她还制作了圣诞动画电影《玛丽亚·凯莉之圣诞节我想要的是你》，改编自她的圣诞代表作《All I Want for Christmas Is You》，她还为电影录制了歌曲《Lil Snowman》。12月31日，再次参加迪克·克拉克跨年摇滚演唱会。鉴于开年的表演事故，在玛丽亚登场前媒体一直在炒作此事。她表演了歌曲《Vision of Love》《Hero》，为自己年初的闹剧画上了句号，迎合了观众的期待。

2018年7月，玛丽亚·凯莉举行了为期两年的“The Butterfly Returns”拉斯维加斯驻唱。之后，她又举行了亚洲巡回演唱会，造访了中国台湾省台北站，这是她第四次来华演出。9月，发行个人单曲《GTFO》，同时公布了第15张录音室专辑的发行计划；同月21日，参加iHeartRadio音乐节。10月，发行单曲《With You》，并在第46届全美音乐奖颁奖典礼表演了这首歌，这是她时隔10年再度参加全美音乐奖颁奖典礼。11月，发行第15张录音室专辑《Caution》，登上了公告牌二百强专辑榜第5名。喜爱玛丽亚·凯莉的听众为了“庆祝”她时隔4年发行专辑，在专辑发行前一天自发地发起了“为《Glitter》正名”（Justice for Glitter）活动。他们选择购买这张让她遭遇滑铁卢的专辑，让专辑时隔17年登上了iTunes专辑榜冠军。之后，玛丽亚发行了推广专辑的单曲《A No No》。

《Caution》在发行后取得的销量并不理想，但是却创下了不错的乐评成绩，被杂志《Paper》评为“年度最佳25张专辑”之一，位列榜首；被音乐杂志《滚石》评为“年度最佳20张专辑”之一，位列季军，还入选了多家媒体的评选榜单。2018年11月11日，玛丽亚·凯莉受邀参加天猫双11狂欢夜，表演了歌曲《Emotions》《Hero》，这是她第五次来华演出。2019年，举行了“Caution”世界巡回演唱会。5月，参加第26届美国公告牌音乐奖颁奖典礼，表演了5首歌曲，她获得了“偶像成就奖”；同月，还获得了英国艾弗·诺韦洛奖“国际特殊成就奖”，以表彰她在词曲创作方面的成就。9月，为电视剧《调和不容易》创作、演唱了主题曲《In The Mix》。11月，为纪念专辑《Merry Christmas》发行25周年，她推出了专辑的纪念版。12月圣诞季，《All I Want for Christmas Is You》在发行25周年后登上公告牌百强单曲榜冠军，成为玛丽亚·凯莉第19支冠军单曲。

2020年1月，玛丽亚·凯莉进入词曲作者名人堂。之后，为纪念自己出道30周年，她举行了名叫“#MC30”的庆祝宣传活动，开始对外放出自己过往30年来没有对外放出的歌曲、视频、图片等（如歌曲《Underneath the Stars》的MV）。借此机会，玛丽亚·凯莉的诸多单曲混音版（包括地区性混音）也得以集结释出。7月7日，她发行了现场EP《The Live Debut - 1990》，收录了她出道后首场演出的现场演唱。她的其他作品也被系统归类，如她所演唱的西班牙语歌曲及混音被集结成EP《Mariah en Español》（玛丽亚唱西班牙语）对外放出。8月，发行单曲《Save the Day》，与劳伦·希尔合作。9月，发行个人传记《花蝴蝶回忆录：玛丽亚·凯莉的真情告白》（该书未在中国内地发行，此为台湾地区翻译，原名为“The Meaning of Mariah Carey”，直译为“玛丽亚·凯莉的意义”），揭露了她的过往和心路历程，出版后引发了一定争议。该书出版首周便登上了《纽约时报》评选的“畅销书排行榜”榜首。

2020年10月，发行精选专辑《The Rarities》。这张专辑并不是传统意义上的“精选”——集合热门单曲发行。玛丽亚·凯莉将她出道30周年内对她有很大意义（如《Here We Go Around Again》是，收录于帮助她获得唱片合约的那张小样带），但未公开的录音作品集合成这张专辑发行。此外，专辑还收录了她在1996年3月7日在日本东京巨蛋演唱会的实况录音。此外，她2001年被“偷歌”事件波及到的作品《Loverboy》原始版（采样黄色魔术乐团的作品《Fireworks》）也一并释出。由于新型冠状病毒肺炎在全球内的爆发，玛丽亚也被迫改变了行程，在居家期间录制专辑，她在居家期间还在社交平台上放出自己演唱歌曲的视频。同月，与布斯塔·莱姆斯合作了单曲《Where I Belong》。12月，邀请爱莉安娜·格兰德、詹妮弗·哈德森重唱她2010年的圣诞单曲《Oh Santa!》；同月，推出圣诞特别节目《玛利亚·凯莉的魔幻圣诞特辑》，在苹果TV+上首播。

2021年2月17日，玛丽亚·凯莉为庆祝“情人节”，重录了她2005年的单曲《We Belong Together》（Mimi's Late Night Valentine's Mix）；同月，因其在“在歌曲MV和特别节目中的视觉叙事”，被美国非洲裔影评人协会授予“特别成就创新者”奖项。11月5日，玛丽亚·凯莉发行圣诞风格的单曲《Fall in Love at Christmas》，与哈里德·罗宾逊、柯克·富兰克林合作。12月，推出圣诞特别节目《玛丽亚·凯莉的圣诞节：魔法继续》。2022年年初，歌手拉托发行了单曲《Big Energy》，该曲取样了汤姆汤姆俱乐部的歌曲《Genius of Love》。玛丽亚·凯莉1995年的歌曲《Fantasy》同样取样了这首歌曲，因此两人达成了合作。玛丽亚·凯莉参与了《Big Energy》混音版的录制，该曲登上公告牌百强单曲榜季军。4月，与平台大师班（MasterClass）合作，推出在线音乐教程。9月，发行专辑《Butterfly》的25周年纪念版，她与布兰迪·诺伍德合作重录了歌曲《The Roof》。11月，推出儿童图画书《圣诞公主》。她还担任了百老汇音乐剧《热情似火》的制片人，该作品提名了第75届托尼奖“最佳音乐剧”奖项；同年，举行了“Merry Christmas to All!”巡回演唱会，演出影像被制成圣诞特别节目《玛丽亚·凯莉：祝大家圣诞节快乐！》，于12月播出。此外，她的单曲《All I Want for Christmas Is You》被美国唱片业协会认证为“钻石唱片”，全美销量超过1000万，是历史上首支获得该认证的节日类歌曲。

2023年2月，玛丽亚·凯莉的歌曲《It's a Wrap》（2009年发行）在抖音国际版（Tik Tok）上翻红，她因此决定将歌曲作为单曲发行。4月，因其在英国的流媒体播放量突破10亿，她被授予全英音乐奖“全英流媒体10亿播放量”奖项。9月，发行专辑《Music Box》的30周年纪念版，收录曲《Workin' Hard》提名第66届格莱美奖“最佳非古典混音制作”奖项（玛丽亚不参与奖项共享）。之后，她举行了“Merry Christmas One and All!”美国巡回演唱会。12月，她的单曲《All I Want for Christmas Is You》登上公告牌百强单曲榜冠军（从2019-2023年每年圣诞季都夺冠）。她还凭借该曲获得了公告牌音乐奖“榜单成就奖”，并在颁奖典礼表演了这首歌曲。该曲还在这一年因在“文化、历史和审美方面的显著成就”，被美国国会图书馆列入国家录音登记部的保护名单。2024年2月，参与演唱爱莉安娜·格兰德的单曲《yes, and?》（混音版）。4月，开启“The Celeberation of Mimi”巡回演唱会，造访了中国北京市，这是她第6次来华演出。5月，参与演唱Muni Long的单曲《Made for Me》（混音版）。6月，发行专辑《Rainbow》的25周年纪念版。

1992年，在录制专辑《Music Box》时，玛丽亚·凯莉和索尼音乐公司前总裁汤米·摩托拉开始约会。12月，玛丽亚·凯莉答应了摩托拉的正式求婚。1993年6月5日，23岁的玛丽亚·凯莉与45岁的摩托拉正式结婚。在专辑《Daydream》取得商业上的成功后，玛丽亚·凯莉开始专注于她的个人生活，她和摩托拉的关系也不断恶化。汤米·摩托拉试图控制、监视、家暴她。1997年5月30日，玛丽亚·凯莉和摩托拉正式离婚。离婚后，她与德里克·基特、路易斯·马吉尔先后交往了一段时间。她在2001年左右还与埃米纳姆传出了花边新闻。玛丽亚表示两人当时只是普通朋友，而埃米纳姆坚持声称两人确实在交往。他在之后数年内纠缠不休。

2008年3月，玛丽亚·凯莉在拍摄歌曲《Bye Bye》的MV时，结识了尼克·卡农。4月30日，两人结婚。同年，玛丽亚·凯莉怀孕，但不幸流产。2010年，玛丽亚·凯莉再度怀孕。2011年4月30日，玛丽亚·凯莉产下龙凤胎，儿子名叫摩洛哥·斯科特·卡农（Moroccan Scott Cannon），女儿名叫梦露·卡农（Monroe Cannon）。2014年5月，玛丽亚·凯莉与卡农开始分居，之后结束6年婚姻。2016年1月，与亿万富翁詹姆斯·帕克订婚；同年10月两人分手，玛丽亚·凯莉获得了数百万美元的分手费，而且还留下了订婚钻戒，并将其出售。2017年，她开始与舞蹈演员布莱恩·田中交往。两人于2006年相识，当时布莱恩·田中时玛丽亚巡演的伴舞。2023年，两人分手。

2001年7月25日，玛丽亚·凯莉被送进医院，说是因“体力透支”，但其兄摩根在网上发出声明表示是其前夫汤米·摩托拉向她作出死亡恐吓，致使她精神崩溃；同年，她被诊断出患有双相情感障碍（躁郁症），之后她一直被躁郁症所困扰，对这件事很羞耻。但她主动接受治疗，尽力让身边的人都用积极开朗的心态影响她，自己也开始去做真正喜欢的事情。在很长一段时间内，她都怀疑自己是否患有睡眠障碍。当时她总是很烦躁，害怕让人烦躁，严重时甚至用头撞墙，感觉特别孤独。2016年，她因失恋等冲击精神再度失常，再次入院治疗，也传出了她有嗜酒、依赖处方药的问题。2018年，她在感觉自己“健康状况比较不错”的情况下，主动对外透露了自己的病情。

玛丽亚·凯莉自1990年出道起便是美国清新空气基金会（Fresh Air Fund）的赞助者。同时，她长期以来资助美国Make A Wish基金会，亦对美国纽约警察局运动联合会和纽约基督教会医院等机构捐款出力。1999年，参与为危地马拉和科索沃儿童筹款的“帕瓦罗蒂和他的朋友们”演唱会。2005年，玛丽亚·凯莉参与了“Lives 8”慈善演唱会。2006年，参加Joe Torre儿童慈善基金会年会和奥普拉·温弗瑞在南非一所女子学校的开幕仪式。同年登上善待动物组织春季季刊号封面。

2008年，在日本宣传期间，玛丽亚·凯莉接受香港TVB《东张西望》节目专访，在该专访中她向所有四川省汶川大地震的灾民表示慰问，并呼吁世界上的所有人参加到赈灾的活动中来，尽最大努力帮助灾民重建家园；8月，与碧昂丝、玛丽·布莱姬、蕾哈娜等女歌手共同为一首癌症防治活动的主题曲《Just Stand Up》献唱，歌曲所得费用将全数捐给“Stand Up to Cancer”癌症防治活动主办单位。10月11日，出席第13届“安德列-阿加西慈善基金会为儿童谋福利大满贯音乐会”。2013年7月，带伤参加在美国纽约中央公园举行的为桑迪飓风的受难者募捐的慈善晚会，并献唱歌曲。2020年，参加了艾尔顿·约翰爵士举行的居家演唱会，为受新型冠状病毒肺炎影响的人们筹集资金。

玛丽亚·凯莉是20世纪90年代至今最有影响力的流行音乐家。作为一位优秀歌手、词曲创作者和音乐制作人，她对流行乐坛有着广泛而深远的影响。她早期的作品倾向灵魂乐风格。在唱片公司掌握着艺人发展规划的前提下，玛丽亚·凯莉早期作品的风格限制在主流框架内，将其按照受众广泛的歌手进行包装和打造。抒情主题的歌曲最容易形成广泛受众。从题材受众的角度出发，该阶段玛丽亚·凯莉作品中大量体现出明显的抒情歌曲特征。她在主人声处理上的即兴程度高，且表达带有自由，原始性，题材丰富。她早期的作品突出地体现了玛丽亚·凯莉强大的声音机能。低喉位，哨音是她当时最为代表的演唱技巧。哨音几乎成为玛丽亚·凯莉演唱的标志性代表，歌曲中需要情绪推动的适宜之处，都加入了哨音进行点缀。且其在哨音的超高音基础上，同时保证了人声的灵活度，律动性都有良好的表现。

其从专辑《Daydream》作开始，她逐渐掌握了更多的音乐控制权，她在风格上打破边界进行多元尝试。她的音乐风格愈发表现出嘻哈与节奏蓝调的融合，开始尽情将自己的创意和偏好加入到音乐的制作中。拉丁风格在这一阶段也有所体现，尽管数量不多，但也不失为一种积极的尝试。而从《Butterfly》开始，她的声音状态开始下滑。为此，她将沙哑音色结合气声进行运用，借用气声自带的“沙沙声”，更加强化沙哑这一音质特点，将声音劣势进行优势化。R&B风格的演唱更强调对人声细节上的雕琢以及更为细腻的处理。在风格的影响下，玛丽亚·凯莉选择比早期作品更高的喉位来表达人声，配合中低音区的主歌部分更多地使用气声来雕琢，声音细节的处理十分细腻。喉位相对地变高，会使音色更加明亮，使得高音区鼻音音质技术下自带的明亮质感更极致发挥，声音更加具有张力。

而从《The Emancipation of Mimi》开始，她的风格融入了更多电子元素，风格上形成了前卫与复古并行的态势。玛丽亚·凯莉的作品在嘻哈乐、节奏蓝调风格的基础上加入了电子音乐的表现形式，使得电子元素不喧宾夺主且为作品增添了多一重色彩。玛丽亚·凯莉还把握了音乐市场的复古潮流，对20世纪70年代的音乐进行重现，在作品中加入迪斯科风格，顺应趋势。玛丽亚·凯莉在坚持个人音乐审美的同时，与音乐潮流进行了融合，最终在作品中使二者得以共存，这样的平衡也使其音乐作品更好地进行了呈现。电子与迪斯科风格中常使用鼓机制作强劲的打击，以及有时使用声音能量较大的合成器。受风格下配器使用的影响，过多气声与强势的电子与迪斯科风格编曲并不搭配，因此玛丽亚1凯莉气声的使用比例相对减少。从声音条件的角度来看，由于年龄增长会对音色产生改变，以及声音机能会产生自然衰退，后期作品的演唱，声区整体上较前呈现出逐渐下降的趋势，中低声区音色变得更有厚度，玛丽亚·凯莉抓住声音的阶段性优势，挖掘中低声区的音质，突出胸声的音色质感。

从整体性来看，玛丽亚·凯莉的音乐风格并不单调，呈现出多元化的特征，且风格元素之间的融合亦灵活多变；其善于立足于主导风格的基础上积极尝试其他风格元素，风格体现出主导倾向亦存在多元性，维稳与突破共存；作品主题的涉及也十分广泛，且圣诞主题的作品形成了个人标志。从阶段性来看，由于早期唱片公司及市场偏好的操纵，玛丽亚·凯莉的作品受制于主流倾向，音乐主题大多倾向于成人抒情类，索尔风格的表现大放光彩，对于20世纪90年代初兴盛的新杰克摇摆风格也进行了尝试，但她个人的音乐审美得不到伸展。中期作品中玛丽亚·凯莉掌握了对于音乐的把控权，将其钟爱的黑人音乐风格——嘻哈元素大量融入作品中，音乐风格以节奏蓝调及嘻哈乐为主，同时拉丁风格也有些许表现。后期作品中，其在保持原有风格框架下，顺应音乐市场的最新潮流，融入电子元素对音乐进行包装，同时对迪斯科风格进行了一定复兴。玛丽亚·凯莉音乐风格有着相对明显的阶段性倾向：在风格与题材的选定上，从向市场倾斜到个人审美的坚持再到最终实现音乐发展态势与个人意愿的相结合。

演唱技术方面，从整体性来看，玛丽亚·凯莉的演唱技术运用十分丰富，声音在细节与力量维度及个人“特异性”的表达上都体现很突出其风格化演唱及能力也颇有造诣，善于针对不同音乐风格调整人声运用。从阶段性来看，早期作品中，其多使用低喉位来实现人声向风格的贴合，贴近于灵魂音乐精神内核的表达。。中期作品以 R&B 及嘻哈 R&B 为主导风格下，多使用气声及偏高的喉位丰富人声细节上的处理，加之由于声音条件的变化，使用气声音质下的沙哑与自身声音的沙哑进行结合，将沙哑这一声音特质发挥到低。使用鼻腔音技术所带来的巨大能量，弥补声音机能不足的问题，且较高的喉位置使声音获得了更好的明亮度。后期作品中，强势的电子元素与迪斯科风格不适合使用过多气声，气声比例相对减少。年龄的增加导致了声音条件的变化，机能相对衰退，声区逐渐下降，音色变得更有厚度和质感。玛丽亚·凯莉并未受限于声音条件的衰退，胸声以及带式音（Belt）的运用频繁，专注于中低音区音质的探索。