环丙酮

更新时间:2023-08-03 09:58

环丙酮。是环丙烷的氧代衍生物。其熔点为-90°C,很不稳定, 可由乙烯酮重氮甲烷二氯甲烷中于-78℃反应制得,在-78℃以下可存在于乙醇、二氯甲烷等有机溶剂中。

环丙酮简介

环丙酮主要用于有机合成,由于母体化合物中的羰基可与甲醇苯胺等加成,导致反应体系不稳定,所以合成中使用环丙酮的缩酮代替环丙酮,效果等同。

CAS登录号:5009-27-8

英文名称:Cyclopropanone

分子式:C3H4O

分子量:56.06326

密度:0.867 g/mL,25 °C

熔点:−90 °C

沸点:50-53 °C,22 mmHg

环丙酮衍生物

环丙酮的衍生物结构特殊,具有一些不同的性质,因此经常是有机化学研究的对象。环丙酮环系是很多有机反应的中间体。Favorskii重排中便涉及到一个环丙酮并环的中间体。

环丙酮环系水合形成羰基水合物(偕二醇),羰基碳变为sp杂化,可以使所需的键角减小,缓解张力。因此环丙酮环系的水合物比较稳定。

用偕二卤代卡宾与烯烃反应,生成的产物经水解后,可以得到环丙酮的衍生物。它们可以作为1,3-偶极体,与环状双烯体(如呋喃)发生环加成反应。 对此,有人提出以下的价互变异构来解释这个现象:

另两个结构都为碳-碳键断开,一个为电荷分离,另一个为双自由基结构。有些环丙酮的反应支持了以上机理:光学纯的(+)-反式-2,3-二叔丁基环丙酮加热到80°C时,会发生外消旋化; 以及光照时,氧代脱氢吡唑烷放出氮气生成茚满的反应(见下),便都可看作是采取了上述的互变异构机理。

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