环氧化反应

更新时间:2023-09-23 13:14

环氧化反应(epoxidation)是指在化合物双键两端碳原子间加上一原子氧形成三元环的氧化反应。早在1909年,Prelezhaev发现烯烃化合物在过氧酸的作用下可以生成环氧化物(epoxide)。由于环氧化物在高温、强离子或自由基的催化下生成环氧均聚物、共聚物,故是一种重要的工业原料。

氧化反应之一。通常是指烯类的双键上引入一个氧原子而形成1,2-*环氧化合物的反应。主要有两种形式:(1)间接环氧化:烯类先制成卤代醇,然后再用、或等脱环化。(2)直接环氧化:①烯类空气氧化法:低级烯烃在催化剂存在下用空气气相氧化。②烯类过氧酸氧化法:有机过氧酸可先由羧酸和作用制得。将烯类和一定量的过氧酸在无水惰性有机溶剂中及在酸催化剂(、强酸性离子交换树脂)存在下进行低温反应(0℃-室温)。改进的方法是将烯类溶于冰醋酸(乙酸),加入少量酸催化剂后在60-70℃左右分批加入,则反应系中生成的过氧(醋)醋对于反应。该法较安全,称为“原位环氧化方法”。

有些环氧化物可以致癌,例如氯乙烯的环氧化产物环氧氯乙烯即为致癌物。有些外源化学物的环氧化物性质极为稳定,可长期在环境和机体脂肪组织中存留,例如有机氯杀虫剂艾氏剂的环氧化物锹氏剂已造成严重的生态问题。还有些化学物的环氧化物性质极不稳定,将继续发生羟化,形成二氢二醇化合物。环氧化反应可分为脂肪族环氧化反应和芳香族环氧化反应。后者的环氧化产物不稳定,将继续发生羟化。

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