环烯醚萜

更新时间:2024-07-01 18:22

环烯醚萜是一类有机物,属于单萜,具有易溶于水、甲醇,可溶于乙醇丙酮正丁醇,难溶于氯仿乙醚、苯等亲脂性有机溶剂的性质。在植物中通常与糖形成环烯醚萜苷,大部分为葡萄糖。烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末,多具旋光性吸湿性味苦

母核结构

核结构如右图所示,其中氢原子可以被基团取代。

理化性质

性状:环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无定形粉末,多具旋光性、吸湿性,味苦。

溶解性:环烯醚萜苷类化合物分子量一般较小,大多具有极性官能团,偏亲水性,易溶于水、甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,难溶于氯仿乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。环烯醚萜苷的亲水性较其苷元的亲水性更强。

水解性:环烯醚萜苷对酸很敏感,其苷键极易被酸水解,生成的苷元很不稳定,易发生聚合反应,在不同水解条件下(温度、酸度等),产生不同颜色的变化或沉淀。玄参、地黄等炮制加工变黑,均与此有关。

鉴别反应:环烯醚萜分子结构中具有半缩醛羟基,性质很活泼,能与一些试剂产生颜色反应,可用于环烯醚萜及其苷的鉴别。如:

氨基酸反应:游离的苷元与氨基酸加热,产生深红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀。

乙酸-铜离子反应:苷元溶于冰醋酸,加少量铜离子,加热,显蓝色反应。

提取分离

提取:环烯醚萜苷类成分一般采用溶剂法提取,常选用的提取溶剂为水、甲醇、乙醇、丙酮等溶剂。用水作提取溶剂时,需在药材中拌入碳酸钙氢氧化钡,以防止酶和有机酸的影响。

分离:提取液减压浓缩后预先用乙醚石油醚脱脂,再用正丁醇萃取出环烯醚萜苷类成分;或将除脂后的水提液通过活性炭大孔吸附树脂柱,先用水洗脱除去水溶性杂质后,再用乙醇将环烯醚萜苷洗脱下来。

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