1922年夏天，李惠堂代表南华队参加香港甲级足球联赛，比赛中他出任左边锋，香港球迷称之为“球怪”。1923年5月，第六届远东运动会在日本大阪举行，在南华会甲组球队屡屡建功的李惠堂首次获得代表国家队参加比赛的机会。在南华会高层和要员的轮番劝说下，对李惠堂踢球已渐渐接受的李家父母，最终允许李惠堂出国参赛。得知能代表国家队远征日本，一向喜欢出游的李惠堂欣喜若狂。到了大阪，中国队首战以3：0战胜菲律宾队，随后以5：1战胜日本，蝉联远东运动会足球赛冠军。上海的《申报》将日本媒体表达沮丧情绪的“号外”传回国内，把标题改为“中国足球铁军，堂堂十年连胜”，这让中国足球队在亚洲体坛获得“铁军”的称号。

1923年，李惠堂作为南华队主力前锋随队远征澳大利亚。赛前，澳首都墨尔本报纸登出一幅形容枯稿、骨瘦如柴的中国球员漫画，题为《中国队登场之前瞻》，以藐视和污辱中国队。次日两国球队交锋，南华队一举击败澳队，李惠堂包揽三球，获得澳洲政府颁发的“最佳表演奖”金质奖章。澳洲媒体称李惠堂为“中国足球神童”，香港报刊则登出特大号标题称李惠堂为“球王”，并配上诗句“万人声里叫球王，碧眼紫髯也颂扬”。

1925年，李惠堂从香港来到上海，决心要与外国球队较量。同年秋，李惠堂率领中国足球队出征第七届远东运动会获得冠军。10月份，李惠堂从香港前往上海，加入上海乐群足球队。次年，上海举办万国足球锦标赛，李惠堂担任队长率领中华足球队战胜葡萄牙、苏格兰队，创造了连续击败外国足球队的纪录。

1926年，李惠堂受聘为复旦大学足球教练、体育系主任。1927年夏，李惠堂组织合并“乐群”“中华”球队，组建乐华足球队，担任董事长兼队长，成为当时上海乃至全国实力较强的足球队。乐华队在全国联赛、“史考托”杯赛中均获得冠军。次年，李惠堂被媒体誉为“亚洲球王”。

1929年，李惠堂加盟上海队，获全运会足球冠军，同年率领乐华队远征东南亚。1930年，李惠堂率中国足球队赴日本东京参加第九届远东运动会获冠军。

1934年，第十届远东运动会期间的中日足球比赛，因中日两国矛盾不断深化，受到前所未有的瞩目。在两队一度战成3∶3的局面下，李惠堂顶住压力，罚入关键的制胜点球，帮助中国队夺得足球项目的锦标，成为捍卫国家尊严和荣誉的体育英雄。

1935年，李惠堂代表香港足球队参加第六届全国运动会，获冠军。次年8月，李惠堂率中华足球队参加在德国柏林举行的第十一届奥运会，此为中国足球队首次挺进奥运，向世界亮相。但是当时由于国家经济困难，中国足球队只能通过沿途参加比赛来筹集经费，在东南亚等地连续征战27场，耗时半年才抵达柏林，奔波劳累，最终在奥运会中不敌强手英国队。此行虽没能在奥运会中获胜，但也使中国足球在东南亚一带赢得了无与伦比的名声。

1954年和1958年，李惠堂担任主教练，带领中国台湾代表队连续两次在亚运会上获得男足冠军。

1948年，李惠堂作为教练率中国足球队参加第十四届奥运会足球赛。同年，他还在英国罗布雷受训四个星期，获得英国足球总教练的文凭，并获得国际足联颁发的国际裁判证书，成为中国第一位获得国际裁判资格的人。

球王李惠堂使中国人摆脱“东亚病夫”之名，李惠堂拒绝为汪精卫效劳，多次足球义赛筹款抗日。1937年抗日战争全面爆发，中国内地战火纷飞，整整一年又一个月 ，伤势痊愈后的李惠堂重披战袍，出现在香港赈济内地灾害的赛场上，雄风依旧。

1941年2月，曾与李惠堂共同效力于上海乐华队和国家队的队友陈镇和，以国民党军飞行员身份驾机在兰州上空遭遇空难，机毁人亡。消息传至香港，令香港足坛备感悲痛。为纪念陈镇和、鼓舞国人抗战斗志，李惠堂和曾经的国家队队友、时任国民政府驻港代表随从参谋的徐亨，共同联络香港体育界，与陈镇和母校暨南大学的香港同学会一道，组织足球义赛。这场极具政治意味的足球比赛，得到吴铁城、王正廷和杜月笙等在港国民政府要人和社会名流的积极响应。5月3日，举行比赛的南华球场“高悬烈士遗像，两旁分挂党国旗，台上挽联花圈，琳琅满目，大会工作人员，一律臂缠黑纱”，气氛悲壮肃穆。球赛开始之前，李惠堂发表演说，并领导全体到场者默哀3分钟。本场义赛共募得港币2000余元，社会反响强烈。

12月25日，太平洋战争爆发，香港沦陷。次年春天，汪精卫为庆祝“伪满州国”建立十周年，特命外交部长褚民谊和宣传部长林柏生联名给李惠堂致电，拟派专机接李惠堂和南华足球队到南京和满洲各地巡回表演，并留在南京主持体育政务。李惠堂听了以后，他不愿意为汪精卫效劳，但汪又派专机来迎接，李惠堂亦坚决拒绝。李惠堂说：“我李惠堂一介堂堂正正的中国人，岂能当亡国奴，要我卖国求荣，做伤天害理的事更办不到！”[10]那怎么办呢？最后他考虑，反对他又不行，那就走为上策。

为了避开日本人和汪伪政权的追踪，李惠堂决定率领南华队去澳门访问，借此机会逃离香港，返回广东老家。从澳门去广东只需7个小时的车程，但因为天气和船舶的缘故，一路周折不断，李惠堂竟漂了将近一个月的时间，才返回广东五华锡坑老家。一路上多方朋友相助，在桂林时更是受到李济深的款待，离桂途中，他写了一首感怀诗，“世乱时虞历万难，今朝脱险向长安。桂林山水迎人笑，我正飘零意未宽。”

回到家乡后，他在田野乡村过着简朴的生活，并在家门口贴上了一副对联，“认认真真抗战，随随便便过年。”在维持生计之余，李惠堂依然没有放弃他所热爱的足球，回到家乡后不久，他先后组织五华足球队和航建足球队，两次访问梅州市梅县区、兴宁、韶关等地，到各地巡回比赛，推动了山乡体育运动的发展。

1942年，响应宋庆龄慰问抗日伤病员，那时候黄河决堤，灾民非常多，当时国民党政府号召李惠堂举办足球义赛、义捐。

1943年，李惠堂和南华会部分队员在韶关重逢，在他带动下，重建了足球队，开始了“体育救国”的历程。在广东韶关义赛之后就到了广西桂林、南宁、四川、云南等省区的整个大后方，义赛打了138场。全部门票收入支援抗日战争，全部捐给救灾，慰劳伤兵、孤儿等之用，更留下“海角归来奔国难，名成献艺赛频频”的诗句。

李惠堂身处思想观念陈旧的传统华人家庭，其父李浩如认为孩子们只可以专心攻读，别的游戏无益身心，不许他们做。李惠堂因踢球时常遭受家长的打骂，有时从球场回来太晚误了饭点，就只能吃剩饭剩菜甚至整夜饿着肚子，但就算在这样一个思想守旧顽固的家庭环境下，李惠堂还是抱着心坚石穿的信念，坚持自己的爱好，希望有朝一日家庭观念能够改变。李惠堂敢与陈旧的家庭观念作抗争，在学业上，他仍是勤勤恳恳，没有半点马虎应付。在学生时代，李惠堂从未逃过课，也从未有过这一念头，加上自身聪颖过人，中、英各科成绩都相当优异因而积累了丰富的文化知识，这也是其日后提出“读书不忘体育，体育不忘读书”思想的真实体现。

李惠堂育有5子3女。次子李育德绰号“太子”和“拉车佬”，是20世纪50年代香港首屈一指的中锋，他和其他前锋组成的南华锋线，是当时亚洲较为顶级的配置。六子李炳德则是上世纪60年代香港较为出名的后卫。

李惠堂的妻子廖月英是他自小长大的邻家女孩，两人感情深厚。尽管李惠堂的父亲反对他们的婚姻，私自为他订了亲，但李惠堂坚决捍卫他与廖月英的爱情，最终他们私奔到上海并公开结婚。廖月英在婚后全力支持李惠堂的足球事业，两人共度了50多年，直到李惠堂去世。廖月英在回忆李惠堂时，总是充满幸福，并表示来生还愿意嫁给他。

李惠堂曾经历过有名无实的婚姻。为继承家业，其父迫其休学，安排婚姻试图拴其心，但他抗婚离家，新娘守空房四年后改嫁。1923年，他在澳洲展现足球才华，赢得澳大利亚佳丽珍妮倾心，却因已有婚约无法接受其情。1925年，到上海工作，结识赵曼丽，虽互生情愫，但他已有家室。1935年，全运会后，他救助被调戏的卖花女，与赵曼丽重逢。1943年，他在柳州举义赛资助赵氏母女。战乱中，他计划为赵曼丽办义赛，却失去其消息，深感难过。

李惠堂的技艺超群不仅体现在足球赛场上，还表现在各种体育运动之中，网球项目就是他另外的一处亮点。1935年9月27日，李惠堂作为香港网球代表抵达上海，参加沪港埠际网球泰格德杯赛。李惠堂在比赛中与徐培润搭档参加男子第一双打组比赛，对阵林宝华和邱飞海。虽然李惠堂和徐培润未能获胜，但李惠堂的表现出色，发球犀利，反手抽球有心得。紧接着，李惠堂参加了男子第一单打组比赛，对阵上海代表德孚，后由柯拉沙代替。在前两局比赛中，李惠堂以智取胜，但最终在后三盘中被柯拉沙击败。尽管如此，李惠堂在比赛中展现出了高超的球艺。

李惠堂自幼喜欢足球，当家人为他摆弥月筵席时，众亲友将所有礼物摆放在一张桌上让他自己去拿，眼睛才刚会睁开的李惠堂竟抱了一个红绿相间的皮球，这种天生的“嗜好”简直让人难以置信，“就是在襁褓的时候，也有非皮球不欢的特性”。

1979年的一天凌晨，晚年一直被糖尿病、肾病、癌症等多种疾病折磨的李惠堂，病逝于香港圣德肋撒医院。

李惠堂驰骋足坛二十五年，足迹遍及亚、欧、澳洲，多次率中国足球队参加奥运会、远东运动会等国际性比赛1000多场，进球1860个，获近百枚奖章和120多座奖杯。

李惠堂是公认之中国足球球王。1976年，在德意志联邦共和国足球杂志组织的评选活动中，他被评为世界五大球王之一。不但普遍认为他是20世纪30年代中国足球风气的带领者，也是开启中国内陆、香港、台湾，甚至亚洲足球运动的主要功臣之一。

七七事变后，李惠堂所属的南华体育会创办港侨体育界非常时期服务团，集合香港体育界爱国力量，发起包括足球义赛在内的多项活动。作为南华队的旗帜人物，同时也是香港最具影响力的体育明星，李惠堂能否出场比赛，往往成为媒体和球迷关注的焦点。1937年，李惠堂在出访荷属东印度时受伤，想过退役。但在1938年下半年，他伤愈复出。在1938年的“双十节”当天，李惠堂在南华球场举行的“国庆日足球义赛”中复出，吸引了近万观众，通过门票和彩票销售，为伤兵和难民募款3000余港币。除了作为球员参加比赛，李惠堂还作为裁判员出现于一些义赛中。

1942年，李惠堂在故乡梅县与强民队对垒，结果以1∶3“礼让”强民队。第二年，李惠堂邀请香港甲组高手，以“航建队”名义，与强民队比赛。通过这两次比赛，对“足球之乡”梅县的足球运动起了一定的推动作用。随后，李惠堂到桂林组织广东足球队，参加华南四省足球赛。他先后在重庆、成都、自贡等地作表演赛和义赛，筹集款项，救济战孤、难民，支持抗日救国。

1943年，李惠堂和一批球友参加了广东航空建设协会足球队，两年时间内在广西、重庆甚至越南等地举办足球义赛共计138场，所得款项全部捐出作赈灾及劳军之用。在另一条战线上体育救国，李惠堂作出了自己的贡献。

李惠堂在香港南华和上海乐华效力期间，曾在中华人寿保险公司等机构供职。1931-1934年，他还前往印尼经商。1941年底香港沦陷后，他于1942年春返回广东老家五华县，并先后担任五华粮仓主任、闽粤赣边区总司令部上校参议、兴宁公路站站长等职位。此外，他还曾担任上海复旦大学体育教研室主任、广东省立文理学院教授等职务。1951年，香港丽的呼声电台聘请李惠堂做顾问，兼体育节目播音评述员。美国之音广播电台请他当体育评论员，不久李惠堂当选亚洲足球联合会副主席，又荣膺国际足联副主席，这至今还是世界足坛上华人享有的最高荣誉。

在一个赛季结束后，香港各球会通常以“南游”的方式前往东南亚和澳大利亚等香港以南的华人聚居区进行表演赛，赚取额外收入。作为南华队头号球星，李惠堂的名字在球队历次“南游”中均被作为宣传招牌。全面抗战爆发后，南华队无法北上比赛，“南游”的作用更为重要。李惠堂于1937年“南游”途中受伤，但次年复出后，并未缺席后续的“南游”赛事。在此期间，李惠堂还参与其他具有商业性质的活动。除原本所兼瑞典洋行秘书一职，李惠堂还担任香港银行业业余联谊会顾问，并在赛马活动中公开亮相，以此延伸自己的商业网络。

李惠堂生前，写下《足球经》《球圃菜根集》《足球技术》《足球规则诠释》《杂果盘》《香港足球五十年》《足球登龙术》《足球读本》《鲁卫吟草》《南游散记》等作品，从这些作品中可见，他是上世纪二三十年代中国足球风气的带领者，也是开启中国甚至亚洲足球运动的主要功臣之一。

李惠堂的足球技术非常全面，且各项动作娴熟，控球能力强，左右脚功夫过硬，皮球一旦搭上脚就好像吸铁石，球在他两脚间盘旋滚动，别人很难夺走。他的盘、带、抢、传、射门、挑球过头等技巧都很出色。李惠堂在足球实践中总结出许多宝贵经验，并提升到理论高度，以此来指导实践。他退役后担任教练期间，身体力行，所执教的球队夺得了多项桂冠。

“如果球王李惠堂来沪，风头必不输伶王梅兰芳重登舞台。”（东方日报 评）

“李惠堂在祖国生死存亡的危难关头，用球技和球德维护了民族尊严。”（凤凰资讯 评）

“李惠堂是梅州八贤之一，是当时公认的中国足球第一人。”（梅州市人民政府 评）

“在中国那些动荡的年代里，他用自己的双脚谱写了一个个足球传奇。”（人民网 评）

李惠堂故居“联庆楼”位于梅州市五华县横陂镇老楼村，是其父李浩如于光绪18年（1892年）所建。故居为客家地区常见的“四角楼”式建筑 ，总占地面积约4400平方米，建筑面积约3590平方米。2009年，李惠堂故居被广东省人民政府列为省级文物保护单位。

2019年3月10日，李惠堂雕像落成揭幕仪式在五华县奥体中心举行。雕像高6米、红花岗岩材质，100吨重，由雕塑家、广东美术学院廖慧兰教授及广州美术学院团队创作，由传承五华石雕工艺的五华平南杨家兄弟雕琢而成。雕像的原型取自于李惠堂30多岁时“载誉归来”的一张照片，该照片由李惠堂赠送给廖慧兰的老师，并流传下来。雕像中的李惠堂展现出智慧超群、胸襟博大、球艺高超的形象。