“东京特快”的每一艘驱逐舰可运送士兵150人及弹药物资约100吨，瓜岛战役中在田中中将的“东京老鼠快车”们的努力下瓜岛上的几乎弹尽粮绝的日军第17军得以在美军的强大攻势下坚持了4个月之久。然而“东京特快”并不能完全躲开美军的攻击，在美军的空袭下田中的驱逐舰队的损失不断上升。为了迅速给瓜岛上的第17军补充兵员给养，1942年11月12日，日本的联合舰队集中了4艘战列舰10艘巡洋舰组成突击舰队，炮击“亨德森”机场，同时掩护田中中将率领由11艘驱逐舰及11艘运输舰组成的庞大的运输舰队补给瓜岛，此时第2水雷战队的旗舰神通号轻巡洋舰因受创未能参战。尽管在日舰炮击中“亨德森”机场遭到了严重破坏，但是美军还是组织了足够的力量重创了联合舰队。在这次大海战中联合舰队付出了2艘战列舰和3艘巡洋舰的惨重代价，而田中的运输舰队更是惨不忍睹，11艘运输舰中，7艘沉没，4艘受创抢滩，几乎全军覆灭。尽管在田中本人的超人努力下，仍有近4000名日军增援部队得以登陆瓜岛，但是几乎同样数量的日军增援部队葬身鱼腹，弹药给养则几乎完全没能抵达瓜岛。在这次大海战后，由于海上掩护力量不足，日军彻底放弃了通过运输舰的大规模补给。瓜岛的补给完全落在了“东京特快”身上。这使得田中的“东京特快”面临的形势变得更加严峻。

然而田中中将在这一不利的局面下却奇迹般的取得了一次经典海战的全面胜利。 1942年11月30日夜，田中少将率领第2水雷战队的8艘驱逐舰，满载弹药物资，从肖特兰群岛出出发再次执行对瓜岛的补给任务。当夜21时左右当田中的舰队到达瓜岛的塔萨法隆加（Tassafaronga）附近时，与前来迎击的美军第67特混舰队（Task Force 67）迎头相撞！与只有8艘驱逐舰的田中舰队相比较，在赖特海军少将指挥下的美军第67舰队拥有4艘重型巡洋舰，1艘轻型巡洋舰及6艘驱逐舰。仅从力量对比上看这将是一场一边倒的战斗，与装备203mm重炮的四艘万吨级的重型巡洋舰相比平均吨位不过2000吨的日本驱逐舰队几乎毫无获胜的可能。然而事实并没有那么简单。

拥有大口径火炮的美舰从战斗一打响就开始用重炮轰击日舰。而日舰却并不与美舰队射，原来田中中将在出发前曾明确指示各舰：“此次行动的任务是运送补给品，不到万不得以，不使用舰炮，尽量用鱼雷攻击”。第2水雷战队的日舰各舰舰长忠实地执行了这一命令。在漆黑的海面上美舰炮口的闪光则成为日舰的最佳瞄准点。在仅仅不到30分钟的混乱的夜战中，日本人出色的鱼雷技术再次得到了证明。装备93式氧气鱼雷的日军驱逐舰队大获全胜。战斗中4艘重型美国巡洋舰中[Northampton号]被2条鱼雷击中沉没，[Minneapolis号]，[New Orleans号]，[ Pensacola号]遭到重创。另有2艘美军驱逐舰遭到己方巡洋舰误射，被拖回基地。与此相比日军之付出了前哨驱逐舰“高波号”沉没的轻微代价。在夜战中赖特少将的旗舰[Minneapolis号]巡洋舰受创，由[Honolulu号]轻巡洋舰上的蒂斯代尔少将指挥舰队撤离了战斗。而顽强的田中少将则指挥他的7艘驱逐舰在美舰撤离后完成了对瓜岛的补给任务。至此日舰取得了塔萨法隆格海战的完全胜利。

然而这一局部胜利并不能改变日军在瓜岛的不利局面，在塔萨法隆格海战后，田中先后又组织了两次“东京特快”对瓜岛进行补给，由于美军的空袭均遭到惨重损失。1942年底日军统帅部不得不决定撤离瓜岛。撤退任务再次落在了“东京特快”身上。在经过周密的安排后1943年2月有20艘驱逐舰组成的快速运输舰队，成功的分三批将瓜岛上坚持作战的第17军的第2，第38师团撤出，这也是日军在太平洋战争中少有的几次成功的海运撤退行动。 田中赖三少将在瓜岛战役中的优异表现在战后得到了广泛认可，但是在当时却没有得到日本军部的任何表彰，反而在1942年底，瓜岛战役结束前即被解除了舰队的指挥权。

田中赖三被解职的理由是多方面的 。 首先是他在塔萨法隆格海战中的表现。按照日本海军的传统编队习惯，旗舰往往位于舰队的最前端，然而日本军部根据事后[调查]，发现当日冲在舰队最前方的是[高波]号驱逐舰，而排在舰队中部的田中中将乘坐的旗舰[长波]号驱逐舰在战斗中，在向美军舰队发射鱼雷后，随即转向规避，退到了编队的后方[并未积极参加对美舰的战斗]，而冲在最前面[高波]号驱逐舰却因遭到美军主力舰队的重炮的集中打击，并被一枚鱼雷击中，最终伤重沉没。由此军部认为尽管田中取得了海战的胜利，但是在战场上田中中将[没有发挥一名指挥官应发挥的作用]。 而田中本人对此并不以为然，在塔萨法隆格海战后的海战中，田中始终坚持他自己的意见：不把旗舰至于舰队的最前端，而是放在中间。田中认为，为了显示出舰队指挥官的[英勇]而让舰队旗舰冲在最前面是不明智的，一旦旗舰受创沉没，舰队将失去指挥，是绝对不可取的。

此外在海战中田中命令各舰尽量在远距离用鱼雷攻击敌舰，而避免与美舰正面的炮战，虽然从结果上看田中的舰队战果辉煌，但是在日本海军部，谴责田中少将消极避战的声音并不少见。 倒是战后美军将领们对田中在这次海战中的表现大加赞赏，认为田中采用的战术无可指责。其灵活机动的战术在最大程度上减小日军驱逐舰队的损失的同时，重创了美军舰队。

但是此后发生的事情，却让田中如同受到了上天的戏弄。 塔萨法隆格海战后一周的12月7日夜，田中少将率9艘驱逐舰补给瓜岛，但在美军的空袭下，[野分]号驱逐舰受重创，田中被迫放弃了补给任务。4天后，也就是11日中午田中再次率11艘驱逐舰从肖特兰岛出航，完成7号被迫中断的补给任务。田中一如既往把他的新旗舰满载排水量达3700吨的[照月]号驱逐舰部署在了舰队的中前部，[江风][凉风]两艘驱逐舰被作为前哨舰，置于舰队的最前方。尽管当时与田中同乘[照月]号的第六十一驱逐舰队司令则満宰次大佐对旗舰居中的编队方式表示出了极大不满，但是田中根本不为所动。然而这次田中却令人不可思议为此付出了惨重的代价。当夜在舰队接近瓜岛时，遭到了来自[亨德森]机场的美军战机的空袭，但是空袭并没有给日军造成什么实际损失。22点45分左右11艘日军驱逐舰中6艘开始通过悬浮铁桶向瓜岛卸载物资，包括[照月]号在内的5另外5艘则负责警戒。然而驻瓜岛美军迅速派出了数艘鱼雷艇迎战，夜色中机敏的美军鱼雷艇竟然摆脱了[江风][凉风]两舰的纠缠，向排在舰队第3位的田中少将的旗舰[照月]号驱逐舰发射了鱼雷，并准确命中。这是的时间是11日夜23点，受重创的田中座舰上立刻烈焰熊熊。大火引爆了[照月]号上的弹药库引发了大爆炸，舰员伤亡惨重，田中本人亦负伤，失去了动力的战舰悬浮在海面上剧烈的燃烧着。为了防止天亮后被赶来增援的美国舰队俘获，田中被迫下令乘员弃舰，舰只自沉。日军剩下的驱逐舰虽然继续执行了补给任务，由于日军旗舰被击沉，加之美军鱼雷艇的干扰，真正到达瓜岛的物资非常有限。加之12月7日田中对瓜岛补给的失败。联合舰队的上层对田中的不满溢于言表。

田中被解职的另一个原因来自他对补给任务本身的看法。就田中赖三个人而言，他对于[东京老鼠快车]这种冒险式补给并不认同。在他看来这种毫无空中掩护而且代价巨大的补给应该的迅速中止。在12月11日海战之后，他向山本五十六大将提出如果不能为他提供更多的驱逐舰用于补给并提供适当空中掩护，补给将被迫中断。这令原本就对田中深为不满的山本大为恼火。田中中将这一态度也从一定程度上坚定了山本大将解除田中职务的决心。 12月底田中赖三被正式解除指挥权后，被短期调入军令部后转任日本本土舞鹤海军兵団司令，1943年更被调入缅甸战场任第13根拠地战队司令，直到1944年底田中才得以晋升为海军中将，但他再没有获得过舰队的指挥权。战后田中并未受到太多的追究，平静的生活在日本。和大多数日本将领一样，田中至死也对自己在战争中的表现绝口不提，1969年田中病死于日本山口县老家。

1914年12月 海军少尉

1916年12月 海军中尉

1919年12月 海军大尉

1925年12月 海军少佐

1930年12月 海军中佐

1935年11月 海军大佐

1941年10月 海军少将

1944年10月 海军中将

1913年12月 海军兵学校卒业

1915年10月 巡洋舰“笠置”乘员

1916年8月 战列舰“金刚”乘员 

1918年7月 駆逐舰“楠”乘员

1920年11月 潜水艇母舰“韩崎”分队长

1921年11月 海防舰“磐手”分队长

1923年11月 轻巡洋舰“由良”水雷长

1924年12月 第5戦队 参谋

1929年11月 呉镇守府参参谋 

1930年11月 駆逐舰“太刀风”舰长

1931年10月 駆逐舰“潮”舰长

1932年12月 横须贺镇守府参谋

1937年1月 第2驱逐舰队司令

1937年12月 轻巡洋舰“神通”舰长

1939年11月 战列舰“金刚”舰长

1941年5月 第6潜水艇队司令

1941年9月 第2雷击舰队司令

1942年12月 军令部参谋官

1943年2月 舞鹤海兵団司令

1943年10月 第13根拠地战队司令

1946年6月 转入预备役