更新时间：2024-06-02 19:53
氟氯氰菊酯，又名百树得、百树菊酯、百治菊酯，化学名为(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。是一种有机物，化学式为C22H18Cl2FNO3，粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物。难溶于水，微溶于酒精，易溶于醚、酮、甲苯等有机溶剂，对碱不稳定，对酸稳定。
【英文名称】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate
纯品为粘稠的、部分结晶的琥珀色油状物，有效成分≥90%，无特殊气味，不挥发。难溶于水，微溶于酒精，易溶于醚、酮、甲苯等有机溶剂，对碱不稳定，对酸稳定。
【分子式】C22H18Cl2FNO3
【分子量】 434.29
【密度】1.27～1.28
【熔点（℃）】60（工业品）
对哺乳动物毒性较低，大白鼠急性经口LD50雄性为550-750mg/kg，雌性为1200mg/kg，小白鼠雄性为300，雌性为600。大鼠90天饲喂试验无作用剂量125mg/kg饲料。对鱼毒性大，对蜜蜂也有毒。
具有触杀和胃毒作用，持效期长。适用于棉花、果树、蔬菜、茶树、烟草、大豆等植物的杀虫。能有效地防治禾谷类作物、棉花、果树和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鳞翅目害虫，如棉铃虫、棉红铃虫、烟芽夜蛾、棉铃象甲、苜蓿叶象甲、菜粉蝶、尺蠖、苹果蠢蛾、菜青虫、小苹蛾、美洲粘虫、马铃薯甲虫、蚜虫、玉米螟、地老虎等害虫，剂量为0.0125～0.05kg（以有效成分计）/ha。二十世纪后期已作为禁用渔药，禁止在水生动物防病中使用。
由德国拜耳公司开发
CAS号：68359-37-5
MDL号：MFCD00078636
EINECS号：269-855-7
RTECS号：GZ1253000
BRN号：2788149
PubChem号：24869635
大鼠（吸入）LC50：469 mg/m3/4H
小鼠（口服）LD50：300mg/kg
狗（口服）LD50：500mg/kg
鸟（国内）（口服）LD50：250mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。
1、 摩尔折射率：110.23
2、 摩尔体积（m/mol）：317.3
3、 等张比容（90.2K）：861.3
4、 表面张力（dyne/cm）：54.2
5、 极化率（10cm）：43.70
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：6.2
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：5
4、 可旋转化学键数量：7
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：59.3
6、 重原子数量：29
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：679
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：3
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
远离氧化物。对兔眼睛有轻度刺激，对皮肤无刺激。
15-30ºC保存。
以对氯甲苯为原料
以苯胺为原料
3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下，于140～160℃进行缩合，脱去一分子醇，并进行Claisen重排，生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯（贲亭酸甲酯），再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇钠存在下脱氯化氢，环合成生二氯菊酸甲酯。
Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用，反应生成物为1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂，产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
相模-库拉莱法（Sagami-Kuraray法）这是相模法与Farkas法的结合。
环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排，从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。
用环丁酮法生产二卤菊酸，顺式的比例达80%～90%。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应，得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
二氯菊酸与氯化亚砜作用，得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g 4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后，反应混合物在20～25℃搅拌4h， 用800mL甲苯稀释，并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥，减压脱溶，残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物，收率76%。
也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐，然后再与氰化钠及3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯反应，制得氟氯氰菊酯，收率95%。
该品杀虫高效，对多种鳞目幼虫有很好效果，亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主，无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广，作用迅速，持效期长。具有一些杀卵活性，并对某些成虫有拒避作用。
危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志：极毒 危害环境
安全标识：S45S60S61S36/S37/S39
危险标识：R26/28R50/53