作为一名电影工作者，盖瑞-温尼克生前给观众们留下了多部优秀的作品，1989年他成功地推出了自己的处女作——恐怖电影《宵禁》(Curfew)，此后他尝试了各种类型的电影作品，例如2002年他推出的著名爱情喜剧片《诱惑我小妈》(Tadpole)以及2004年的《女孩梦三十》(13 Going On 30)，都让人们了解了他掌控爱情喜剧片的能力。

不过盖瑞-温尼克对电影业界的影响并不止于自己执导的一部部单独的电影作品，1999年他在纽约成立了自己的独立电影制作公司——InDigEnt(Independent Digital Entertainment)，这家公司致力于使用数码摄像技术拍摄成本在10万美金以下的独立电影。在自己的这家电影公司里，盖瑞-温尼克推出了一系列知名独立影片，其中包括在独立电影圈内知名的由丽贝卡-米勒(Rebecca Miller)执导的《迷途人生》(Personal Velocity)、彼得-赫奇斯(Peter Hedges)执导的《四月碎片》(Pieces of April)、理查德-林克莱特(Richard Linklater)执导的《磁带》(Tape)等片。