2000年，因乡镇合并，从原睢河乡划入30个行政村，分别是汤刘、四里、林场、仝场、潘村、邱洼、王小楼、红光、陈胡、高塘、石工庙、祁庄、岗头、卡王、杨韩、方杨、骑路、七井、武楼、青春、任仝、张夸、老庄、马园、葛圩、高井、胡园、王井、五里塘、吴庄，和从原朱楼乡划入11个行政村，分别是炬星、常青、小李、毛岗、冯井、新宅、张毛桃、前楼、树圩、牌坊、吊桥。此时，睢城街道下辖10个居民社区和40个行政村。

2001年后，村级行政区域调整，50个行政村（居民社区）设成为31个。

2016年1月，设立睢城街道以原睢城镇的中山、北陵、红叶、后园、东城、元府、和平、花园、南关、东升、杨韩、王楼、朱楼、七井、骑路、戈圩、吊桥、五里堂、胡园、青春、马园21个居民社区为睢城街道行政区域。同时，睢宁县将高作镇的八里、单湾、腊园、三张、双庄、小仝、周楼7个居民社区划归睢城街道代管。因此，睢城街道实辖28个居民社区。

截至2020年6月，睢城街道下辖28个居民社区（代管高作镇7个），街道办事处驻濉河路75号。

睢城街道位于睢宁县中部偏南，东与高作镇、邱集镇毗邻，南与邱集镇、官山镇接壤，西与金城街道搭界，北与睢河街道为邻，中心位置约在东经117°95′、北纬33°91′，总面积102.42平方千米。

睢城街道境内主要河流有徐沙河、小睢河、睢水河等。

2019年末，睢城街道家庭户数为74212户，常住人口为250308人。

2018年，睢城街道实现地区生产总值197.55亿元，比上年增长6.3%。其中，一、二、三产业分别达到6.89万元、84.77万元、105.89万元，分别比上年增长8.16%、2.21%、9.69%。规模工业总产值239897万元，比上年增长-24.9%；规模工业产品销售收入223027万元，比上年增长-24.6%；规模工业利润总额10517万元，比上年增长-23.8%。其中税金6687万元，比上年增长-15.3%。财政收入92000万元，比上年增长38%。农民人均纯收入25413元，比上年增长9%。全年新增固定资产投资167098万元。

睢城街道是无公害优质稻、麦重要生产示范区之一。2003年，1000公顷无公害优质稻和麦通过省级无公害农产品认证。年生产无公害优质稻700万千克，无公害优质麦500万千克。睢镇蔬菜业、林业、畜牧业比较发达，蔬菜种植业为主导产业。2003年种植蔬菜100公顷，其中设施蔬菜533公顷，蔬菜产量5000万千克，主要品种有大蒜、芹菜、辣椒及特产菜金丝搅瓜、樱桃蕃茄等。2018年，睢城街道粮食作物播种面积9.35万亩。粮食总产33321吨。

睢城街道是睢宁县工业强镇。1955年底，该镇从事屠宰、副食品制作、糕点糖果生产、小五金制造、纺织、化工的手工业户有200户。1970年，建有工厂17家，工业总产值125万元。1980年工业总产值2229万元。1987年有工厂28家，工业总产值5565万元。20世纪90年代初，镇办工业已形成以纺织行业为龙头，五金机械加工、轻化、建筑为主的工业体系，工业总产值2亿元，拥有固定资产7500万元，为徐州市6县城镇之首。2000年4月，有镇办企业和个体私营工商业企业428家，工业总产值24亿元，拥有职工1.4万多人，固定资产5.6亿元。2018年，睢城街道培育高新技术企业3个，2家技改竣工投产。新招引工业企业13个，3个高产值项目，当年签约，当年落地。

2018年，睢城街道招引商贸服务业项目12个，平台引领效应扩散，丰城、星爵融资1.1亿元，带动社会投资超10亿元。

2003年底，睢城街道共有幼儿园43所，小学23所，中学4所，在校学生24494人，教师1266名。其中有高级职称的教师352名。有5所民办学校，在职教师689名，在校生15800名。2019年末，睢城街道境内有幼儿园、托儿所59个，小学11个，小学教师1320人，小学生23563人。

2019年末，睢城街道境内有剧场、影剧院4个。

2003年底，睢城街道健身网点遍及城区各居委会，有6个健身工程点、16个晨（晚）练身点。拥有一支有20多名指导员的社会体育指导队伍和6个武术协会，武协会员达150人，常年坚持习武者有1800多人。

至2003年末，睢城街道有3个卫生院，1个防疫站，医务人员304人。建筑总面积达9500平方米，有病床126张，设有内科妇儿科、五官科、防疫科保健科等科室，配有大型X光机、进口彩显B超、彩色三维脑电图仪、心电监护仪、离心机、全自动生化分析仪等先进设备。1994年工人医院被卫生部授予一级甲等卫生院，1996年被世界卫生组织、职合国儿童基金会授予“爱婴医院”称号。31个村（社区）卫生室达到农村甲级卫生室标准。2019年末，睢城街道境内有医疗机构73个，病床1289张，执业（助理）医药师991人。

2018年，睢城街道农业类补贴613.97万元，民生类补贴1317.89万元，已拨付到位。低保户应保尽保；敬老院加快提档升级改造；退役军人信息采集顺利完成；东城、红叶、中山三个市级社区公务服务标准化建设试点推进顺利。城乡居民养老保险参保率超过98%，组织创业培训1000余人次，发放妇女创业等贷款1600余万元；审核上报公租房申请82户。

2018年，街道脱贫1239户、2641人，三年来脱贫人数占比总人数91%。

因睢城街道是睢宁县的主城区，境内公路网密布，天虹大道、环城路等道路途经境内。

因该地是睢宁县的城区，且又是睢宁县政府驻地，故而得名“睢城”。

红叶树

红叶树生长在原庙湾村境内，树的形状奇特，丰年枝叶繁茂，灾年则有多枯枝。据传宋朝名将杨六郎从云南充军返回途中，路过庙湾时，以树枝代马鞭，将树技插于此，后即长成此树，并有杨六郎在庙湾村与北国番将韩昌作战，摆出“火牛阵”、“迷魂阵”的民间传说。20世纪50年代后期，在此树下发现一块石碑，石碑为清初顺治七年（1650年）所立，碑文记录红叶树所在地名为“庙湾镇”。1957年3月，南京中山植物园派人考察此树，结论是此树学名为”粗糠树“，多生长在热带。福建广东亦不多见，在苏北绝无仅有。这棵古老的红叶树是杨六郎插植还是过往的南方商客留植于此，仍是个谜。庙湾村也因此树改名为红叶社区。