5、互变异构体数量：5

6、拓扑分子极性表面积：37.3

7、重原子数量：21

8、表面电荷：0

9、复杂度：508

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：6

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

医疗用途：用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳痿等病的治疗。

体育用途：增加肌肉的数量。某些为增加肌肉数量而进行锻炼的人使用的剂量甚至会达到治疗剂量的250倍。

其他用途：生化研究；天然雄性激素，控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。

风险：痤疮、水肿。

睾酮

激素类测定 > 性腺激素测定

放射免疫测定法：睾酮主要产生于睾丸小叶曲精管之间的间质细胞，此外肾上腺皮质也能合成。当标本中加入H睾酮和睾酮抗体即产生竞争抑制作用，在反应系统中，当H睾酮和其抗体量保持恒定，则标记抗体复合物的形成量受未标记抗原量所制约，用葡聚糖加膜活性炭进行分离，使结合标记抗原与游离标记抗原分开，测定沉淀的结合部分，进行液闪仪计数（dpm）与标准相比，求出未知样品的含量。

（1）样品预处理：男性取血浆0.05mL，女性取0.5mL，加0.1mol/L氢氧化钠0.2mL和二氯甲烷5mL，剧烈振荡3～5min，吸去血浆层，二氯甲烷层用蒸馏水洗二次，每次1mL，离心（1500r/min）3min，吸出二氯甲烷液双份各1ml，45℃水浴吹干，作放射免疫测定。

总T：女性，0.21～3.01nmol/L；男性，9.45～37.45nmol/L。

游离T：女性，(11±2)pmol/L；男性，(276±80)pmol/L。

（1）1型糖尿病和2型糖尿病患者血清T水平可明显降低，且血清T水平与血糖浓度和病程呈负相关。研究发现，睾酮具有显著的胰岛细胞保护作用，T不仅可增加受IL-1β抑制的胰岛细胞的分泌，而且可以明显地促进胰岛素的合成。

（2）男性血清T升高可见于以下疾病：睾丸间质细胞瘤、真性性早熟、家族性不完全假两性畸形Ⅱ型、完全或不完全性睾丸女性化、男性不育综合征、Reifenstein综合征以及应用苯妥英钠、丹那唑等具有雄激素作用的药物。

（3）男性血清T降低可见于以下疾病：先天性曲细精管发育不全（Klinefelter综合征）、无睾症、隐睾症、间质细胞发育不全或不发育等原发性男性性功能减退症；促性腺激素分泌低下性性腺功能减退症、单纯性LH缺乏症、肥胖生殖无能综合征（Forehlish综合征）等下丘脑-垂体性疾病；高泌乳素血症，皮质醇增多增多症，因3β-羟类固醇脱氢酶、17-羟化酶等酶的缺乏所致的先天性肾上腺皮质增生；应用氨基导眠能、氨体舒通、大麻、酮康唑和双氯苯二氯乙烷等抑制睾酮合成的药物。

（4）部分多囊卵巢综合征、卵泡膜细胞增生症、卵巢男性化肿瘤、先天性21-羟化酶及11-β羟化酶缺乏症所致的。肾上腺皮质增生等女性患者可出现血清睾酮水平升高。

睾丸素（testosterone），又称睾酮，作为一种雄激素用于无睾症或类无睾症的长期替代治疗以及男性因睾丸内分泌机能低下所引起的病症已有多年的历史。

一级分类：妇产科用药 二级分类：雄激素类及抗雄激素类药三级分类：

Testosterone

睾丸素、睾丸酮

1、丙酸睾酮注射剂（油）：10mg，25mg，50mg。

2、丙酸睾酮埋植片：75mg。

3、睾酮还可以和醋酸酯、环戊丙酸酯、癸酸酯、庚酸酯、异己酸酯、苯丙酸酯和十一酸酯结合，制成注射剂供临床使用。

本品为天然雄激素，临床用其丙酸酯，一般称作丙酸睾酮。从雄性尿中可以提取的多种纯而有效的性激素，是由睾丸间质细胞分泌的，统称为雄激素，其中最主要的是睾酮。睾丸并不是惟一分泌睾酮的器官，肾上腺皮质和女性的卵巢也都有少量的分泌。睾酮口服后虽易吸收，但却迅速遭到肝脏的破坏，发挥不了任何药效作用。现用于临床的雄激素均系人工合成品。睾酮除具有雄激素的作用之外，还有明显的促进蛋白质合成的作用，也称作同化作用。近代从合成的一些睾酮衍生物中发现有些衍生物的雄激素活性大大减弱，而同化作用却原样保留甚至还有所加强。为了和真正的睾酮区别开来，这些具有同化作用的睾酮就被称为同化激素。

归纳睾酮的药理有以下作用：1.促进和维持男性第二性征。2.恢复并维持正氮平衡。3.可减少男性及有些女性对氯、氮、磷、钾、钠的排泄。4.激发骨骼、骨骼肌、毛发和皮肤的生长。5.增加红细胞生成，并促进血管形成和皮肤变黑。6.大剂量可抑制男性促性腺素的分泌。7.可拮抗过旺的雌激素对女性乳房和子宫内膜的作用。

本品可通过胃肠道、皮肤和口腔黏膜吸收，但在口服后要通过广泛的肝内首过代谢，因而常以皮下或肌注给药，或经皮给药。本品在血浆中仅有80%与性激素结合球蛋白结合，还可与其他蛋白结合，未结合者仅占2%。血浆t1/2为10～100min。本品在肝内首先氧化代谢成雄烯二酮，接着就成为活性很低的雄酮和本胆烷醇酮，然而与葡糖醛酸和硫酸结合随尿排出。约有6%原药经肠肝再循环后随粪便排出。本品在某些靶组织中可转疫成活性更强的二氢酮睾和雌激素。本品的酯类化合物极性低，其油剂肌注后吸收缓慢，吸收后水解成睾酮而产生作用。

1、打算怀孕的妇女和正在哺乳的妇女均不应使用本品。

2、患前列腺癌或乳腺癌以及患有良性前列腺增生的男性禁用。

3、已有心、肾及肝系统受损或伴高钙血症的病人忌用，如有必要，可加用排钠利尿药。

1、贮藏：避光贮存。

2、孕期危险等级：X。

1、男性可能出现性欲亢进、皮疹、痤疮、白细胞减少、水钠潴留、恶心、呕吐、厌食、腹泻、高血钙伴肾结石（特别是不活动的病人）及黄疸。

2、青春期以后的男性如果长期使用可出现睾丸肿大、精流量减少、精子缺乏、阳痿、附睾炎和阴茎异常勃起。

3、女性可出现排卵、泌乳或月经受抑，也可发生男性化（声音低而嘶哑），多毛、阴蒂增大、乳腺退化及男性样秃发。

4、使用口腔及舌下片可引起炎症或溃疡。

5、使用透皮制剂可能引起局部刺激、红斑、过敏性接触性皮炎，有时出现烧灼样皮损；如果使用含有渗透增强剂的硬膏，皮肤反应将更为常见。

1、肌注丙酸睾酮：①男性性腺功能减退、性腺发育不良等，10～25mg/次，2～3次/周；②子宫肌瘤，25～50mg/次，2次/周；③功能性子宫出血，25～50mg/次，隔天1次，连用3～4次；④绝经后乳腺癌，50～100mg/次，隔天1次；⑤小儿再生不良性贫血，1～2mg/kg，隔天1次，连用半年。应进行深部肌注。

2、睾酮皮下埋植 治疗男性性腺功能减退和性腺发育不良，75mg/次，每6周1次。

1、可使甲状腺素、环孢素、抗糖尿病药和抗凝药的作用增强，必须减少抗凝药等的剂量。

2、与药酶诱导剂苯巴比妥合用可加速其代谢而降低疗效。

3、睾酮的同化作用需要胰岛素的辅助，已切除胰腺者，就不可能发挥同化作用。

4、长期使用皮质激素的，应并用苯丙酸诺龙，并供给高热量和高蛋白饮食。

5、去氢甲基睾丸素可提高羟布宗血浓度40%，但对保泰松无此作用。

要使用睾酮要强调以下用药须知：

1、在开始治疗期间应每天监测病人的出入量和体重。

2、可合用利尿剂以控制水钠潴留。

3、治疗过程中，应定期测定血清钙及胆固醇量。

4、患乳腺癌的病人要使用3个月才能获得疗效。

5、为了治疗乳腺癌而接受大剂量的妇女常发生男性化，这些病人需要极大的精神支持。如治疗3个月仍未收效，应停止用药。

成人：男14～25.4nmol/L 女1.3～2.8nmol/L

儿童：男<8.8nmol/L 女<0.7nmol/L

妊娠期：2.7～5.3nmol/L

卵巢的卵泡能分泌睾酮，约占1/4；肾上腺皮质分泌的睾酮也占1/4，经腺外雄烯二酮转化而来的睾酮约占1/2。用放射免疫方法测定睾酮，女性正常值为0.7～3.1μmol/L，男性则为9.0～45.8μmol/L。

女性血液中雄激素增高的原因有：

① 卵巢或肾上腺皮质分泌过量。

② 睾酮、雌二醇结合球蛋白减少，使游离睾酮增多。

③ 外周转化，如孕烯醇酮经代谢，可转化成睾酮。

睾酮增高：特发性男性性早熟、家族性男性性早熟、肾上腺皮质增生、肾上腺皮质肿瘤（腺癌显著增高、腺瘤亦常增高）、睾丸肿瘤、睾丸女性化、多囊卵巢综合征、卵巢雄性化肿瘤、松果体瘤、特发性多毛症、甲减、雄激素、HCG和雌激素治疗中等。

降低：21－三体综合征、尿毒症、肌强直营养不良征、肝功能不全、陷睾症、原发性或继发性性腺功能减退症（Klinefelter综合征、Kallman综合征等）、雄激素治疗停药后等。

睾酮降低：男性睾丸发育不全、类无睾综合征、下丘脑或垂体性性腺功能减低。此外，也见于甲状腺功能亢进、肝硬化、肾衰竭、严重创伤以及久病体弱患者。

睾酮对人类及其他脊椎动物通过两个方式来产生效用：直接或以血清双氢睾酮（DHT）形式使雄激素受体活跃化；转化为雌二醇使某些雌激素受体活跃化。

游离的睾酮会被运送至目标组织细胞的细胞质中，与雄激素受体结合，或被5α-还原酶转为血清双氢睾酮（DHT）。DHT同样会与雄激素受体结合（这种结合更稳固，DHT的男性激素强度约是睾酮的2.5倍）。睾酮受体或血清双氢睾酮受体会进行结构性的转变，并让它们进入细胞核，与染色体DNA内特定的核苷酸结合。结合的区域称为激素反应元件（HRE），并影响某些基因的复制活动，产生男性激素效用。

在其它脊索动物的组织内也会有雄激素受体，而雄性及雌性对睾酮的反应也相当一致。在出生前雄性与雌性的睾酮剂量的差异，会导致在青春期或整个生命上的生物差异。

睾酮芳构化成雌二醇会对脑及骨这两个人体重要的组织构成主要的影响。在骨中，雌二醇加速了软骨成长为骨的过程，使骨端接合及完成生长的程序。在中枢神经中，雌二醇是给予下视丘的主要回馈讯号，尤其在影响排卵素的分泌。在很多哺乳动物的脑部中，某些性别差异区域在出生前或产期的雄性化，都是受着睾酮所产生的雌二醇影响，决定将来的雄性性行为。

雄激素助长蛋白质的合成及拥有雄激素受体的组织的生长，睾酮的效用可以分为合成代谢及雄性化效应。合成代谢效应包括肌肉质量及力量的增长、增加骨质密度及强度、刺激线性生长及骨骼成熟等。雄性化效应则包括性器官的成熟（尤其是阴茎及胎儿阴囊的生成）、产后（通常是在青春期）声线的转沉、胡须及腋毛的生长等。这些效应一般都是男性的第二性征。

睾酮的影响亦可以自然产生睾酮的时期来区分。在出生后睾酮对男性或女性的不同影响，主要是受着运送游离睾酮的份量及时间所影响。在妊娠后7-12个星期，大部分出生后的男激素效应便会出现，这包括：生殖男性化，如阴茎的涨大等；前列腺及精囊的生育。

现时就睾酮对幼婴的影响所知甚少。在男性幼婴出生后的头1星期，睾酮的份量开始上升，并维持与青春期相约的份量数个月。在约4-6个月大，睾酮份量会下降至仅能测量的份量。这样的上升未有对身体上其他地方带来改变，其作用仍是未知的，但有学者认为是协助所谓的“脑部男性化”。

在青春期时，睾酮会令孩童出现第一种雄激素上升可见的征状。这些现象包括：产生成年人的体味，皮肤及头发加增油性，长出青春痘，长出阴毛及腋毛，成长剧增，加速骨骼成长，阴茎发大，性欲及勃起次数增加，声线变得低沉，面部皮下脂肪减少，喉结突出，肌肉强度及质量上升。

睾酮对成人的影响，在男性上比在女性上较为明显，但对两者都同样重要。随着年纪渐长，睾酮的份量下降，这些影响亦随之而减少。这些影响包括：维持肌肉强度及质量，维持骨质密度及强度，维持性欲及勃起次数，提神及提升体能。

由于睾酮能提升体能，一些运动员为保持体育状态或表现，会于赛前使用睾酮。男运动员在赛前数小时，可以将睾酮注射阴囊内，激化身体的状态。但现时大部份的体育项目都已把睾酮定为禁用药物，即兴奋剂。

2014年7月，Shrier认为，性行为使得激素水平下降只是一种短期效应。从长远来看，赛前禁欲所造成的对睾酮水平的破坏作用，要大于有性行为发生下的情况。一位专门从事这项研究的内分泌学家发现，对于成年人，如果3个月都没有发生性行为，那将是一件极不正常的现象，人体内的睾酮水平会急剧下降到几乎接近儿童的水平。

睾酮在胚胎期和婴儿期发展大脑某些区域，从而影响大脑的发育。在青春期，随着性激素浓度的增加，这些大脑结构以及全部行为技能得以正式形成。

对性激素的直接干预（的研究）表明，雄激素对认知功能具有重要的作用。去势男子，类无睾症男子和老年男子使用睾酮，增加他们觉察闪烁或颤动的能力（这是一种测量注意力和警觉的方法），而且只要给予雄激素治疗，这种改善就可以维持。因而，可以合理地认为，雄激素对人一生，从出生前到成年直至老年的认知能力都起着激活的作用。

关于睾酮和硫酸脱氢表雄酮（ DHEAs, sulfo-dehydroepiandrosterone ）与CHD之间的关系的流行病学和临床研究揭示，内源性雄激素在男子体内呈中性，甚至抗粥样硬化作用，而在妇女体内则呈促抗粥样硬化作用。同样地，外源性睾酮和DHEAs对雄性动物的粥样硬化也呈中性或者有益作用，而在雌性动物体内则呈有害作用。

有的研究发现睾酮降低高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平，而另一些研究发现睾酮对脂蛋白（a）（Lp(a)）呈有益作用。有的作者发现睾酮使低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平降低，而未发现Lp(a)水平发生变化。

除了脂代谢以外，其它一些因素，例如血流量，心脏和血管平滑肌及凝血系统的变化也会从正面或反面影响睾酮对心脏病的作用。

综合所有的报道的资料可以认为，男子进行睾酮治疗，不会对主要脂类代谢产生不良作用和影响。

研究睾酮水平和冠状动脉疾病程度之间关系的资料表明，睾酮水平低下血症可能实际上是冠状动脉粥样硬化的一个危险因素。

为了确定外源性睾酮补充治疗对脂代谢是否具有不良作用，需要进行大规模和更详细的长期随访研究。

睾酮抑制破骨细胞的骨吸收，还可能刺激成骨细胞形成，尤其是骨膜下皮质骨。睾酮的代谢的产物，尤其是雌激素，可能是雄激素对骨骼作用的主要调节剂。

骨质疏松在男子中较为常见，性腺功能低下是男子骨质疏松的一个主要危险因素。经促性腺激素激动剂（GnRH-a）治疗或者睾丸切除后，骨质密度迅速下降，这可能说明，性腺甾体在维持骨质密度方面有重要的作用。许多关于中老年男子的研究发现，睾酮治疗可以降低骨吸收方面的生化指标，而升高皮质骨和骨小梁的骨质密度。

杜克大学人类学家史蒂文 丘吉尔称，人类不再有浓密的眉发，而会有圆润的头部，这些都跟骨骼中睾丸素水平的多少有直接关系。

肌肉是睾酮的一个重要的靶器官，肌肉里的5a还原酶水平非常低。性腺功能低下的成年男子采用睾酮补充治疗，使身体肌肉量增加，肌肉力量也增加，身体脂肪减少，身体密度增加。在许多研究中，关于雄激素治疗可能对身体组成产生有利影响的发现是一致的。随着衰老，上身和身体中的脂肪增加，而肌肉量和力量降低。关于中老年男子使用睾酮的许多研究表明，睾酮使肌肉组织增加，脂肪量减少；同时握力和下肢力量增加。

男性性行为与雄激素有关。当睾丸在青春期开始分泌雄激素的时候，男性性行为开始萌芽并且增强。

据报道，外源性使用睾酮增加性腺功能正常之男子的性欲，并且增强正常年轻男子夜间阴茎勃起的硬度。雄激素可能对勃起组织具有直接作用。

性腺功能低下男子进行睾酮补充治疗表明，睾酮对性行为的某些方面具有重要作用。

良性前列腺增生（BPH，benign prostatic hyperplasia）和前列腺癌是中老年男子的常见病。雄激素对这两种疾病可能具有促进作用，雄激素抑制被用来治疗这两种疾病。但是，在老年人中进行的测量了血浆前列腺特异性抗原，前列腺大小或尿流量等参数的大部分研究已经表明，睾酮治疗并不影响这些参数。

雄烯二酮合成睾丸素的合成路线通常是采用如下两种方法：

路线一：3-位选择性醚化之后再用硼氢化钠或硼氢化钾进行还原，然后用酸水解；

路线二：先用硼氢化钠或硼氢化钾进行还原生成睾丸素和双醇混合物，然后用活性 MnO2进行选择性氧化生成睾丸素。

如果睾酮偏低可以吃以下食物：

(1)动物内脏。含有较多的胆固醇，而胆固醇是合成性激素的重要配方。此外，还含有肾上腺素和性激素，能促进精原细胞的分裂和成熟。因此适量食用动物的心、肝、肾、肠等内脏，有利于提高体内雄激素水平，增加精液分泌量，提高性功能。

(2)含锌食物。锌是人体不可缺少的微量元素，它对于男子生殖系统正常结构和功能的维护有着重要作用。缺锌会使精子数量减少，并影响性欲，使性功能减退。研究结果表明，缺锌与中医所说的：“肾阳虚”有关。含锌量最高的食物首推牡蛎肉，其他如牛肉、牛奶、鸡肉、鸡肝、蛋黄、贝类、花生、谷类、豆类、马铃薯、蔬菜、红糖中都含有一定量的锌。

(3)含精氨酸的食物。精氨酸是精子形成的必要成分，常吃富含精氨酸的食物的助于补肾益精。此类食物有粘滑的特点如鳝鱼、鲇鱼、泥鳅、海参、墨鱼、章鱼、蚕蛹、鸡肉、冻豆腐、紫菜、豌豆等。

(4)含钙食物。钙离子能刺激精子成熟。含钙丰富的食物有虾皮、咸蛋、蛋黄、乳制品、大豆、海带、芝麻酱等。

(5)富含维生素的食物。维生素A、维生素E和维生素C都有助于延缓衰老和避免性功能衰退，它们大多存在于新鲜蔬菜、水果中。