碘乙酰胺

更新时间:2023-02-21 15:08

碘乙酰胺用于有机合成;也用于蛋白组学半胱氨酸组氨酸烷基化试剂,可以保证蛋白质样品完全变性并保持还原状态,用于多肽测序以及酶抑制剂等,蛋白组学级试剂。

理化性质

白色至黄色结晶。熔点95℃。溶于热水,易溶于乙醇,冷藏保存。

制备方法

由氯乙酰胺与碘化钠反应而得。将氯乙酰胺、无水丙酮、无水碘化钠在浴上回流15h。冷至室温,滤出氯化钠,回收丙酮,稍冷后倒入硫酸氢钠的冰水中,然后用硫酸钠饱和溶液中和至pH6。冷却结晶,过滤得粗品。粗品用水重结晶,即得成品。

用途

碘乙酰胺与半胱氨酸上的巯基(-SH)反应迅速,一般在室温下20min即可。因此以巯基(-SH)为活性基的酶,例如醇脱氢酶琥珀酸脱氢酶、3-磷酸甘油醛脱氢酶和像CoA那样的作用与巯基(-SH)有关系的物质,可被碘乙酸特异地且不可逆地抑制。因此这一化合物对于发酵、糖酵解肌肉收缩等也显示强抑制作用

碘乙酰胺与组氨酸反应较为缓慢,多用来移抑制核糖核酸酶(ribonuclease)的活性。

碘乙酰胺(ICH2CONH2),是和碘乙酸(CH2ICOOH)一样,是通过下列反应来不可逆地抑制SH酶类的。

R-SH+ICH2CONH2→R-S-CH2CONH2+HI

储存及使用要求

碘乙酰胺见光易分解,应储存在棕色瓶中,并用锡箔纸裹住瓶身放于4℃冰箱中保存。碘乙酰胺做为蛋白质烷基化试剂使用时一般不可配制储存溶液,需现用现称,反应时容器亦应用锡箔纸裹住。

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