成化二十年（1484年），祝允明收张灵为弟子。

成化二十一年（1485年），祝允明在家居父、祖之丧，其间读书有所得，汇编成《读书笔记》。十二月二十二日，祖姑祝妙清卒，祝允明撰写墓志铭《王府君妻祝氏硕人墓志铭》。同年，祝允明有书法作品《庄子秋水篇》。

成化二十二年（1486年）五月，祝允明应吴宽邀请书宋代苏州东禅寺僧所作《林酒倦诗》，沈周、唐寅等都有题咏。（注：酒倦是宋代东禅寺僧人，俗名姓林，因嗜酒故号酒倦。）五月后，临摹萧子云、薛稷书法作品，并书有《高唐赋》。六月，临摹《黄庭经》。七月望日后，书《千字文》。秋，赴应天乡试，落第。九月，外祖母蔡妙真卒，代母舅撰墓志铭《显妣武功伯夫人蔡氏袝葬志》。同年，与友人潘崇礼订交。为友人沈周书《秋轩赋》。

成化二十三年（1487年）长至日，编定所著《浮物》。十二月初六，祝允明生日，有感慨述志写文。同年，有行书作品《燕喜亭等四记》。

弘治元年（1488年），正月上日，祝允明有感于“匪物不初，维笃乃完”作《笃初》一文。九月九日，作《江城子》词一首。十一月，为沈周妻陈氏作墓志铭。除夕，书写《成化间苏材小纂》。同年作《养虎传》，有行书《离骚经》《和诗二十首》。

弘治二年（1489年），祝允明与都穆以古文辞出名，有文徵明、唐寅等追随。二月，应乡人许朝相邀，在其所得元代倪瓒的《江南春》和诗。夏日，祝允明与都穆、杨循、史经、朱凯等常去朱存理僦松轩避暑，饮酒、品书、鉴画以为乐事。七月，赴应天乡试，住在南京岳父家。八月三日，生病回到苏州就医，五十日后病才愈，误了此次乡试。九月二十一日，祝允明的好友周庚下葬，因为生病没能前往，写诗哭祭。

弘治三年（1490年）五月十八日，祝允明居住在卧龙街，夜间听到谯楼鼓声，作《谯楼鼓声记》。六月十九日，撰《祖允晕庆诞记》。八月晦日，书《离骚经》。十月七日，祝允明的祖父的朋友颜昌卒，为其撰写墓志铭。十月，写诗和吴宽所题倪瓒的《秋林远岫图》。十二月六日生辰，赋诗一首。同年，好友谢丙五十岁，为其撰《说逸》。同乡好友王观汇整其先人的《王氏著作文集》，又重刻《震泽纪善录》，祝允明为其作序。

弘治四年（1491年）正月人日，祝允明与李询等往承天寺之圆通附院游玩，写诗题其壁上。正月九日，夜间在李询家喝酒，信手作长句一篇。同日，继母陈玉清之父陈绅卒，明年下葬，为其撰墓志铭。三月晦日，书《畸崖记》《谯楼鼓声记》《魂游曲林记》。四月十一日，好友钱恺卒，为其作画像赞。四月，病中作诗四首。六月五日，在友人王锜家观宋代李麟《图史卷》，写文记之。八月一日，为好友谢丙的亡父谢会的遗稿作序。九月四日，写有《动静记》。九月，为谢会及其妻卢妙定撰写合葬志。长洲县令刑缨离任，与好友王锜写诗为其送行。十月二日，为友人朱凯书旧作《苏武慢十二篇追和虞韵》。十一月，撰《都师郭公葬部人陈颐之碑》。同年，叔父文森赴京，作文相赠。写文为离任的长洲县学教谕彭道送行。为同乡都容作传。

弘治五年（1492年）正月，写诗和吴宽《喜雨》诗。三月望日，与祖元晕共饮，书杜甫诗相赠。秋，中应天乡试，主考官为王鏊。九月上旬，书《米颠小史》。好友王锜建燕翼堂，为其作《燕翼堂记》。

弘治六年（1493年）春，赴会试，不中。这年春，为好友书《杨柳花》《春莫曲》《投钗吟》《沈先生西山雨观图》。五月，外叔祖母高妙安卒，撰墓志铭《徐府君妻孺人高氏袝葬志》。七月九日，岳父李应祯卒，为其写行状录，文林为其写墓志铭。八月一日，写诗题沈周所摹《米敷文大姚村图》。八月七日，为乡人蔡蒙写行状《中宪大夫广西南宁府知府蔡公行状》。腊月二十日，写抒怀诗十五首。腊月二十四，写《送龟诗》。除夕，写《除夕守岁》诗一首。

弘治七年（1494年）元旦，作诗一首。春，苏州府城隍庙新井成，写文记其事。六月二十日、二十一日，与洪子等游福昌寺避暑。六月二十四日，游雍熙寺。七月，好友陆容卒，写诗哭之。中秋，以临古人帖赠送好友彭日方。十月二十四日，冒寒过访沈周，沈周作《林壑幽深图卷》相送。十二月，乡人薛英卒，为其写墓志铭。

弘治八年（1495年）二月，梦中与人论《易》，写文记其事。九月九日，临赵孟頫书《过秦论》。秋，应费子之请，为其余虚有其表号云江写文记之。

弘治九年（1496年）元旦，途经扬州，未入其城。二月，在京会试，不第。五月，书自作诗《三畅咏》。九月朔日，书《离骚》首篇。秋，有事过南沙处，南沙出示宋拓智永《真草千字文》把玩三天，不忍，临一遍。十一月，为友人吴廷用作《钓月亭记》。同年，秦文奉旨营葬吴宽之母，返程为其送别，写诗相赠。同年，书自作诗《北邙行》。

弘治十年（1497年）三月，范从规卒，为其写墓志铭。五月，有文题仇英《兰陵介和图》。五月十日，友人谢昺卒，为其写墓志铭。六月，表姐徐德妆卒，为其写墓志铭。九月，为乡人书画家陈逻写墓志铭。十月，书《可竹记》。应太仓州学正甘泽之请，为其辑订族谱。苏州开元禅寺重修完毕，为其撰碑文。

弘治十一年（1498年）四月，姑父汤瑄卒，为其写墓志铭《登仕佐郎鸿胪寺序班汤府君墓志铭》。岳母王氏卒，为其写墓志铭《明故南京太仆少卿李府君室恭人王氏墓志铭》。夏，有诗题戴进《孤舟图》。

弘治十二年（1499年）春，赴京会试，落第。十月，为汤文奂自号宜轩作记。同年，手录宋代洪迈《夷坚丁志》。

弘治十三年（1500年）正月，为新安罗惟善序其重刻十二世祖的《鄂州小集》。正月二十七日，书《黄庭经》。三月，撰《椿树秋霜序》题在唐寅《椿树霜图》卷后。八月，书《仰山堂铭》。十一月冬至日，序友人王锜所著《寓辅杂记》。十二月二十一日，余杭方祥卒，为其写墓志铭，其子方坤、方翼皆是祝允明的学生。

弘治十四年（1501年）二月，题顾氏所藏唐代怀素《千字文》卷。为太仓知州李端撰其父母合葬志。三月，苏州府重修湖川塘竣工，写文记其事。三月，撰书《太仓州儒学记》。五月，为友人撰《寿意图序》。八月，于嘉禾途中写《邓攸论》。同年，书《关公庙碑》。

弘治十五年（1502年）春，赴京会试，不第。二月，母舅徐世良卒，为其写墓志铭《昭武将军上轻车都尉锦衣卫指挥使徐公碑》。八月一日，在南京为黄璋夫妇作《偕美赋》贺其生辰同年同月同日。同年，吴县知县邝璠离任，为其撰文。书有小楷《一江赋》。

弘治十六年《1503年》正月，姑父刘汝大的继室王妙庆卒，为其撰墓志铭。九月，南京汪宗道家藏书法名画丰富，赏玩一番。同年，题宋代米芾《九帖》。

弘治十七年（1504年）二月，与文徵明、唐寅出游东禅寺，为僧人书《饮中八倦歌》。三月十九日，友人钱腴卒，为其写行状和祭文。七月，吴宽卒，写诗哭之。同年，有行书《离骚》。

弘治十八年（1505年）春，赴会试，不第。四月，为亲家王观书《王氏复墓记碑阴》。七月，应王鏊及苏州知府林世远之聘，修《姑苏志》。秋，在修志馆，写诗和王鏊的《晚秋白莲》。与文徵明会于城南，互有诗作赠答。书《充齐记》《听泉记》。书《招凤辞》于唐寅所绘《南游图》后。

正德元年（1506年）二月，《姑苏志》初稿成。春，过沈与文家，为其书《卢姬曲》。四月，王鏊以吏部左侍郎入阁，唐寅绘《出山图》，祝允明、徐祯卿、张灵等题咏以示庆贺。开始校刻《姑苏志》。赋《浩歌行》感叹人生年华易逝，功名富贵难成。

正德二年（1507年）正月十日，致书王鏊，述《姑苏志》校刻情况。二月，唐寅持所绘《高士图》请其书赞于其上。夏，往南京小住，有诗作赠沈与文。题元代赵雍《开月骐骥图》。六月，纳凉古寺，书刘基《二鬼》诗。秋，寓南京，为沈与文书自作诗。秋，与无锡华王呈共游，啜敬漪澜堂，书杜甫的诗，撰《成趣园记》。秋，子祝续中应天乡试第一百一十一名。同年，有行书《芝庭记》、楷书《琵琶行》《宋玉诗赋册》、草书《宋玉钓赋》《兰花咏》、《杜甫秋与八首》等。

正德三年（1508年），赴京会试，不第。朝廷请其修《孝宗实录》，辞不就。秋，与唐寅、文征明、沈周、杨循吉等送戴昭归家，有诗相赠。秋，书《严先生祠记》。十一月七日，好友朱应登之父六十寿，为其作铭。同年，子祝续在南京，写诗寄怀。

正德四年（1509年）二月，书王鏊所作《天平》《一云》《金山》《南峰》等诗。三月，好友王闻绘《存菊图》，为其作《存菊解》。三月下旬，到亲家王观家中，应其邀请为其书《雕赋》。初夏，与好友唐寅泛舟游玩。端午，题祖父祝颢、外祖徐有贞与友人《雪夜联句》手迹。九月下旬，书《前后出师表》。闰九月十三日，作《梦中为游山诗》。冬十一月，与好友王韦、顾璘、朱应登等宴饮于史后知山堂，庆祝朱应登升任延平知府。

正德五年（1510年）正月，吴越发大水，民不聊生，作《九愍》。二月，撰《梦草记》。四月十八日，书《洛神赋》于友人文徵明的《洛神图》上。夏五月，作草书《秋日月居赋》卷。六月，撰《梨谷记》。立秋，作《知秋赋》。中元，临米芾《龙真行》。七月，唐寅绘《古溪黄翁作寿图》撰文书其上。八月二日，临《黄庭经》。十一月三日，题孙育刻宋代陈少阳书法，题朱承爵所藏《眉山六帖》。同年，有作品《杂诗》《问情赋》《千字文》《题石田杂花》。

正德六年（1511年）春，好友施儒入京会试，为其饯行。二月，会试不中。长子祝续中进士，选为庶吉士，祝允明闻之甚喜，作诗几首。在京为虞来凤作《东山竹屋记》。秋，在镇江，应邀修镇江地方志。八月，在家著《野记》。九月，乡人刘度卒，为其写墓志铭。冬，与文徵明、朱存理、朱凯、邢参、陈淳宴于杨循吉家。

正德七年（1512年）闰五月二十六日，写诗寄怀。以《上俞都宪备贼事宜状》，陈南京守备之事。六月，断酒两年后第一次醉。七月二日，致书陆完，上平定刘六、刘七之计。八月十九日，书唐代李白的《问月篇》。十月，游淮楚，寄居在友人大河卫指挥使王廷瑞家。十一月，在淮阴为晋氏作《淮阴晋氏先德碑铭》。十一月十日，友人王廷瑞卒，写辞悼念。同年，有《江淮平乱诗什序》。

正德八年（1513年）花朝日，书唐诗六首。六月一日，作《江淮平乱事状》述刘六、刘七事件始末。七月，避暑山中，好友杨循吉持董源、李成、巨然、范宽的作品来访。八月，宿东禅寺，书《东坡记游》。十月，长子祝续得授官礼科给事中。

正德九年（1514年）二月，赴会试，不中。三月三日，赴好友施儒宴请，拒绝了施儒下科再考的劝告，七试不中，决心不再赴会试。由京返回，致书朱应登，以所编定的集子请其作序。四月十二日，友人华夏来访，请书《前后出师表》在其所藏的《武侯图》上。秋，赴京就选，得授广东兴宁知县。十一月，南下赴任，有诗述怀。

正德十年（1515年）三月，唐寅自宁王邸归吴，皈依佛教，自号“六如居士”，筑室桃花坞。暮春四月，祝允明作《杭州夏日以文会诸君从聘宅序》：“凡士居以学展策冯几，或受教圣贤，辨难英杰，闭户终日，恐一尘客挠也……”五月，祝允明小楷《前后赤壁赋》（现藏日本东京国立博物馆）。又作《乙亥五月五日王佥宪文明邀宴庐陵螺川驿楼观竞渡（七律）》。是年秋，祝允明赴兴宁县任。

正德十一年（1516年）五月二日，祝允明偶在县署之念慈斋避暑静坐，发现旧作《拟诗外传》数篇，遂书在素卷之上。八月，草书《米元章论书卷》。秋，书《待漏院记》。又作《陶渊明饮酒诗》。秋，作《越台诸游序》：“顾公丙子秋，来佥广东提刑按察事，至旬日即往潮州督捕漳州贼……”九月九日，祝允明作《丙子重九戏题》。十二月二十日，祝允明在兴宁县斋书《墨林藻海》一卷。冬，上司因允明催交秋税不力，停发他的官俸，作《归与》。祝允明应命修兴宁县志。十二月二十九日，做《正德兴宁县志序》，自谓：“冬，承台省檄治通志。辞不获。将自县趋召，因以意授弟子员刘天赐、王希贤、李庠、张天赋，使以殷书为本，征扣见闻，补漏匡误，迄于当时事为编以归，允明于舟中稍为芟除比联，以成书四卷。题曰：‘正德兴宁县志’。”

正德十二年（1517年）春日，祝允明过漕湖讲堂望鸿斋，见宋纸精美，作行书《古诗十九首》册并跋。某日，又作行书《连昌宫辞》等诗稿。六月二十七日，祝允明书《越台诸游序》。七月，祝允明行书《杨太真外传》。祝允明赴广东任职三年中，表弟赵某前往看望两次，饯别时祝允明作《广州别表弟赵二》相赠。九月，祝允明还兴宁县，二十七日夜渡头舟中作《将归行》，此时其继母在苏州、妻子在广州、儿子祝续在北京。祝允明在兴宁任上，作《上巡按陈公辞召修广省通志状》据文中所言，则文当作于“正德兴宁县志”修讫之后。祝允明在兴宁县任上，作《题黄山人诗巻》。

正德十三年（1518年）四月十九日，祝允明在潮州独往谒文公（韩）庙，浮桥上走到一半，又只有用小舟渡河，风雨交加，江水汹涌，小舟几乎不能渡，退到桥尾，风转厉，只有远远的看着遥拜返回，因此作《望韩》。七月廿三日，记叙有《游浮罗记》。

正德十四年（1519年），祝允明《己卯春日偶作韩致光体》。

正德十五年（1520年）春日，祝允明临王羲之《黄庭经》一册。二月二十七日，作《庚辰二月二十七日晓官窑中口号》。三月，祝允明过访士元家作诗相赠。某日，祝允明在谢云庄通家新居小楼览元人《寿星图》并题于其上。某日，孙七峰与唐寅、祝允明、杨邃庵、陈石亭、张石川诸君题名岩表，镌刻游记。

正德十六年（1521年）六月一日，祝允明在天津官舟雨中，戏用山谷草法应酬知友索书，并题于后。秋日，作草书《赞辞》附于文伯仁画《杨季静小像》。十一月三日，祝允明作小章草《闲情赋》，自识云：“冬日，拥炉于小闾，过云庄至，除素纸索书钟繇张草，勉为呵冻手书之。”十二月，祝允明作《张长史四诗帖跋》。是年，祝允明被荐应天府通判，专督财赋。

嘉靖元年（1522年）是年，祝允明任应天府通判，故被称为“祝京兆”。在南京任上近一年，祝允明上疏求致仕。春二月十二日，祝允明过武林寓昭庆寺，访灵梵上人，得览赵文敏所书《圆觉经》，乃闭关月余，敬书《圆觉经》一卷。三月，祝允明作草书卷于从一堂。五月五日，祝允明行书《庄子逍遥游》于寒绿堂。是年，祝允明作《读嘉靖改元诏书并阅邸臣敬作古调》一首。作草书《荔枝赋》。又作草书《前后赤壁赋》卷。

嘉靖二年（1523年）正月初七，作《鹤章》其序曰：“癸未岁人日，余家搆新堂成肃延北山，老师醮陈感佑之，谌当奏章时仙骐三辈旋导燎台，奏升而驾亦逝众目瞻竦敬赋一章铭志，玄赐兼谢周师精髙之效书奉并望和篇。”归乡后居外祖父徐有贞日华里旧宅，正月八日，筑怀星堂。三月，作《苏台八咏小词》。四月，文征明至京师，授翰林待诏，祝允明有诗见赠。闰四月下旬，祝允明过云庄楼酒次，出经纸索书千文。二十五日，祝允明作草书《自书诗卷》，又作草书《太白酒楼诗卷》，草书《柳宗元梓人传轴》。十二月初二日，唐寅殁。应唐寅之弟唐申（字子重）之请，祝允明撰《唐子畏墓志并铭》，王宠书。祝允明曾作《哭子畏二首》及《再挽子畏》。是年，祝允明又作《赵姑夫启殡祭》、《李硕人墓志（李柔）》《史在野（史臣）》《古调尚书内相毛文简公挽辞（毛宪）》。

嘉靖三年（1524年）三月，祝允明作《所事儒教鬼神解》。秋夜，饮宴于陈氏山亭，灯下草书《赤壁卷》：“秋八月望夜，设小宴中庭，月色如画，另仆篝灯，漫书苏公赤壁二赋，以归文贵孙子缘。”同年某日，又作《前后赤壁赋册》。老师王鏊殁，年七十五岁，十一月二十日，祝允明作《祭王文恪公文》。祝允明又作《张文声妻左氏墓志铭》《苏州府学政科盛公墓志铭》《守斋处士汤君闻守生圹志》《先妣陈夫人墓志》。其继母陈夫人于十一月二十日，葬于横山丹霞坞其父坟茔之右，年七十有六。

嘉靖四年（1525年）二月，祝允明楷书《离骚经》。初夏，草书《夏后氏之圭帖》。七月，为九畴作草书《月赋》卷。又作草书《和陶渊明饮酒二十首》。秋日，作草书《七律九首帖一卷》。又作草书《闲居秋日诗》卷。又作草书《七言绝句》卷。九月，祝允明访文嘉，文嘉知悉祝氏手里拮据，设茧丝纸及上好笔墨，引起祝允明豪兴，挥写行草《古诗十九首》，嘉付以酬金。此卷后刻于文征明《停云馆帖》。同月，祝允明曾用二文羊毫作行草应酬，并题于后。某日，为顾璘书写《千字文、长清静经》卷。又作《志谢可节墓志铭》。

嘉靖五年（1526年）正月，允明作《太仓州新志序》。九月七日，作《祝文》。十月，昆山魏诚甫远谒祝允明，求书《黄庭经》，祝允明抱病书写。又作小章草《书述》。十一月，祝允明作章草《后赤壁赋》于文征明《赤壁图》后。是年，作组诗《怀知诗》，缅怀平生知己一十八人，共一十九首。十二月二十七日（1527年1月28日），祝允明病故。

嘉靖七年闰十月十六日（1528年11月27日），祝允明葬于横山丹霞坞其祖父祝颢墓旁。好友王宠为其写行状，陆粲为其撰墓志铭。

祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。北京大学教授、引碑入草开创者的李志敏评价：“祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格”。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明时常寄宿在外公家里，因此徐有贞的书法风格对他影响是很深远的。

李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。

据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。

祝允明书法主张是“性”与“功”并重超然出神采，祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备，在他的代表作《闲居秋日》《致元和手札》《燕喜亭记》《乐志论》《饭苓赋》《云江记》等就秉承了他所倡导的“性”、“功”并重的原则。对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。

他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。他跋《山谷书李诗》云：“双井之学（黄庭坚之学）大抵以韵胜，文章诗书画皆然，姑论其书积功固深，所得固别。要之得晋人之韵，故形貌若悬而神爽冥会欤!此卷驰骤藏真，殆有夺胎之妙，非有若据孔子比也，其故乃是与素同得晋韵然耳。”(《祝枝山全集》卷二十五)可见他主张学古贵在求其气韵神情，而不必规规于点画形似。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。

祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。

祝允明书法主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。受黄庭坚影响很大，所以书法有铁画银钩之称。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》《致元和手札》《草书千字文卷》《王文恪公卷》等。祝允明高明之处，将黄庭坚行书笔法的特点融于自己小行楷书作中。因此，祝允明对黄庭坚的取法无疑是一种新的创造。

祝允明在书法史上最巨大的影响莫过于其重新倡导北宋尚意书风，并上承唐人狂草之路，使唐宋后狂草一脉的没落的局面有所改观，使得狂草重新出现在书法史的畛域里。他将黄庭坚草书与唐“颠张醉素”的草书通过自己的整合而成为一种新式的草书图样出现在明代书坛，并使之成为明代草书的典范，开此风气之先河。为之后的徐渭、黄道周、倪元璐、张瑞图、王铎的草书崛起起了引领作用。

自祝允明以后的书家显然不满足于元代赵孟頫帖学仿古、拟古的书学思想与审美观念。因此，祝允明草书审美风格的确立开创了明代浪漫主义风格，同时也为后代的书家将这种风格推向高潮埋下了一颗种子。

明代黄省：枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋迥墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼器不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？迩来南海作仙令，难筹历险笔愈圣。奇文豪咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，向长五岳将浮屐。多君惠我《远游》篇，得展梦窗喜魂魄。呜呼羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹！

明代顾璘：（祝允明）书学自《急就》以逮虞、赵，上下数千年，罔不得其结构。若羲、献真行，怀素狂草，尤臻笔妙。一朝书品，不知合置谁左。

明代朱谋垔：祝允明，字希哲，号枝山，长洲人。……书学自《急就章》以至羲、献、怀素，无不淹贯，而狂草本朝第一。当时评者云其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥绝。然真不如行，行不如草，以豪纵者胜。又云枝山真行，有天马行空之态，第人能品。

明代王世贞：吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈山人启南画，足称国朝三绝。

明代文震孟：（祝允明）书法魏晋六朝，至欧、颜、苏、米，无所不精诣，而晚节尤横放自喜。一时名声大噪，索其文及书者接踵。或辇金帛至门，辄辞弗应。《姑苏名贤小记》

明代钱谦益：为家未尝问有无，得俸钱及四方饷遗，辄召所善客噱饮歌呼，费尽乃已。或分与持云，不留一钱。每出，追呼索者相随于道路，更用为忭笑资。其殁也，几无以敛云。

清代王澍：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也”

清代孙衣言：香光居士谓京兆书如绵裹铁，如印印泥，此作殆不尽然。然顾华玉、文徵仲皆谓其晚年狂放，似徐武功，此殆其晚境耶。

清代朱和羹《临池心解》云：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚（遂良）公。”

李志敏：“祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格”。

祝枝山以五十五岁“高龄”来到岭南，任惠州府兴宁县知县。时人对他的评价是“政绩可颐”，《怀星堂集》提要中，亦称道他治政有方，“非专以文才自放者”。

《拟诗外传》佚

《苏材小篆》六卷

《革朝遗忠录》佚

《先公门人记》一卷，佚

《太中遗事》佚

《武功佚事》一卷，佚

《太仆言行记》一卷，佚

《江海歼渠记》一卷

《南游记》佚

《南征业稿》佚

《心影》佚

《蚕衣》一卷

《读书笔记》一卷

《浮物》一卷

《祝子通》五十五篇，佚

《祝子微》二卷，佚

《祝子杂》佚

《祝子罪知录》十卷

《祝子小言》一卷，佚

《前闻记》一卷

《志怪录》

《语怪》

《野记》

《义虎传》一卷

《猥谈》一卷

《枝山文集》十卷

《祝氏集略》三十卷

《祝氏小集》七卷

《贾至大明宫早朝诗轴》上海博物馆藏

《杜甫秋兴诗轴》辽宁博物馆藏

《访友诗轴》

《摸鱼儿词》

《秋轩赋轴》上海博物馆藏

《乐志论草书轴》苏州博物馆藏

《饭苓赋》北京故宫博物院藏

《赠索处士七律诗轴》

《杜甫诗轴》山西省博物馆藏

《五代谭用之赠索处士七律诗轴》

《牡丹赋》

《草书自诗卷》

《致元和手札》

《草书千字文卷》

《王文恪公卷》

《东坡记游卷》

《远游二首》

《和陶饮酒诗廿首》

《简亭记》

《草书五云裘歌卷》（上海博物馆旧藏）。

其先祖，出自古代太祝，后代于是以官名为姓氏。

其始祖为元代大德、延佑年间从松江来苏州任漕府经历的祝碧山，后升任平江路总管。

祝碧山生五子，第四子名叫祝九鼎。

祝九鼎生祝潜。

祝潜生祝景彰。

祝景彰生祝焕文。

祝焕文生祝颢。

祖：祝颢，生于永乐三年（1405年），卒于成化十九年十二月二十九日（1484年1月27日），字惟清，以治《易》而闻名乡里，正统四年中二甲第五名进士，初授刑科给事中，后官山西布政司右参议专事督粮。六十岁时上疏求去，有一子一女。

祖母：钱氏，生于永乐五年八月三日（1408年8月23日），吴宽在成化三年（1467年）作《山西参政祝公夫人钱氏庆寿图序》，当时钱氏六十岁。

祖姑母：祝妙清，生于建文元年（1399年），死于成化二十一年十二月二十二日（1487年1月16日）。嫁王成（字彦刚）。祝允明在其墓志铭中写道：妙清为颢之女兄，归长洲王成。希哲幼时，敬侍左右，教言屡及。

外祖父：徐有贞，生于永乐五年（1407年），死于成化八年七月十五日（1472年8月19日），早年名徐珵，字元玉，有女六人。

外祖母：蔡妙真，生于永乐五年（1407年），卒于成化二十二年（1486年）九月。

继外祖父：陈绅，生于宣德元年正月十六日（1426年2月23日），卒于弘治四年正月九日（1491年2月17日），字用章，吴县人，五次考举人不中，进太学毕业后授安福县丞。

父：祝瓛，字信夫，号仁齐，成化十九年（1483年）七月卒。

母：徐氏，死于成化十一年（1475年），兵部尚书华盖殿大学士武功伯徐有贞之长女。

继母：陈玉清，生于正统十四年（1449年），卒于嘉靖四年（1525年）。

岳父：李甡，又名李维熊，字应祯，晚年改字贞伯，生于1431年，卒于弘治六年，七月九日。景泰癸酉中举，屡次会试不中，入太学，成化元年，授中书舍人。有女两人，分别嫁贡士祝允明、张廷献。

岳母：王氏，生于1429年

姑夫：汤瑄，生于正统六年（1441年）

母舅：徐铸，生于正统十一年（1446年）。

妹夫：史臣，生于成化十四年十二月七日（1478年12月30日）。

妹：祝氏，继母陈玉清出，生于成化十六年（1480年）。

妻：李氏，封孺人。

妾：数量不明，祝允明晚年寄情于声色，广纳妾侍。

长子：祝续，成化十五年七月三日生（1479年7月21日），李氏生，正德六年（1511年）二甲第七十五名进士，官至广西左布政使。

次子：无名，祝允明六十岁生，妾出，幼夭亡。

长女：祝氏，嫁潮州府经历王凤祯。

孙女三人。

唐伯虎与祝枝山是莫逆之交，二人经常往来，上门不必通报，临别无需相送。一天，祝枝山刚踏进唐伯虎的书斋，就要品茶猜谜，唐伯虎笑着说：“我这时正巧做了4个字谜，你要是猜不出恕不接待！”说完，徐徐吟出谜面：“言对青山青又青，两人土上说原因；三人牵牛缺只角，草木之中有一人。”

不消片刻，祝枝山就破了这谜，他不慌不忙坐下，笑着说：“那就倒茶来吧！”

祝枝山生性诙谐，贪杯中物。一天，唐伯虎与文征明瞒了祝枝山，躲在一处饮酒，不料被祝枝山得知，也急急忙忙赶到那里，一进门就大声嚷道：“今朝吃福好，不请我自到。”说罢，坐下便要吃酒。唐伯虎向文征明眨眨眼，然后又对祝枝山说：“今天我们吃酒，有个规矩，须即景吟诗一首作为谜面，打一昆虫名，否则不准吃。“祝枝山笑笑说:“好吧，你们先说。”唐伯虎便吟道：“菜肴香，老酒醇，不唤自来是此君，不怕别人来嫌恶，撞来席上自营营。”文征明接看说：“华灯明，喜盈盈，不唤自来是此君，吃人嘴脸生来厌，空腹贪图乱钻营。”

不速之客祝枝山听了，知道他们在取笑自己专吃白食，但却假装不懂，便也吟了一首：“来得巧，正逢时，劝君莫怪盘中食，此公满腹锦绣才，不让吃喝哪来诗？”吟罢，三人相视大笑，开怀畅饮，直吃到酩酊大醉方休。

祝枝山到任兴宁知县伊始，即微服私访、体察民情。兴宁僻远穷瘠，祝枝山走乡串户私访，专挑土地贫瘠、茅舍倾斜之农户。得悉百姓一日三餐以有野菜、番薯即算上佳食物时，心中酸楚，当即承诺减免赋税。在祝枝山任内五年余，兴宁百姓生活大有好转，不少人家可至丰衣足食，而其本人却因催缴赋税不力，被朝廷减薪、停薪：“是岁冬暮，因拙于催科，秋税误期，被夺俸。”是故，祝枝山有“夺禄浪言耕有代”之名句。《县斋早起》：“县小才疏政未成，披衣冲瘴听鸡鸣。向来啸傲知多暇，老去驱驰敢自宁”一诗，可见其勤勉政事之一斑。故而朝廷虽责祝允明催科不力，仍赞其勤于政事，为官清廉，并以政绩卓著的察考结果，转迁应天府通判，世称祝京兆。

兴宁地处偏远，“民尚哗讦，讼牒傍午”。民风不良，多有因小事引发邻里纷争者：“凡民有事，两自谓直，不肯下家族乡侣。判以理，未遽服”。祝枝山到任后，勤于政务，决讼得法，赏罚分明，严厉打击无良者，使“奸黠敛迹”。清末民初兴宁乡贤、中山大学文学院教授罗献修纂《兴宁乡土志》，亦称许祝枝山“公余属文赋诗，濡毫遣兴，裕如也”。可见其治政之才。

王宠《明故承直郎应天府通判祝公行状》记：兴宁“故多盗，窜处山谷，时出焚劫，为民害”，“公（允明）设方略捕之，一旦，获三十余辈，桴鼓不警”。正德七年（1512），漳南大帽山贼首张番璮等聚党数千，流劫村落，攻陷宁化、石城诸县，朝廷命周南前往剿平。正德十年（1515）大帽山余乱复起，祝枝山亲率兵勇前往平乱，斩其首领，“并歼其党四十余人”，从此境内安宁。

正德十年（1515），祝枝山主持重建兴宁城内老街关帝庙。其后数年，祝枝山又先后组织修葺城中寺庙、亭台诸处。《惠州府古迹考·县志》记：“兴宁县湖山胜览亭，在永福寺。明正德中，郡守陈祥辟淫祠改建，知县祝允明记”；“迎恩亭，在县西南五里，久废。明成化十六年，知县侯爵再建，又毁。正德十三年，知县祝允明复建。圮后，邑人黄文祖修之”。修葺城隍庙，祝枝山更以私俸补足款项：“戊寅之岁，予初考将盈，每谒祠，见颇有未葺饰处，稍以私钱整之”。正德十四年（1519），祝枝山主持兴建和山岩寺。同年，祝枝山发动叶塘乌池村绅吴法谦率众兴修水利，在乌池与大坪朱坑村交界处，筑石陂一座，并开挖经龙跃、龙塘至坪埂村的灌溉渠一条，全长10多公里，可灌溉农田1500多亩，至今仍发挥效益。学宫、和山岩寺诸处，遗迹今犹存，邑人感其功德，特于和山辟建“祝王游院”，墙上绘有祝枝山和王天与（兴宁人，正德九年进士，曾任江西宁都知县、浙江道御史）全身像，记其功绩。

祝枝山有感于兴宁学风不兴，“暇则亲莅学宫，进诸生，课试讲解。岭之南，彬彬向风矣。”经其提携、奖掖，僚属张天赋拔贡，后任湖南浏阳县丞。其余奖掖者，亦不在少数：“丙子、己卯再乡试，公皆参典文衡，得士之盛，与有劳焉。”兴宁文教，由此大兴。咸丰《兴宁县志》“学额”记：“县学额明以前无考，崇祯八年知县刘熙祚以兴宁人文日盛，申详学宪魏浣初，题升兴宁为中县，定额岁科二试，各入学三十名洎入。本朝裁额岁科二试，各入学十二名，岁试取武生十二名雍正二年诏天下学臣查人文最盛之州县，题升广额。三年，知县王师旦申详学宪惠士奇，题升兴宁为大学。”

正德十一年（1516），祝枝山主持修撰县志四卷，题为《正德兴宁县志》，为本县乃至客家地区现存县志中最早的一部。明嘉靖国子监祭酒、《广东通志》编纂者、大儒黄佐在《惠州府志》中提出地方志撰修标准：“地理以稽实，建置以明制，田赋以恤隐，祠祀以正典，官师均列，而信教、人物、选举，上行而下秩；杂志、类物，辅化，崇正义而黜异端，损浮冗而要简确”。据此，黄佐对《兴宁县志》予以高度肯定：“虽祝君允明志兴宁、陈君用贞志长乐，有行于时。而博罗、龙川，则未有成编；矧和平新建，罔有登载。乃今克会成书，俾足徵焉，岂非典哉？”。

祝枝山虽曾自谦“拙谋果是因微禄，好傍吴田晏起耕”（《县斋早起》），但其在兴宁任上展现出循吏之才。明代岭南意识勃兴，本土文士纷纷寻求具鲜明地域标记的文化人物代表。明中期，祝枝山宦游岭南时留下大量描写岭南风物的文学作品，及与岭南士人的唱和，如上任伊始即先后与河源令郑源、徐闻令等交游；治兴期间奖掖僚属张天赋、王天与等；与南海伦以谅、伦以训兄弟等岭南名士的切磋，可谓是明代岭南文化与岭外文化相砥砺、激荡的一个侧面，既构建了岭南文学在这一时期的生动图卷，也抬升了岭南文化的整体格局。

祝枝山还把江南制作点心的工艺带到兴宁，结合客家点心制作特色，用糯米、芋头、芝麻、砂糖等原料，制作成一种又酥又香，又脆又甜，色、香、味俱佳的食品，命名为“兴宁蓼花”，成为如今当地人民及游客喜爱的点心。

根据祝允明的好友王宠记载，祝允明葬于横山丹霞坞其祖父祝颢墓旁。但经过历史的沧桑变化，祝允明的墓早已经被夷为平地，荡然无存了。

《明史》

《苏州府志》

《兴宁县志》

《四库全书》

《中国业书综志》

《中国善本书提要》王重民

《寓圃杂记》王锜

《过云楼续书画记》顾麟士

《明通鉴》夏燮

《苏州府纂修识略》杨循吉

《皇明词林人物考》王兆云

1993年电影《唐伯虎点秋香》，陈百祥饰演祝枝山

2014年电视剧《江南四大才子》，迟帅饰演祝枝山