诗的第一、二两句，诗一发端，就从“长条”已枯、“毵毵”已无的深秋景色中，突出“柳”的凋萎，“秋”的萧瑟，把自己的感情色彩，移注于客观景物之中。此二句虽无一字写秋，但由柳枝的零乱，读者可以自然联想到秋天的萧瑟。这是咏物诗的特点，虽然看来句句都是在写柳枝，但实际上却蕴含着深刻的情绪在里面。同时，诗人这里运用比兴手法，描写秋柳长得粗长，以此来概括年华流逝，抒发壮志不酬的官场失意之情。

诗的第三、四两句借典进一步抒发这种感情。诗人明明是自己看到京城秋柳而内心产生愁苦，却偏偏不说是自己如此，而是说暮雨秋风遍江陵的时候，要“愁杀桓司马”。诗人只不过是借古人的亡灵表明自己要“愁杀”：时光飞逝，怀才不遇，壮志难酬。元末乱世之时，诗人的愁思已经极重，他曾在《闻笛》中写道：“横吹才听泪已流，寒灯照雨宿江头，凭君莫作关山曲，乱世人人易得愁。”如今元亡明兴，诗人虽被召入京，但宏图难以施展，于是在暮雨秋风之时，看到秋柳，失意的愁苦也就油然而生。那“暮雨秋风”中失去“依依”之美的“摇落”变衰的都门柳，既是光阴流逝的象征，亦是理想逐渐破灭的愁思之外现。诗人运用典故，十分曲折地隐寓了自己的感情，写得很含蓄，欲吐还藏，耐人寻味。而且，“暮雨秋风”，又巧妙地照应了诗题，同时使整首诗都染上了一种秋风瑟瑟的悲凉，显示了作者高超的艺术技巧。

高启在《秋柳》中，前两句写柳，意在托出桓温惜柳述怀。诗人用典，表现桓温对光阴已逝、功业未成的慨叹，透过桓温表象之虚，能看到典故中的内藏之神，即看到了诗人官场上的失意和苦愁，这要比直写自己的失意和苦愁，其意味要隽永得多了。这首诗“虚处藏神”的表现手法，创造出了引人遐想的艺术意境。

清末民初学者王文濡：树犹如此，人何以堪！暮雨秋风，不堪卒读。（《历代诗文名篇评注读本 宋元明诗卷》）

苏州大学教授王英志：作者论诗尝云“夫草木之盛衰，鱼鸟之翔泳，凡可以感心而动目者，一发于诗。盖所以遣忧愤于两忘，置得丧于一笑者”（《娄江吟稿序》），“秋柳”正是“感心而动目”“遣忧以抒愤之”“草木”也。（《明人绝句三十家赏评》）

原上海古籍出版社支部主任金性尧：秋柳是一个熟题，历代吟咏的很多。王士禛曾经写过几首律诗，很自负，但和明初高启的七绝《秋柳》比较，神韵就差些。高诗云：“欲挽长条已不堪，都门无复旧毵毵。此时愁杀桓司马，暮雨秋风满汉南。”高诗音节浏亮，此诗即其一例。（《炉边话明史》）

原语言文学所研究员、文学与社会文化研究中心主任乔力：此诗与《清明呈馆中诸公》为同期之作，唯节令有暮春深秋之别。诗人触物感兴，从眼前的特定意象中，联想到其间包纳的丰厚历史文化内涵，依类推比，遂生某种莫名的身世寥落、无所把握的生命失落感。这是理想与现实的冲突，或许那复杂微妙的变化连自己都说不清，只有藉具有象征意义的物化形式来外现，朦胧隐约而不易确指。（《中国古典文学名著分类集成·诗歌卷（五）——辽、金、元、明》）

高启（1336～1374年），明代诗人。字季迪，号槎轩。长洲（今江苏苏州）人。元末曾隐居吴淞江畔的青丘，因自号青丘子。明初受诏入朝修《元史》，授翰林院编修。洪武三年（1370年）朱元璋拟委任他为户部右侍郎，他固辞不赴，返青丘授徒自给。他的诗兼采众家之长，无偏执之病，但从汉魏一直摹拟到宋人，又死于盛年，未能熔铸创造出独立的风格。他的诗反映人民生活的诗质朴真切，富有生活气息，吊古或抒写怀抱之作寄托了较深的感慨，风格雄劲奔放。有诗集《高太史大全集》，文集《凫藻集》，词集《扣舷集》。