笔飞弄是王羲之曾经的居处地之一。王羲之不肯把字轻易送人，却仍有人求字。有一富商做通了王羲之邻居老大妈的工作。几日后，大妈怀抱大白鹅，来到王羲之家中，王羲之爱鹅，特别开心，愿意为大妈写几个字。大妈依照富商要求，要王羲之写几个字。当富商去老大妈家拿字时，刚好被王羲之撞见，王羲之极度懊恼，连声说“我今后再也不写字了！”于是一把抓起那支笔，向书桌上一掷。不料，那笔从桌上弹起，穿破窗纸，沿着窗外弄堂向前飞去。这条弄堂，后人就把它称作“笔飞弄”。弄堂的北端有一桥，笔在桥上停了下来。于是被后人叫做“笔架桥”。现在桥已拆去。笔架桥地名仍在。

现在的笔飞弄里有着蔡元培故居、钱业会馆、丝竹台门等。