因其“顶如铜鼓，亦似箬笠，俗名箬帽顶。”清代方城有《过铜陵》：“铜鼓山头夕照低，铜官城外草萋萋；东风慰藉羁人意，几日归帆尽向西。”

关于笠帽山还有一个有趣的典故，相传笠帽山过去叫纱帽山，山脚的河流叫玉带河，称之曰“拦腰锁玉带”，而纱帽、玉带在古时便是官服呀。不知在哪朝哪代，皇帝圣旨要把铜陵修成大城，围城四十里。遂派了一名姓梅的县令来执行。梅老爷是下江人，喜欢看风水。他到铜陵后一看此地风水，大惊！他想若按皇上的圣旨去做，城成后，铜陵必将要出三斗三升芝麻官，一粒芝麻一个官，那天下的大官小官不都给铜陵人做尽了。外地人就没饭吃了，这还得了！于是他把围城四十里改为降城四里；把纱帽山改为笠帽山（意为“官帽”变为“笠帽”），只是保留了玉带河的称谓。