「第一次会约」是一部以五○年代纯朴的台湾社会为背景的影片，题材主要叙述四名高中学生杨家洛、游复生、顾才子及郭浩之，和班导师刘国贤之间一段感人的师生情，片中以诙谐的对白，透过镜头来陈述他们的成长历程、反省当时的社会景况。

杨家洛、顾才子、郭浩之三人家庭背景相仿、感情甚笃，杨家是他们经常聚会的地方，在那隔音设备不甚良好的日式住宅中，传自隔邻海员妻的阵阵竹床声响，对年轻的他们来说，无非是好奇的满足、幻想的另一种实现…

游复生是官宦子弟，他们对杨等三人原本倍受圈限的生活和思想，可说是一条接受西方讯息的新鲜管道。游与杨同座，但两人对彼此的感觉乃集竞争及嫉妒经常暗中较劲互糗，那种复杂的情绪终在一堂化学实验课中，游因玩帅不慎将氢气引爆，刘老师情急之下打了游，游父运用其关系，将刘老师留职调查，对刘老师极为敬重的杨家洛因而和游大打出手，杨为报复便邀约游心仪已久女孩子—林碧云。