在当时最正式的门被堵死之后，霍多尔科夫斯基只好选择其他道路。大学时代，由于当时盛行的“经费自筹”计划——即工厂和各种组织自己筹集经费，共青团获得了可以自由支配自己获得的各种收益的权利。大学里的共青团其实成为了商会。供职于学校的共青团使霍多尔科夫斯基得到了开办一家“青年咖啡馆”的机会。但这位未来首富的首次从商并不顺利，“是一次不令人愉快的经历，”霍多尔科夫斯基回忆说。

但后来的经历就顺利得多。他创办了一家“青年科学技术创新中心”，在共青团和关系网的保护下进行商业活动。尽管名义上，青年科学技术创新中心是让青年科学家通过给工厂解决技术难题来赚钱，但是霍多尔科夫斯基和他的同事们的主要业务其实就是一个金融上的把戏：将非现金信用兑换成现金。

苏维埃体制下有两种资金，一种是现金，另外一种是非现金信用。现金是稀缺的，在计划经济体制下 ，现金只能用在特定用途上，比如付给工人工资。对于工厂和企业来讲，并不稀缺的是虚拟的非现金信用。国家将它们作为对工厂的补贴存在工厂的账户上，它可以作为资金付给另外一家工厂，但是不能通过正规途径变为现金。两种资金的不对称导致了这两种资金价值的不平衡。一种评估是，现金形式的卢布，其价值是非现金形式卢布的10倍。

由于拥有广泛的关系网和包括银行高层在内的官员的庇护，霍多尔科夫斯基找到了一条将非现金信用兑换成现金的途径。“青年科学技术创新中心和一个研究所在同一家银行拥有账户，钱就是从一个账户转到另外一个账户上，青年科学技术创新中心再将钱从自己的账户上取走。”研究领域为俄罗斯精英的社会学家克里斯塔诺夫斯卡娅说。因此，“第一种形式的私有化就是现金的私有化”，这位社会学家说。

霍多尔科夫斯基将现金分发给周围的参与者：给自己的同事，给庇护自己的领导，给工厂和研究所的高层，再按照一定百分比给一直庇护自己的团组织。他赢得了各方的感激。而这些工业界的领导之所以愿意同霍多尔科夫斯基合作，是因为他们知道：“他们是在和当局合作，而不是和职业骗子合作”。霍多尔科夫斯基的最初资金供给者，高温研究所的所长舍伊德林院士就说：“他们充满活力，他们是众所周知的团干事，是文雅、淳朴的年轻人，而不是那些卑鄙的窃贼。”

霍多尔科夫斯基的另一个过人之处在于，他将这些非现金信用积累起来，并且找到了一些掌握着大量外汇的具有出口权的公司，将非现金信用兑换成外汇。他做这些事情的时候只有二十四五岁。

霍多尔科夫斯基成为寡头的最重要环节开始出现，野心勃勃的年轻人意欲进入一直由国家垄断的银行业。这个学了一点法律的年轻人发现，已经颁布的《合作企业法》中有一个小条文，合作企业可以成立自己的银行。1998年底，霍多尔科夫斯基的银行正式注册为梅纳特帕银行。霍多尔科夫斯基的关系网再次发挥了作用，他找到帮过他忙的高温研究所的所长舍伊德林院士，对院士说，自己赚了很多钱，想要创办一家银行，但是担心当前的社会形势，需要找高层庇护者。舍伊德林后来回忆说：“听完他们的描述，我对他们说：‘你们干得不错，孩子们，告诉我，怎么能够帮你们的忙，我很愿意’。”

“我们没有遭遇任何来自国家机关方面的障碍。”霍多尔科夫斯基后来这样说。梅纳特帕银行的广告开始出现在马路上、电视上。打开电视，人们可以看到一个朴素英俊的年轻人挥舞着手说：“我是米哈伊尔.霍多尔科夫斯基，为你们的未来担保，买梅纳特帕银行的股票吧！梅纳特帕是一家商业银行。”“广告和股票运动是政治保险单，是用来抵抗政府有可能的镇压措施。”戴维.霍夫曼，《华盛顿邮报》莫斯科站记者这样解释。

梅纳特帕银行还成为了被政府批准和挑选出来作为政府将资金贷给企业的中介商业银行。大量的国家资金流入梅纳特帕银行，资金的时效性让霍多尔科夫斯基获得了不菲的利润。苏联解体之前尝试推翻戈尔巴乔夫的失败政变中，两位高层官员尼古拉.克鲁齐纳和格奥吉尔.巴浦洛夫相继跳楼自杀。他们的自杀使国家上亿美元资金的流向成为谜团。而大家怀疑霍多尔科夫斯基的梅纳特帕银行曾经保管过这批资金，甚至是他利用自己同国外银行的联系帮助转移了这批资金，或者是他自己吞没了这笔资金。

真正让霍多尔科夫斯基成为寡头的是后来的拍卖计划和贷换股计划。秦晖是中国研究转轨国家最杰出的学者，他对记者指出：“叶戈尔·盖达尔和阿纳托利·鲍里索维奇·丘拜斯的私有化凭证计划其实不是缔造寡头的原因，当初在民间收购私有化凭证的人没有一个成为寡头，大多数都破产了。寡头的诞生是缘于私有化凭证计划的不彻底。在作为向人民分发私有化凭证计划的补充拍卖中，才真正产生了寡头。”

在丘拜斯的设计中，拍卖计划是为了给企业带来私有化凭证所不能给企业带来的注入资金，具体途径就是要求每个投标者在付给政府现金的同时，还要承诺未来对企业的投资额度。“但是，在俄罗斯动荡的市场经济中，为一个未来的承诺而转让资产，给精明的商人们创造了发财机会。《金融时报》里的克斯蒂娅.弗里兰评价说。

“梅纳特帕非常积极地参与了这种投资拍卖，他们提出很高的投资承诺，然后他们以梅纳特帕银行的担保来支持这种种承诺，而到时候（在进行实际投资时）这些担保会消失。他们有一套完整的体系……这就是财产在我们国家被瓜分的形式。”另一位寡头，阿尔法集团的创始人弗里德曼这样说。

霍多尔科夫斯基得到尤科斯则是在贷换股计划中。贷换股计划是由另外一位寡头弗拉基米尔·波塔宁发明的，他想用它来得到他垂涎已久的诺利斯克镍厂。这是他的欧奈科斯姆银行从苏联银行体系崩溃后继承下来的客户之一。波塔宁想成为这家企业的所有者，但是他并不建议用低价格买企业，这太明显，而是承诺用一笔贷款来换取对企业的管理权。这就是贷换股计划的雏形。波塔宁和他的同盟者们——众多的拥有银行的寡头们，先后说服了两位副总理奥列格·索斯科韦茨和丘拜斯。前者本身就是金融产业一体化的支持者，而后者希望藉此给企业带来资金。这个计划“将成为一个经济寡头时代的开始”，扎多诺伏，一位俄罗斯政治家在决定是否批准贷换股的内阁会议上说。尽管如此，在西方经济学家看来“很愚蠢”和“太过分”的激进计划仍然得到实施。

在1995年12月8日对尤科斯的拍卖中，尤科斯45%的股票以贷换股方式成交，33%通过拍卖成交。霍多尔科夫斯基付出的代价分别是1.59亿美元和1.5亿美元。他的竞争对手由三家银行组成，其中一家银行的首席执行官后来对《华盛顿邮报》记者霍夫曼抱怨说：“霍多尔科夫斯基是在用尤科斯的钱来购买尤科斯……他们偷走了这家公司。”青年改革派经济学家，监督执行贷换股计划的阿尔弗雷德.科赫后来暗示说霍多尔科夫斯基利用他在尤科斯的关系汇集资金购买尤科斯。尤科斯拍卖价的低廉也引起人们的争议：一个数字对比是，当时尤科斯的估值为7亿美元，而不到两年后，尤科斯在莫斯科证券交易所上市，市值为70亿美元。

拍得尤科斯的霍多尔科夫斯基真正成为寡头，尽管后来小有挫折。在俄罗斯金融危机中，梅纳特帕银行面临倒闭，但是霍多尔科夫斯基也成功地将梅纳特帕的资产转移到了自己控制的其他金融机构，并且使法院无法获知梅纳特帕的完整财务状况——因为装有梅纳特帕所有财务文件的卡车莫名其妙坠落伏尔加河。同时，霍多尔科夫斯基通过秘密转移尤科斯资产和稀释股份等手段，最终把包括美国大亨肯尼斯.达特和几家债务银行从对尤科斯的部分股权控制中排挤出去。

霍多尔科夫斯基不但有了实现自己童年梦想的机会，还顺便将这些企业都变成了自己的资产。“在高峰时，7至10个寡头才是真正的政府，他们可以随意撤换总理，推行有利于他们的经济政策。”俄罗斯前总理盖达尔说。而叶利钦的连任和普京的上台，也是寡头们支持的结果。别列佐夫斯基，这个寡头中的教父角色，甚至可以自豪地宣称自己为俄罗斯选择了两位总统。当然，每一次都会有霍多尔科夫斯基的身影闪现，尽管不像别列佐夫斯基和古辛斯基那样角色鲜明。

当对寡头们的“死刑宣判”刚开始的时候，霍多尔科夫斯基似乎并没有受到影响。“死刑”最初是由叶夫根尼·马克西莫维奇·普里马科夫来执行的。这位68岁的克格勃老官员在1998年成为俄罗斯总理。这位意志坚定的老克格勃与寡头之间不存在利益纠葛和私人恩怨——这是以丘拜斯为首的青年改革派试图讨伐寡头们的“土匪资本主义”尝试的失败原因。而且，不同于青年改革派的没有政治力量基础，普里马科夫能够调动起秘密安全机构和政府的全部力量来讨伐他厌恶的寡头。他收集寡头们的犯罪证据，并且解除了鲍里斯·阿布拉莫维奇·别列佐夫斯基的各种政府职务，签发了针对这位寡头教父的逮捕令。但是霍多尔科夫斯基却神奇地保持了同普里马科夫的良好关系。

但在别列佐夫斯基和古辛斯基相继流亡之后，普京并没有忘记自己“把寡头作为一个阶层消灭掉”的宣言。人们普遍认为，在2000年接任叶利钦之后，普京就已经发起了针对寡头们的战争。他对弗里兰说：“那些有钱人不应当控制社会……寡头们不可以、也没有权力影响政府的决策。如果有人不喜欢这样，如果有人已经习惯了无政府主义，那我很抱歉，他们将必须遵守新的规则。”

霍多尔科夫斯基似乎很适应新规则。他努力把自己从强盗资本家转变成俄罗斯资本主义的代言人。2000年不仅仅是普京巩固自己权力的开始，也是霍多尔科夫斯基重新塑造自己形象的开始。“有了钱之后，谁还需要赌场？”霍多尔科夫斯基在接受西方记者采访时说。

霍多尔科夫斯基对他的尤科斯做了两项让他赢得西方好感的改革：改善尤科斯的工作方法；改善了它对投资者的态度。在接管尤科斯之后的几个月内，霍多尔科夫斯基开除了数千名酗酒的工人。在公司治理方面，尤科斯在2000年6月开始按照美国通用会计准则公布财务报表，并且聘请麦肯锡作为公司顾问。在2003年，尤科斯高管中的外籍人员超过了50多人，包括从美国PennzEnergy石油公司挖过来的CFO布鲁斯·米萨摩。霍多尔科夫斯基还是第一个正式公布个人股份和合伙人股份的寡头。在对待投资者上，霍多尔科夫斯基按照年报为股东分红，并且对在梅纳特帕破产过程中受到损失的储户予以补偿。在霍多尔科夫斯基被捕的前5天，尤科斯发布的第二季度纯利润依然达到了9.55亿美元，比上年同期增长了26%。“认为自己能够经营一个世界级的跨国石油企业是需要很大勇气的，而认为自己能够创造一个这样的企业则需要更大的勇气……但是，如果你5岁时就想当厂长，35岁时就成为寡头，这些想法还是有道理的。”弗里兰评价说。

2003年10月24日，霍多尔科夫斯基与公司的几个主要助手一起乘坐公司专机从下诺夫哥罗德前往伊尔库茨克出差，原计划于27日返回莫斯科。25日凌晨5点，俄罗斯联邦安全局人员冲进了霍多尔科夫斯基在新西伯利亚机场加油的私人飞机，逮捕了他，然后飞回莫斯科。当日中午，俄罗斯总检察院新闻发言人宣布，霍多尔科夫斯基已经在两名律师的陪伴下接受总检察院的调查。该发言人透露，拘捕霍多尔科夫斯基是因为他拒绝24日出庭接受俄总检察院有关尤科斯石油公司的下属公司偷税、逃税的调查。当时，霍多尔科夫斯基的律师表示，霍多尔科夫斯基正在出差，无法出庭。于是，俄检察院25日就采取了强制措施。傍晚，俄罗斯总检察院宣布对霍多尔科夫斯基提起刑事诉讼，指控他犯有7项罪行，分别是：诈骗他人钱财，且数额巨大；拒不执行法院判决；利用欺骗手段给他人造成巨大财产损失；多次大额合伙逃税；故意不缴纳个人所得税和不向国家对外预算基金缴纳保险费；伪造公文；侵占他人财产。自被捕后，霍多尔科夫斯基被关押在莫斯科北部因人满为患而臭名昭著的巴特罗斯卡亚-蒂什纳（Matrosskaya Tishina）监狱。而后他又被转到了比较舒服的特4号牢房。

关于霍多尔科夫斯基被捕背后的分析，一种认为是包括旧克格勃在内的官僚权贵阶层同转轨时期崛起的新的政治力量的斗争。俄罗斯著名社会学家奥尔嘉·克鲁斯诺夫斯卡娅拿出一个数字：在最高权力阶层中，官僚贵族所占的比例从戈尔巴乔夫时期的4.8%增加到普京时期的58.3%。另外一种分析认为这是普京巩固自己政治权力的努力。因为从2003年开始，霍多尔科夫斯基开始表示自己对政治的浓厚兴趣：资助反对党、评论国家事务，甚至包括一个改变俄罗斯政治体系在新体系中担任总理职务的秘密计划。这个计划无法向霍多尔科夫斯基本人求证，但是这个说法却在媒体上流传。

“他告诉我说他还年轻，并且富有，总有一天他们必须释放他，然后他就可以继续战斗。”弗里兰说霍多尔科夫斯基这样对他表示过。而类似的话别的俄罗斯政治家、商人和尤科斯的高管也听到过。

别列佐夫斯基的评价是：“对普京而言，把霍多尔科夫斯基关进监狱是很恐怖的一件事。他还年轻，最终会出狱，这样普京就会多一个带强烈个人恩怨的富豪对手。如果把他关进监狱，普京几乎不得不枪毙他。在俄罗斯，一切就是这么极端。”针对霍多尔科夫斯基的审讯延续至今，他本人和他的下属否认了所有针对尤科斯和自己的指控。

2004年11月1日，法院裁定，延长对霍多尔科夫斯基的拘押时间。霍多尔科夫斯基的律师团就提请上诉。但检察官认为，一旦获释，霍多尔科夫斯基可能会逃往国外或向证人施压。莫斯科市法院12月1日驳回了上诉，下令把他继续关押，直到2005年2月14日开始就欺诈和逃税等罪名正式接受审判。

但是，公司却不能和霍多尔科夫斯基一样倔强：俄罗斯政府称尤科斯公司欠下的税款已高达270亿美元，将出售尤科斯的最大子公司尤甘斯克来抵偿税款，起拍价约为90亿美元。12月15日，尤科斯向美国休斯敦的一家法院提出了破产保护申请，希望法庭能够阻止俄罗斯政府在周日出售尤斯科。12月19日，一家不知名的公司贝加尔湖金融集团出资93.5亿美元，拍得尤科斯的主要生产资产，成为俄罗斯一家最大石油生产企业的正式拥有者，该企业在尤科斯全部石油产量中占60%，没有人了解贝加尔湖金融集团背后的人物或其资金来源。市值一度高达400亿美元的石油巨头尤科斯的市值只剩下了不到20亿美元。

2005年5月16日，法院宣判尤科斯石油公司前总裁霍多尔科夫斯基四项罪名成立，它们分别是：欺诈侵害财产权；恶意违背法庭命令；个人逃税；以及同谋偷窃。

2015年对霍多尔科夫斯基发布的有关谋杀案的通缉令已被撤销，此次新的通缉令是关于其在2023年9月因发布针对俄军的虚假信息被刑事立案一事。根据俄罗斯刑法相关规定，若罪名成立可判处其5年以下有期徒刑。

当地时间2024年1月9日，俄罗斯内务部再次发布关于前尤科斯石油公司总裁米哈伊尔·霍多尔科夫斯基的通缉令。

霍多尔科夫斯基在莫斯科化学工艺学院与第一任妻子叶连娜结识。当时，霍多尔科夫斯基是该学院的团委副书记，而叶连娜是学院团委委员。1985年，霍多尔科夫斯基的第一个儿子帕维尔诞生。霍氏与叶连娜在帕维尔出生后不久就平静地离婚了，儿子跟着霍氏生活。1987年，霍氏爱上了同在莫斯科化学工艺学院学习的因纳。1991年，因纳为霍多尔科夫斯基生下了一个女儿娜斯佳。1999年，因纳又为霍氏生了一对双胞胎，名为格列布和伊里亚。