1994年夏天，米哈伊洛维奇转会至桑普多利亚队。在意大利超级杯中，他代表桑普多利亚队对阵意甲冠军AC米兰队，并打入一粒标志性的直接任意球，帮助球队取得领先。然而，在点球大战中，他的点球击中横梁弹出，导致桑普多利亚队最终失利。在效力桑普多利亚的四个赛季里，米哈伊洛维奇虽然是球队的主力球员，但球队并未获得任何冠军。

1998年夏天，米哈伊洛维奇以1700万欧元的转会费加盟了拉齐奥队。在拉齐奥队，他终于收获了在意大利足坛的第一个冠军，帮助球队在意大利超级杯中击败了尤文图斯队。接下来的几个赛季里，他助力拉齐奥队夺得了多项荣誉，包括欧洲优胜者杯冠军、欧洲超级杯冠军以及意甲冠军等。在1998-99赛季，他还在一场比赛中上演了任意球帽子戏法，成为意甲历史上仅有的两位达成这一成就的球员之一。

2004年夏天，35岁的米哈伊洛维奇以自由球员身份离开拉齐奥队，加盟国际米兰队。在接下来的两个赛季里，他助力国际米兰队夺得了意甲和意大利杯双冠王，2006-07赛季结束后，他宣布退役。

1991年，米哈伊洛维奇首次身披国家队战袍，为前南斯拉夫国家队出战，并成功助力球队获得了1992年欧洲杯的参赛资格。然而，由于前南斯拉夫内战导致的国际制裁，他们的参赛名额最终被剥夺。1995年11月12日，在与萨尔瓦多的一场友谊赛中，米哈伊洛维奇攻入了他在国家队的首粒进球。

1998年世界杯是米哈伊洛维奇首次亮相国际大赛的舞台，他代表前南斯拉夫队征战了全部比赛。在小组赛首轮对阵伊朗的比赛中，他打入了全场唯一的进球。但在次轮与德国队的交锋中，他不幸自摆乌龙。最终，前南斯拉夫队在八分之一决赛中被荷兰队淘汰出局。

米哈伊洛维奇还随队参加了2000年欧洲杯。然而，在小组赛首轮与斯洛文尼亚的比赛中，他因犯规被罚出场，直到小组赛末轮才得以解禁复出。尽管前南斯拉夫队凭借进球多的优势从小组赛成功晋级，但在四分之一决赛中，他们再次遭遇了荷兰队，并以1比6的比分惨败，继1998年世界杯后，再次在国际大赛中被荷兰队淘汰。

随着政局的变迁，前南斯拉夫于2003年2月4日正式更名为塞尔维亚和黑山。同年6月7日，在欧洲杯预选赛对阵芬兰的比赛中，米哈伊洛维奇完成了他在国家队的告别演出，这也是他唯一一次代表塞黑国家队出场。

退役之后，米哈伊洛维奇迅速转型成为教练，首站便是成为曼奇尼在国际米兰的得力助手。在执教期间，他不仅将自己的任意球绝技倾囊相授给了伊布拉希莫维奇，还收获了后者深深的感激。2008年6月，国际米兰为了引进穆里尼奥，解雇了曼奇尼，米哈伊洛维奇选择与他一同离开。

2008年11月3日，米哈伊洛维奇接过了博洛尼亚的教鞭。当时，博洛尼亚正深陷保级泥潭，米哈伊洛维奇上任初期，球队连续五场平局，直到12月13日才以5:2击败都灵，赢得了他主教练生涯的首场胜利。但好景不长，主场1比4惨败给锡耶纳后，博洛尼亚再次陷入保级危机，米哈伊洛维奇也在2009年4月14日被解职。

2009年12月8日，米哈伊洛维奇执掌卡塔尼亚队。接手时，卡塔尼亚排名意甲垫底，虽然首战告负，但紧接着就在客场以2比1爆冷击败了尤文图斯。凭借一系列出色的战绩和冬季转会窗口的引援，米哈伊洛维奇成功带领卡塔尼亚走出降级区，最终获得意甲第13名。2010年5月24日，米哈伊洛维奇辞去了卡塔尼亚主帅职务。

2010年6月3日，米哈伊洛维奇接替普兰德利，成为佛罗伦萨的新任主帅。然而赛季初主力球员的伤病让他面临用人困境，球队战绩起伏不定，最终仅获得意甲第9名。2011年夏天，尽管有传闻称他将执教国际米兰，但他选择留在佛罗伦萨。然而，新赛季开始后，球队战绩不佳，部分激进球迷甚至对他的民族身份进行攻击，双方裂痕无法弥补。2011年11月7日，佛罗伦萨客场输给切沃后，米哈伊洛维奇被迫离职。

2012年5月，米哈伊洛维奇被任命为塞尔维亚国家队主教练，但遗憾的是，他未能带领球队晋级2014年巴西世界杯决赛圈，于2013年10月下课，这是他教练生涯中唯一一段国家队执教经历。

2013年11月20日，米哈伊洛维奇被任命为桑普多利亚队的主教练，双方签署了一项特别的一年期滚动合约，该合约规定，只要米哈伊洛维奇能成功引领球队避免降级，即可自动延长合同一年。最终，桑普多利亚在联赛中取得了第12名的成绩，远超出了预期目标，因此米哈伊洛维奇依据合约继续留任。2014-15赛季，桑普多利亚位列联赛第7，成功获得了参加欧联杯预选赛的资格。然而，在2015年6月1日，米哈伊洛维奇发表了一封公开信，宣布了他辞去桑普多利亚主教练职务的决定。

2015年6月16日，米哈伊洛维奇接任AC米兰主帅，但带队成绩未达到预期，于2016年4月12日被解雇。

2016年5月25日，米哈伊洛维奇走马上任成为都灵主帅。他带队的第一个赛季成绩不错，最终排名意甲第9。2018年1月4日，米哈伊洛维奇带队在意大利杯中0比2输给同城死敌尤文图斯，赛后他被俱乐部解除职务。

2018年6月18日，米哈伊洛维奇与葡萄牙体育签约三年，但上任仅9天就因俱乐部管理层改组而下课。

2019年1月28日，他重回博洛尼亚，再次成为该队主教练，并成功带领球队完成保级任务，获得俱乐部续约一年。在执教博洛尼亚期间，米哈伊洛维奇不幸患上白血病，但他坚强地选择了继续执教。2020年6月19日，他与博洛尼亚续约至2023年。接下来的三个赛季里，他带领博洛尼亚稳居中流，期间也经历了白血病复发。2022-23赛季，博洛尼亚开局不佳，双方经过会面后，于2022年9月6日解除了合同。

米哈伊洛维奇成长于一个工人阶级家庭。他的父亲博格丹是一名塞尔维亚族的卡车司机，他的母亲维多利亚是一位在鞋厂工作的克罗地亚族女性。

20世纪90年代初，南斯拉夫内战的爆发给米哈伊洛维奇的生活带来了巨变，他的家乡武科瓦尔遭受克罗地亚族武装的破坏，父亲博格丹因塞尔维亚族身份在逃亡中不幸遇难。米哈伊洛维奇与母亲维多利亚最终得到了居住在波洛沃的克罗地亚族舅舅的庇护。后来，当塞尔维亚族武装接管波洛沃后，米哈伊洛维奇的舅舅遭到逮捕，幸运的是，通过舅舅电话簿中的联系方式，武装分子证实了米哈伊洛维奇与其舅舅的亲属关系，从而使舅舅避免了报复性伤害。

米哈伊洛维奇的太太是意大利电视台前主持人阿丽亚娜·拉帕奇奥妮，两人共育有3儿2女。

2019年7月，米哈伊洛维奇被查出身患白血病，但45天后他就重返教练席。此后他一边执教一边治疗，在三轮化疗后接受了骨髓移植。

2022年12月16日，米哈伊洛维奇在和白血病长期斗争后不幸去世，享年53岁。

米哈伊洛维奇一生都在与命运抗争，年轻时为出身抗争，后来在球场上抗争，最后与病魔抗争，从来没有放弃过。米哈伊洛维奇已经去世，但他的斗争精神和一个个直接任意球破门画面，将永存人间。（体坛+评）