2.1.2　反应试剂

2.1.3　芳环上亲电取代反应的定位规律

2.1.4　芳香族亲电取代反应的历程

2.2　化学反应的计量学

2.3　精细有机合成中的溶剂效应

231有机溶剂的分类14

232有机溶剂的作用17

233溶剂性质对反应速率的影响17

234有机反应中溶剂的使用和选择18

24气固相接触催化18

241催化理论19

242催化剂的组成19

243催化剂的活性20

244催化剂的寿命20

245催化剂的毒物、中毒和再生20

246催化剂的制备方法20

247对催化剂的要求21

25相转移催化21

251相转移催化原理21

252有机溶剂的使用和选择22

253相转移催化剂22

254液固液三相相转移催化24

255相转移催化的应用24

26均相配位催化24

261过渡金属化学24

262配位体24

263均相配位催化剂25

264均相配位催化的基本反应25

265均相配位催化的催化循环27

266均相配位催化的优点27

267均相配位催化的局限性28

268各种配位催化剂的应用举例28

27杂多化合物催化29

271杂多负离子和杂多酸（盐）的组成、命名29

272杂多化合物的结构29

273杂多化合物的主要物理性质30

274杂多酸催化剂的活性和优点30

275杂多酸催化的工业应用31

28分子筛催化剂31

29固体超强酸催化剂32

210光有机合成33

211电解有机合成33

2111重要实例33

2112电解有机合成的优点34

2113电解有机合成的局限性34

212化学反应器34

2121间歇操作和连续操作35

2122间歇操作反应器35

2123液相连续反应器36

2124气液相连续反应器38

2125气固相接触催化反应器38

2126气固液三相连续反应器40

习题41

第3章卤化42

31概述42

311卤化的定义42

312卤化剂42

32芳环上的取代卤化43

321卤化反应历程43

322卤化动力学43

323氯化重要实例44

324溴化实例46

325碘化实例47

33芳环侧链α氢的取代卤化47

331反应历程47

332反应动力学 47

333主要影响因素48

334重要实例49

34置换卤化49

341卤原子置换醇羟基49

342卤原子置换羧羟基50

343氯原子置换杂环上的羟基50

344氟原子置换氯原子51

35加成卤化52

351卤素对双键的加成卤化52

352卤化氢对双键的加成卤化53

习题54

第4章磺化和硫酸化56

41概述56

42芳环上的取代磺化56

421过量硫酸磺化法56

422芳伯胺的烘焙磺化法68

423氯磺酸磺化法69

424三氧化硫磺化法70

43亚硫酸盐的置换磺化72

431牛磺酸的制备72

432邻氨基苯磺酸的制备73

44用磺化法制备阴离子表面活性剂的反应73

441α烯烃用三氧化硫的取代磺化74

442长链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化75

443烯烃与亚硫酸盐的加成磺化76

444烯烃的硫酸化76

习题77

第5章硝化和亚硝化79

51概述79

52混酸硝化79

521反应历程80

522混酸的硝化能力81

523混酸硝化的影响因素83

524废酸处理84

525混酸硝化反应器85

526苯一硝化制硝基苯86

527其他生产实例 87

53硫酸介质中的硝化89

54在乙酐或乙酸中的硝化90

55稀硝酸硝化91

56亚硝化92

561酚类的亚硝化92

562芳仲胺的亚硝化93

563芳叔胺的亚硝化93

习题93

第6章还原95

61概述95

611还原反应的类型95

612不同官能团还原难易比较95

613化学还原剂的种类96

62铁粉还原法96

621铁粉还原的反应历程96

622铁粉还原法的应用范围97

623铁粉还原法的主要影响因素99

63锌粉还原法100

631锌粉及锌粉还原的特性100

632锌粉还原法的应用范围100

64硫化碱还原法101

641硫化碱还原法的特点101

642常用硫化碱的性质102

643硫化碱还原的应用102

65金属复氢化合物还原法103

651氢化铝锂103

652硼氢化钠和硼氢化钾104

66用氢气的催化氢化104

661催化氢化的方法104

662气固液非均相催化氢化105

663催化氢化的应用范围107

664硝基苯的催化氢化108

习题110

第7章氧化111

71概述111

72空气液相氧化法111

721反应历程111

722被氧化物结构的影响113

723空气液相氧化法的特点 113

724异丙苯的氧化酸解制苯酚和丙酮114

73空气的气固相接触催化氧化115

731概述115

732乙烯的气固相接触催化氧化制环氧乙烷115

733丙烯的氧化制丙烯醛 116

734甲醇的脱氢氧化制甲醛116

735顺丁烯二酸酐的制备117

736邻苯二甲酸酐的制备117

737氨氧化制腈类117

74化学氧化法118

741化学氧化法的优缺点118

742硝酸氧化法118

743有机过氧化氢物共氧化法119

744过氧化氢氧化法120

习题120

第8章重氮化和重氮盐的反应122

81重氮化反应122

811定义122

812重氮化试剂的活性质点和反应历程122

813重氮盐的性质123

814一般反应条件123

815重氮化方法124

82重氮盐的反应125

821重氮盐的偶合反应126

822重氮基还原为肼基126

823重氮基被氢置换——脱氨基反应127

824重氮基被卤原子置换128

825重氮基被羟基置换——重氮盐的水解131

826重氮基被氰基置换132

习题133

第9章氨基化134

91概述134

911氨基化反应的定义134

912氨基化反应的用途134

913氨基化剂134

92醇羟基的氨解135

921气固相接触催化脱水氨解法135

922气固相临氢接触催化胺化氢化法136

923高压液相氨解法137

93羰基化合物的胺化氢化137

94环氧乙烷的加成胺化138

95芳环上卤基的氨解139

951芳环上卤基的反应活性139

952反应历程139

953影响因素140

954重要实例140

96芳环上羟基的氨解141

961苯系酚类的氨解142

962萘酚衍生物的氨解142

9631,4二氨基蒽醌的制备144

习题145

第10章烃化146

101概述146

102N烃化146

1021用醇类的N烷化146

1022用卤烷的N烷化147

1023用酯类的N烷化149

1024用环氧化合物的N烷化150

1025用烯烃的N烷化151

1026用醛或酮的N烷化151

1027N芳基化（芳氨基化）152

103O烷化154

1031用醇类的O烷化154

1032用卤烷的O烷化155

1033用环氧烷类的O烷化156

1034用醛类的O烷化157

1035O芳基化（烷氧基化和芳氧基化）158

104芳环上的C烷化159

1041烯烃对芳烃的C烷化159

1042烯烃对芳胺的C烷化161

1043烯烃对酚类的C烷化162

1044卤烷对芳环的C烷化163

1045醇对芳环的C烷化164

1046醛对芳环的C烷化165

1047酮对芳环的C烷化167

习题167

第11章酰化169

111概述169

1111酰化的定义169

1112酰化剂及反应活性169

112N酰化170

1121胺类结构的影响170

1122反应历程171

1123用羧酸的N酰化171

1124用酸酐的N酰化172

1125用酰氯的N酰化173

1126用酰胺的N酰化177

1127过渡性N酰化和酰氨基的水解178

113O酰化（酯化）179

1131用羧酸的酯化179

1132甲酸甲酯的先进工艺181

1133乙酸乙酯的先进生产方法182

1134用酸酐的酯化182

1135用酰氯的酯化183

1136酯交换法184

114C酰化185

1141C酰化制芳酮185

1142C甲酰化制芳醛188

1143C酰化制芳酸（C羧化）190

习题190

第12章水解192

121概述192

122脂链上卤基的水解192

1221丙烯的氯化、水解制环氧丙烷192

1222丙烯的氯化、水解制1,2,3丙三醇（甘油）193

1223苯氯甲烷衍生物的水解194

123芳环上卤基的水解195

124芳磺酸及其盐的水解196

1241芳磺酸的酸性水解196

1242芳磺酸盐的碱性水解——碱熔196

125酯类的水解198

1251天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油198

1252甲酸甲酯的水解制甲酸199

1253乙二酸酯的水解制乙二酸200

126氰基的水解200

1261氰基水解成羧基200

1262氰基水解（亦称水合）成

酰氨基200

习题201

第13章缩合202

131缩合反应的定义202

132烯烃的氢甲酰化制醛类202

1321钴催化法制丁醛202

1322铑催化法制丁醛202

133羟醛缩合反应203

1331同分子醛缩合203

1332异分子脂醛的交叉缩合204

1333芳醛与脂醛的交叉缩合205

1334醛的歧化（Cannizzaro反应）205

1335甲醛与其他脂醛的交叉缩合205

1336对称酮的自身缩合206

1337不对称酮的交叉缩合207

1338醛酮交叉缩合207

习题208

第14章环合209

141概述209

142形成六元碳环的环合反应210

1421蒽醌的制备210

1422蒽醌衍生物的制备211

143形成含一个氧原子的杂环的环合反应212

1431香豆素的制备212

14324羟基香豆素的制备212

14336甲基香豆素的制备213

144形成含一个氮原子的杂环的环合反应213

1441N甲基2吡咯烷酮的制备213

1442吲哚及其衍生物的制备214

1443吡啶和3甲基吡啶的制备215

145形成含两个氮原子的杂环的环合反应215

1451哌嗪的制备215

14524甲基咪唑的制备216

1453吡唑酮衍生物的制备216

146形成含一个氮原子和一个硫原子杂环的环合反应217

14612氨基噻唑的制备217

14622巯基苯并噻唑的制备217

习题218

部分习题解答219

参考文献224