更新时间:2023-05-23 18:27
单糖在加热条件下与过量的苯肼反应时的产物叫糖脎,含有相邻的两个羰基或α-羟基醛及α-羟基酮类化合物与过量苯肼缩水后的衍生物。是一种结晶化合物,便于将制成的化合物提纯并再分解得回纯的糖,亦可用于鉴别糖。
脎(Osazone),也称糖脎,是糖类的苯肼衍生物。糖脎为黄色结晶,由糖与苯肼反应生成,分解又得到原来的糖,因此可以用于糖的提纯。费歇尔在当年研究糖的构型时,采用了分析各种糖生成的糖脎的方法,因为不同的脎结晶形状不同,熔点不同,生成时间也不同。
以葡萄糖为例,生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。当苯肼用量为一摩尔时,得到葡萄糖苯腙。而后经互变异构发生1,4-消除,转化为亚氨基酮,再与两分子的苯肼成脎。
苯肼只和糖的C-1和C-2成脎后,分子内氢键使其形成较为稳定的六元环结构,从而糖的其他碳原子不再成脎。