红铝

更新时间:2023-02-24 19:14

红铝(二氢双(2-甲氧基乙氧基)铝酸钠,商品名称为Red-Al)是一种化学式为NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有机化合物,是无色的固体,此化合物大部分都是制备成甲苯溶液,作为有机合成的试剂。此化合物的酸根中心为一个铝原子,以四面体的构形连结二个氢原子和二个和由乙二醇单甲醚衍生的醇基。

安全信息

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基本介绍

中文别名:二氢双(2-甲氧乙氧基)铝酸钠

英文名称:Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride

英文别称:SMEAH;Red-Al;Synhydrid;Vitride

EINECS:245-178-2

分子式:NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2

分子量:202.16

沸点:396-402 ℃

水溶性:与水反应

用途

用于N-Boc氨基酸第二位胺的还原反应,生成手性胺。是常用的还原试剂。Vitride 溶液的主要工业用途有:酯、酸、胺的还原,格林钠反应当活化和聚合的催化。*应用:

Vitride红铝溶液是一个在有机化学体系中具有独特活性的溶剂溶解的还原剂。就大多数应用而言,Vitride红铝溶液都可以与氢化铝锂互换使用,并且Vitride红铝溶液易于处置,且具有高还原力,故在广泛系列的合成应用中得到大量使用。

典型反应

羰基化合物

可以容易地把醛类还原为相应的醇类。

选择性地将α,β-不饱和醛类还原为不饱和醇类。

选择性地还原α,β-不饱和酮类中的羰基

羧酸完全地还原为相应的醇类,还可在苯或甲苯中将酰胺类还原为醛类或胺类。酸酐类可被还原为相应的醇类。

环酐类转化为二醇类。

酯类进行局部还原可得相应的醛类,或进行完全还原成为醇类。

碳-氮化合物类

芳香和杂芳香有机金属化合物的胺化可通过Vitride红铝溶液继还原而形成的叠氮化物而实现。

Vitride 红铝溶液可以催化一系列的聚合物过程,包括聚酰胺类聚苯乙烯类、聚碳酸酯类、聚丙烯腈类、聚乙炔类和聚异氰脲酸

酯类的形成溶液还原,还原在苯或甲苯中进行。

Vitride红铝溶液提供了一个把芳香腈转化为胺类而脂肪腈类不受影响的方便方法。

可将硝基和芳香亚硝基还原为偶氮基

可以容易地还原吡啶盐类

Vitride红铝溶液可以在苯中还原脂肪族和芳香族的氯化物溴化物碘化物

可实现手征性环氧化物的立体有择还原。

碳-碳炔键类在甲苯或乙醚中可被Vitride红铝溶液还原为双键。就是说,丙炔胺类和醇类可以被还原为烯丙基胺类和醇类。

是加氢、异构化、转酯化、乙烯二聚、烃转化、乙炔的氢甲基化和聚合的催化剂。

Vitride红铝溶液会使通过镍盐制备的用于链烯烃、不饱和聚合物,特别是不饱和植物油和动物脂肪加氢的齐格勒催化剂得到活化。

Vitride红铝溶液可以催化一系列的聚合物过程,包括聚酰胺类、聚苯乙烯类、聚碳酸酯类、聚丙烯腈类、聚乙炔类和聚异氰脲酸酯类的形成。

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